7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline | 7092-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline
• 英文别名: 2,3-Pentamethylenchinolin
• CAS: 7092-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• mdl: MFCD01249638
• 分子量: 197.28
• InChiKey: QPDYCRJIHVDOAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5 °C
• 沸点：
  349.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,2,3,4,6,7,8,9,10-nonahydrocyclohepta[b]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）吡啶与6和7元碳环稠合为N，N，N-骨架，用于钴乙烯聚合催化剂†

  摘要：

  已经合成了基于中心吡啶单元的6-，7-元环稠合的不对称二酮1,2,3,7,8,9,10-七氢环庚[ b ]喹啉-4,6-二酮通过一系列反应，包括钌催化的偶联环化。在回流下用六水合氯化钴（II）和相应的苯胺在乙酸中的混合物对该二酮进行模板化，得到了五个碳环稠合双（芳基氨基）吡啶-钴（II）氯化物的例子（芳基= 2,6-Me 2 Ph Co1，2,6 -Et 2 Ph Co2，2,6 -i-Pr 2 Ph Co3，2,4,6 -Me 3 Ph Co4，4-Me-2,6-Et 2 Ph Co5），收率良好。所有钴配合物均已通过1 H NMR光谱进行了全面表征，该光谱显示出宽广但可分配的顺磁位移峰。Co1，Co3和Co4的分子结构突显了两个稠合环的不等价性，钴中心采用了扭曲的三角双锥几何形状。用MAO处理Co1-Co5得到高活性催化剂（在40°C时高达5.03×10 6 g PE mol -1（Co）h

  DOI：

  10.1039/c8dt04892d
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-cycloheptanone oxime 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of benzalcycloalkanone oximes. A photoannulation route to quinolines.

  摘要：

  Photolysis of benzalcycloalkanone oxime derivatives in acidic methanol produces quinoline derivatives in good yields. A three step quinoline annulation of cyclic ketones is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92352-9

文献信息

• Synthesis and Structures of Arene Ruthenium (II)-NHC Complexes: Efficient Catalytic α-alkylation of ketones via Hydrogen Auto Transfer Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Sundarraman Balaji、Rengan Ramesh、Nattamai S.P. Bhuvanesh

  DOI：10.1002/aoc.4696

  日期：2019.1

  A panel of six new arene Ru (II)‐NHC complexes 2a‐f, (NHC = 1,3‐diethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1a, 1,3‐dicyclohexylmethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1b and 1,3‐dibenzyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1c) were synthesized from the transmetallation reaction of Ag‐NHC with [(η6‐arene)RuCl2]2 and characterized. The ruthenium (II)‐NHC complexes 2a‐f were developed as

  一组六种新的芳烃钌（II）-NHC复合物2a-f（NHC = 1,3-二乙基-（5,6-二甲基）苯并咪唑啉-2-亚甲基1a，1,3-二环己基甲基-（5,6二甲基）benzimidazolin -2-亚基1B和1,3-二苄基- （5,6-二甲基）benzimidazolin -2-亚基1C）的由Ag-NHC与金属转移反应合成[（η 6 -arene）的RuCl 2 ] 2和特征。钌（II）-NHC配合物2a-f分别开发了用作酮α-烷基化和使用伯/氨基醇作为偶联伙伴的生物活性喹啉合成的有效催化剂。反应在有氧条件下以0.5 mol％的催化剂负载量在8小时内进行，最大收率高达96％。此外，研究了NHC和芳烃部分上的不同烷基翼尖，以区分该络合物在转化中的催化稳定性。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinolines Using Phosphine-Free Chiral Cationic Ruthenium Catalysts: Scope, Mechanism, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Tianli Wang、Lian-Gang Zhuo、Zhiwei Li、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Qing-Hua Fan、Junfeng Xiang、Zhi-Xiang Yu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja2023042

  日期：2011.6.29

  Asymmetric hydrogenation of quinolines catalyzed by chiral cationic η(6)-arene-N-tosylethylenediamine-Ru(II) complexes have been investigated. A wide range of quinoline derivatives, including 2-alkylquinolines, 2-arylquinolines, and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinoline derivatives, were efficiently hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with up to >99% ee and full conversions

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自
• Blue-light-promoted carbon–carbon double bond isomerization and its application in the syntheses of quinolines
  作者：Xinzheng Chen、Shuxian Qiu、Sasa Wang、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c7ob00558j

  日期：——

  A blue-light-promoted carbon-carbon double bond isomerization in the absence of any photoredox catalyst is reported. It provides rapid access to a series of quinolines in good to excellent yields under simple aerobic conditions. The protocol is direct, catalyst-free and operationally convenient.

  据报道在没有任何光氧化还原催化剂的情况下，蓝光促进的碳-碳双键异构化。在简单的有氧条件下，它可以快速获得一系列喹啉，收率好至极好。该方案是直接，无催化剂且操作方便的。
• 含不对称稠环吡啶亚胺基配合物及其制备方 法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN110386954B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明提供了一类含不对称稠环吡啶亚胺基配合物及其中间体的制备方法与应用。所述配合物具有具有催化活性高，可通过改变配体结构和聚合条件实现对聚合物分子量的调控，且成本低、性能稳定等优点。所述中间体2,3,7,8,9,10六氢‑1H‑环庚并喹啉‑4,6‑二酮化合物及配合物的制备方法具有条件温和、周期短、操作条件简单等优点。所述配合物可应用于乙烯聚合用催化剂中，尤其是所提供的铁配合物热稳定性高，在助催化剂MMAO作用下，其催化活性可高达到15.86×106g·mol–1(Fe)h–1，得到高度线性聚乙烯，即使在90℃高温时，催化活性仍然能保持在5.44×106g·mol–1(Fe)h–1，符合工业生产的操作温度，具有很好的工业应用前景。
• An efficient synthesis of quinolines via copper-catalyzed C–N cleavage
  作者：Long-Yi Xi、Ruo-Yi Zhang、Lei Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ob00075k

  日期：——

  An efficient method to synthesize substituted quinolines from ketones and 2-amino benzylamines is described.

  描述了一种从酮和2-氨基苄胺合成取代喹啉的高效方法。