6-[6-hydroxy-5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol | 431988-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[6-hydroxy-5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 431988-56-6；431988-57-7；1220531-27-0
• 化学式: C₄₀H₂₆O₄
• 分子量: 570.644
• InChiKey: ZMBMJJUKSHUPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(二甲胺基)膦 、 6-[6-hydroxy-5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-[13-(dimethylamino)-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4,6,9,16,18,20,22-decaen-6-yl]-N,N-dimethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4,6,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
  参考文献：
  名称：

  使用自支撑手性催化剂的不对称加氢连续流系统的开发

  摘要：

  通过简单地混合多主题基于MonoPhos的配体（3； MonoPhos =基于1,1'-bi-2-萘酚的手性单齿亚磷酰胺）和[Rh （鳕鱼）2 ] BF 4（鳕鱼=环辛-8,1,5-二烯）。这种自支撑策略允许简单有效地固定催化剂，而无需使用额外的载体，从而得到了特性良好的，不溶的（甲苯）聚合材料（4）。所得的自负载催化剂（4）对许多α-脱氢氨基酸（5）和2-芳基酰胺（7）的不对称氢化表现出出色的催化性能。）的对映体过量（ee）范围分别为94–98％和90–98％。4中的接头部分对反应性有显着影响，尽管对对映体选择性影响很小。在稳态条件下获得的反应曲线表明4 h和4 i具有最高的反应性（在2个大气压下的转换频率（TOF）= 95和97 h -1），而最佳的底物/催化剂匹配是必需的手性诱导。尽管观察到每个循环的TOF下降约20％，但前者可循环使用10次而不会损失ee（95-96％）。自负载催化剂4

  DOI：

  10.1002/chem.200900899
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,6'-dibromo-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 水 、 三溴化硼 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 6-[6-hydroxy-5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  定义明确的对映体纯的1,1'-联萘基低聚物：合成，结构，光物理性质和手性传感。

  摘要：

  Suzuki和Stille偶联反应合成了一系列定义明确的对映体纯的1,1'-联萘基低聚物，它们通过它们的6,6'-位置连接，范围从季铵酚到十烷酚。这些新颖的寡萘基已通过（1）H和（13）C [（1）H] NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。X射线结构和CD研究的结合表明，这些寡萘基采用锯齿形而不是螺旋形构象。随着链长的增加，化合物显示出增强的荧光。寡酚的荧光强度比1,1'-联-2-萘酚的荧光强度高出近2个数量级，可以用对映选择性因子为1.24的反式1,2-二氨基环己烷有效和对映选择性地猝灭。

  DOI：

  10.1021/jo0255680

文献信息

• Self-Supported Heterogeneous Titanium Catalysts for Enantioselective Carbonyl-Ene and Sulfoxidation Reactions
  作者：Xisheng Wang、Xingwang Wang、Hongchao Guo、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200500239

  日期：2005.7.4

  A new strategy for the heterogenization of chiral titanium complexes was developed by the in situ assembly of bridged multitopic BINOL ligands with [Ti(OiPr)4] without using a support. The assembled heterogeneous catalysts (self-supported) showed excellent enantioselectivity in both the carbonyl-ene reaction of alpha-methylstyrene with ethyl glyoxylate (up to 98 % ee) and the oxidation of sulfides

  通过在不使用支持物的情况下通过桥联的多主题BINOL配体与[Ti（OiPr）4]的原位组装，开发了一种手性钛配合物异质化的新策略。组装的多相催化剂（自负载）在α-甲基苯乙烯与乙醛酸乙酯（最高98％ee）的羰基-烯反应和硫化物的氧化（最高> 99％ee）中均表现出优异的对映选择性。这些非均相催化体系的催化性能与同类均相催化剂相当或什至更高。在组装的催化剂中，配体的两个BINOL单元之间的间隔基对羰基-烯反应的对映选择性具有重要影响。这证明了组件的超分子结构对其催化行为的重要性。在亚砜氧化的催化中，自担载的多相钛催化剂非常稳定，可以方便地回收和再利用一个月（至少八个循环），而活性和对映选择性没有明显损失（最高ee> 99.9％）。这些自担载催化剂的特征，例如制备简便，固态催化剂的稳固手性结构，固体中催化活性单元的高密度以及易于回收和简单循环利用，对于开发用于制备方法的方法尤为重要。工业过程中光
• Self-Supported Heterogeneous Catalysts for Enantioselective Hydrogenation
  作者：Xingwang Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja047372i

  日期：2004.9.1

  the asymmetric hydrogenation of olefin derivatives afforded a variety of enantioenriched amino acid and amine derivatives with high yields and enantioselectivities. This strategy might provide a new direction in asymmetric catalysis, particularly for the development of practical heterogeneous asymmetric synthesis of optically active compounds.

  “自负载”催化剂是通过双单磷配体与铑（I）金属离子在分子配位组装的基础上反应制备的。这些聚合物金属-有机组件不溶于常见的有机溶剂，因此为非对称催化非均相运行提供了极好的机会。自负载 Rh(II) 催化剂在烯烃衍生物的不对称加氢反应中的应用提供了多种对映体富集的氨基酸和胺衍生物，具有高产率和对映选择性。这种策略可能为不对称催化提供一个新的方向，特别是对于光学活性化合物的实际多相不对称合成的发展。
• Metal-Bridged Polymers as Insoluble Multicomponent Asymmetric Catalysts with High Enantiocontrol: An Approach for the Immobilization of Catalysts without Using any Support
  作者：Shinobu Takizawa、Hidenori Somei、Doss Jayaprakash、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/anie.200352354

  日期：2003.12.1