4-methyl-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-pentan-1-one | 2999-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-pentan-1-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-pentan-1-on；2-<4-Methyl-valeryl>-phloroglucin；4-Methyl-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 2999-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: PEBKHJATUNSSSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-pentan-1-one 、 在 aluminum(III) fluoride 、 C₃₃H₁₉F₁₂O₄P 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E 的催化不对称全合成†

  摘要：

  在此，我们描述了一种简明的催化方法，用于首次不对称全合成桃金娘醋酮、桃金娘醋酮 B 和卡利斯三酮 A、C、D 和 E。从容易获得的化合物11开始，合成仅需 5-7 个步骤，无需保护团体。该合成的关键特征包括具有高对映选择性和广泛底物范围的独特有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨型迈克尔加成、新颖的迈克尔-缩酮化-成环级联反应以及氧化[3 + 2]环加成。此外，新化合物7对多种多重耐药菌株（MRSA、VISA和VRE）表现出有效的抗菌活性，并且比万古霉素具有更强的效力。

  DOI：

  10.1039/c7sc04672c
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 4-甲基戊腈 在 盐酸 、 乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-methyl-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Howells; Little, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 2452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation, Structure Elucidation, and Total Synthesis of Myrtuspirone A from <i>Myrtus communis</i>
  作者：Min-Jing Cheng、Xin-Yi Yang、Jia-Qing Cao、Chao Liu、Li-Ping Zhong、Ying Wang、Xue-Fu You、Chuang-Chuang Li、Lei Wang、Wen-Cai Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00108

  日期：2019.3.15

  A pair of enantiomeric triketone–phloroglucinol hybrids, (+)- and (−)-myrtuspirone A (1), featuring an unprecedented 3-isopropyl-3H-spiro[benzofuran-2,1′-cyclohexane] backbone, were isolated from the leaves of Myrtus communis. The absolute configuration of each enantiomer of 1 was determined by X-ray diffraction and chemical calculations. Furthermore, the gram-scale total syntheses of (±)-1 and (−)-1

  一对映异构体的三酮-间苯三酚杂交，（+） -和（ - ） - myrtuspirone A（1），具有前所未有的3-异丙基-3- ħ -螺[苯并呋喃-2,1'-环己烷]骨架，从分离桃金娘（Myrtus communis）的叶子。通过X射线衍射和化学计算来确定1的每个对映异构体的绝对构型。此外，使用迈克尔-N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的（3 + 2）-环化反应以四个步骤进行（±）-1和（-）- 1的克级总合成。（+）-和（-）- 1都表现出对革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）的抗菌活性。
• 2,4-Diacetylphloroglucinol (DAPG) derivatives rapidly eradicate methicillin-resistant staphylococcus aureus without resistance development by disrupting membrane
  作者：Yifan Zhong、Xiaoli He、Wenlan Tao、Jizhou Feng、Ruixue Zhang、Hongzhi Gong、Ziyi Tang、Chao Huang、Yun He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115823

  日期：2023.12

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) causes severe public health challenges throughout the world, and the multi-drug resistance (MDR) of MRSA to antibiotics necessitates the development of more effective antibiotics. Natural 2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG), produced by Pseudomonas, displays moderate inhibitory activity against MRSA. A series of DAPG derivatives was synthesized and evaluated

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）给全世界带来了严峻的公共卫生挑战，而MRSA对抗生素的多重耐药性（MDR）使得开发更有效的抗生素成为必要。天然 2,4-二乙酰基间苯三酚 (DAPG) 由假单胞菌产生，对 MRSA 显示出中等的抑制活性。合成了一系列 DAPG 衍生物并对其抗菌活性进行了评估，其中一些表现出优异的活性（MRSA MIC = 0.5–2 μg/mL）。在这些衍生物中，7g表现出很强的抗菌活性，两个月内未出现耐药性。机理研究表明7g通过靶向细菌细胞膜发挥其活性。此外，7g与苯唑西林在体外和体内均表现出显着的协同抗菌作用，并具有根除MRSA生物膜的趋势。7g是治疗 MRSA 的一种有前景的先导药物。
• Karrer; Rosenfeld, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 714
  作者：Karrer、Rosenfeld

  DOI：——

  日期：——
• Mizobuchi, Shigeyuki; Sato, Yuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 719 - 724
  作者：Mizobuchi, Shigeyuki、Sato, Yuko

  DOI：——

  日期：——
• Rillaers,G.; Verzele,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1962, vol. 71, p. 438 - 445
  作者：Rillaers,G.、Verzele,M.

  DOI：——

  日期：——