4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 914675-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 914675-53-9
• 化学式: C₂₁H₃₅BO₂
• 分子量: 330.319
• InChiKey: MIZNWWIGQOSNKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到2,4,6-triisopropylphenylborane
  参考文献：
  名称：

  Cascade Dehydrogenative Hydroboration for the Synthesis of Azaborabenzofulvenes

  摘要：

  Tandem dehydrogenative hydroboration has been established to be highly effective in the synthesis of BN isosteres of benzofulvene and derivatives. The scope of this synthetic method is applicable to a variety of substrates. Spectroscopic and computational studies indicate that the new azaborabenzofulvenes have similar electronic properties as their carbonaceous analogues.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00363
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三异丙苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原催化从双硼酸酯生成的 β-硼基自由基的 1,2-硼位移

  摘要：

  1,2-双硼酸酯是多功能中间体，可以快速制备简单的烯烃前体。先前关于其选择性单官能化的报告针对的是最容易接近的位置，保留了受阻更多的仲硼酸酯。相比之下，我们发现光氧化还原催化的单脱硼作用会产生初级 β-硼基自由基，这些自由基经历快速的 1,2-硼转移以形成热力学有利的二级自由基，从而允许更多受阻硼酸酯的选择性转化。已被证明具有立体保留性的关键 1,2-硼位移能够获得广泛的官能化硼酸酯，并已应用于高度非对映选择性断裂和跨环环化反应。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07564

文献信息

• 中心结构单元具有非稠合特征的有机光伏材料及制备方法
  申请人：北京科技大学

  公开号：CN113880829B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明提供了一种中心结构单元具有非稠合特征的有机光伏材料及制备方法，所述有机光伏材料具有式Ⅰ所示结构式，其中X1代表氧族元素；X2代表含有1‑18个碳原子烷基、烷氧基、烷硫基、酯基；R1与R2为相同或不同的含有1‑18个碳原子烷基；Y1与Y2为相同或不同，各自独立地选自氢原子、氟原子、氯原子、具有1‑18个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、酯基；A单元为缺电子官能团或具有拉电子能力的取代单元。本发明所提供的光伏材料具有较宽的光学带隙，中心核非稠合的结构特征可以大幅降低材料的合成成本，在光电功能器件，特别是实现有机太阳能电池器件的多功能化具有广阔的应用前景。
• Palladium-Catalyzed Borylation of Sterically Demanding Aryl Halides with a Silica-Supported Compact Phosphane Ligand
  作者：Soichiro Kawamorita、Hirohisa Ohmiya、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201103224

  日期：2011.8.29

  active: A silica‐supported “compact” phosphane, Silica‐SMAP, can be used in the Pd‐catalyzed borylation of aryl chlorides or bromides with bis(pinacolato)diboron (see scheme). The Silica‐SMAP/Pd system significantly expands the substrate scope of the borylation toward sterically and electronically challenging aryl halides.

  固定但不活跃：二氧化硅负载的“紧凑”膦Silica-SMAP可用于Pd催化的芳基氯化物或溴化物与双（频哪醇）二硼化的硼化反应（参见方案）。Silica-SMAP / Pd系统极大地扩展了硼化的底物范围，使其具有对空间和电子挑战性的芳基卤化物。
• Anomalous Reactivity of Silylborane: Transition-Metal-Free Boryl Substitution of Aryl, Alkenyl, and Alkyl Halides with Silylborane/Alkoxy Base Systems
  作者：Eiji Yamamoto、Kiyotaka Izumi、Yuko Horita、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja309578k

  日期：2012.12.12

  An unexpected borylation of organic halides with a silyborane in the presence of an alkoxy base has been observed. This formal nucleophilic boryl substitution can be applied to a broad range of substrates with high functional group compatibility. Even sterically hindered aryl bromides afforded the corresponding boryl compounds in high yields. Preliminary mechanistic studies indicated that this boryl

  已经观察到在烷氧基碱的存在下有机卤化物与甲硅烷基硼烷的意外硼酸化。这种形式上的亲核硼基取代可以应用于具有高官能团兼容性的广泛基材。即使是空间位阻的芳基溴化物也能以高产率提供相应的硼基化合物。初步的机理研究表明，这种硼基取代既不是由过渡金属污染也不是由自由基介导的过程促进的。
• A mild carbon–boron bond formation from diaryliodonium salts
  作者：N. Miralles、R. M. Romero、E. Fernández、K. Muñiz

  DOI：10.1039/c5cc04944j

  日期：——

  Metal-free borylation of diaryliodonium salts with diboron reagents toward formation of aryl boronic esters and concomitant two-step C–C coupling of both aryl groups of the initial diaryliodonium reagent.

  无金属条件下，使用二硼烷试剂对二芳基碘鎓盐进行硼化反应，形成芳基硼酸酯，并同时进行初始二芳基碘鎓试剂中两个芳基的两步C-C偶联。
• Zinc-Mediated Transmetalation as a Route to Anionic <i>N</i>-Heterocyclic Olefin Complexes in the p-Block
  作者：Ian C. Watson、Michael J. Ferguson、Eric Rivard

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02961

  日期：2021.12.6

  tunability and strong σ- and π-electron donating abilities. In this study, the new two-coordinate zinc complex (MeIPrCH)2Zn (MeIPrCH = [(MeCNDipp)2C═CH]−, Dipp = 2,6-diisopropylphenyl) is shown to participate in a broad range of metathesis reactions with main group element-based halides and hydrides. In the case of the group 14 halides, Cl2E·dioxane (E = Ge and Sn), transmetalation occurs to form dinuclear

  阴离子N-杂环烯烃 (aNHO) 因其空间可调性和强大的 σ- 和 π- 给电子能力，非常适合用于稳定低配位无机配合物。在这项研究中，新的双配位锌络合物 ( Me IPrCH) 2 Zn ( Me IPrCH = [(MeCNDipp) 2 C= CH] - , Dipp = 2,6-二异丙基苯基) 显示参与广泛的复分解与基于主族元素的卤化物和氢化物发生反应。在第 14 族卤化物 Cl 2 E·二恶烷（E = Ge 和 Sn）的情况下，发生金属转移形成双核推进器形阳离子 [( Me IPrCHE) 2 (μ-Cl)] +，而aNHO封端的膦配体我IPrCH-PPH 2时（获得我IPrCH）2的Zn与ClPPh组合2。最后，消除ZnH 2驱动 ( Me IPrCH) 2 Zn 与氢硼烷和氢铝烷之间的金属转移，导致路易斯酸性 aNHO 负载的 -硼基和 -铝烷产物。