methyl 4-phenyl-3-butynoate | 107939-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-phenyl-3-butynoate
• 英文别名: Methyl 4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 107939-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: MIJHIYJAHWCSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-3-butynoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1-alkynylcyclopropane-1-carboxylates

  摘要：

  Dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate)(Rh2S-DOSP4) catalyzed decomposition of methyl alkynyldiazoacetates in the presence of alkenes results in highly diastereoselective and enantioselective cyclopropanations. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01453-2
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 Jones reagent 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-phenyl-3-butynoate
  参考文献：
  名称：

  使用超分子催化剂对内部炔烃进行串联区域选择性加氢甲酰化加氢

  摘要：

  基于通过引入吸电子基团提高膦配体的π-受体能力的策略，设计了具有酰基胍基功能的新的超分子配体。通过应用这种新颖的催化系统，发现了用羧酸官能化的不对称内部炔烃进行Rh催化加氢甲酰化-加氢的通用方案，可提供具有高区域选择性和化学选择性的脂族醛。对照实验证实了类似酶的超分子催化剂的作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201809073

文献信息

• Functionalized diarylisoxazoles inhibitors of ciclooxygenase
  申请人：Scilimati Antonio

  公开号：US20090181970A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention refers to isoxazole derivatives, in particular diarylisoxazole derivatives inhibitors of cyclooxygenase (COX), in particular cyclooxygenase-1 (COX-1), to their pharmaceutical compositions, the process for their preparation and their use for the chemoprevention and treatment of inflammatory syndromes and in the prevention and treatment of carcinomas, in particular intestinal, ovarian and cutaneous carcinomas, in the treatment of pain syndromes, in particular after surgery, and in the cardiovascular field as antithrombotics/vasoprotectives/cardioprotectives.

  本发明涉及异恶唑衍生物，特别是二芳基异恶唑衍生物，用作环氧合酶（COX）的抑制剂，特别是环氧合酶-1（COX-1）的抑制剂，以及它们的药物组合物、其制备方法以及用于化学预防和治疗炎症综合征以及预防和治疗癌症，特别是肠癌、卵巢癌和皮肤癌，在疼痛综合征的治疗中，特别是手术后，以及在心血管领域作为抗血栓/血管保护剂/心脏保护剂的用途。
• Alkynylation of α-halocarbonyl compounds—a Stille-type cross-coupling for the formation of C(sp)–C(sp³) bonds under neutral conditions
  作者：Wei Shi、Chao Liu、Zai Yu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/b703221h

  日期：——

  A direct alkynylation of readily available α-halo esters and amides with high yields is described herein; a distinct switch from diyne formation to alkynylation products was attained under neutral conditions.

  本文描述了一种对易得的α-卤酯和酰胺进行直接炔基化的方法，取得了高产率；在中性条件下实现了从二炔生成的转变到炔基化产物。
• Enantioselective Phosphine-Catalyzed Trimerization of γ-Aryl-3-butynoates via Isomerization/[3 + 2] Cyclization/Michael Addition Cascade
  作者：Yujia Gao、Juan Zhang、Wenyu Shan、Weihong Fei、Jinzhong Yao、Weijun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02197

  日期：2021.8.20

  We disclose an l-isoleucine-derived amide phosphine-catalyzed trimerization of γ-aryl-3-butynoates, which undergo an isomerization to allenoate, [3 + 2] cyclization, and Michael addition cascade. Exocyclopentene derivatives bearing an all-carbon quaternary stereocenter were constructed stereospecifically and enantioselectively. A wide variety of γ-aryl-3-butynoates could be employed to deliver optically

  我们公开了一种l-异亮氨酸衍生的酰胺膦催化的 γ-芳基-3-丁酸酯的三聚化，其经历异构化为烯丙酸酯、[3 + 2] 环化和迈克尔加成级联。带有全碳四元立体中心的外环戊烯衍生物以立体定向和对映选择性构建。多种 γ-芳基-3-丁酸酯可用于以中等至良好的收率提供光学纯的环戊烯衍生物，ee 值≥95%，在大多数情况下≥98%。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [4+2] and [3+2] Cross-Cycloaddition of Alkynylcyclopropane Ketones with Carbonyl Compounds and Imines
  作者：Yu Bai、Weijie Tao、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/anie.201200450

  日期：2012.4.23

  One brick, two bridges: The choice of the catalyzing Lewis acid (LA, π: π‐electrophilic, σ: σ‐electrophilic) determines the pathway ([4+2] or [3+2]) of catalytic intramolecular cycloaddition reactions (IMCCs) of alkynylcyclopropane (ACP) ketone. This method provides a general strategy for stereoselective construction of structurally diverse bridged oxa‐/aza‐[n.3.1] and oxa‐/aza‐[n.2.1] skeletons (see

  一砖两桥：催化路易斯酸（LA，π：π-亲电子，σ：σ-亲电子）的选择决定了分子内环加成催化反应的途径（[4 + 2]或[3 + 2]）（炔基环丙烷（ACP）酮的IMCC）。该方法为结构多样的桥接氧杂/氮杂[ n]的立体选择性构建提供了一般策略。3.1]和oxa- / aza- [ n。2.1]骨架（请参阅方案）。
• Regio- and stereoselective vinylic substitution reactions of α-haloenyne sulfones
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Junko Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01682-6

  日期：1996.10

  The nucleophilic vinylic substitution reaction of (E)-α-haloenyne sulfones 2, 5–8 with sodium alkoxides proceeded regioselectively to give (E)-α-alkoxyenyne sulfones 9–17 in high yields with exclusive retention of their configuration.

  的亲核乙烯基取代反应（ë） - α -haloenyne砜2，5-8与醇钠进行区域选择性地得到（ë） - α -alkoxyenyne砜9-17以高收率和它们的配置的排他性保留。