rac-(trimethylsilyl)hept-6-yne-2-ol | 176502-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(trimethylsilyl)hept-6-yne-2-ol
• 英文别名: 7-(trimethylsilyl)-6-heptyn-2-ol；7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-2-ol；7-trimethylsilylhept-6-yn-2-ol
• CAS: 176502-41-3
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: JPUNKAMJCLYLOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(trimethylsilyl)hept-6-yne-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Methyl 3-oxo-8-trimethylsilyloct-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  新的钴催化的ε-乙炔β-酮酯的环异构化。在强大的环化反应级联反应中的应用。

  摘要：

  描述了研究钴（I）催化ε-乙炔β-酮酸酯形成高度官能化的亚甲基环戊烷的烯型反应的全部细节。观察到的区域，化学和立体选择性支持环异构化的过程，该过程控制两个连续的立体发生中心的相对立体化学。通过一锅法环化序列已经实现了通往叶绿素家族基本骨架的有效途径：烯型，[2 + 2 + 2]，[4 + 2]。这种新的级联反应是从一个容易获得的无环多不饱和前体以完全立体选择性的方式产生六个碳-碳键和四个环。

  DOI：

  10.1021/jo9600619
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(trimethylsilyl)-4-pentynyl ketone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到rac-(trimethylsilyl)hept-6-yne-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5Z,8Z,11Z,14Z)-18- and 19-azidoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids and their [5,6,8,9,11,12,14,15-3H8]-analogues through a common synthetic route

  摘要：

  Total synthesis of (5Z,8Z, 11Z, 14Z)-18- and 19-azidoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids and their [5,6,8,9,11,12,14,15-H-3(8)]-analogues via the corresponding p-toluenesulphonates is reported. This synthetic approach allows the preparation of radioactively labelled arachidonic acid derivatives following a common synthetic route. Activity assays indicated that 15-lipoxygenases may tolerate the azido group in the substrate binding pocket and thus, radioactively labelled azido compounds may be used as photo-affinity probes to investigate mechanistic features of eicosanoid biosynthesis. (C) 2004 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.02.008

文献信息

• β-Iodoallenolates as Springboards for Annulation Reactions
  作者：Jennifer Ciesielski、Daniel P. Canterbury、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ol901721y

  日期：2009.10.1

  and a Lewis acid, underwent selective single or double annulation, depending on the Lewis acid promoter. Treatment with TiCl4 gave cyclohexenyl alcohols III, whereas BF3·OEt2 gave oxadecalins IV. The scope and limitations of the two annulation reactions are described.

  由炔烃I与四正丁基碘化铵和路易斯酸生成的β-异戊烯酸酯II进行选择性单环或双环化反应，具体取决于路易斯酸促进剂。用TiCl 4处理得到环己烯基醇III，而BF 3 ·OEt 2处理得到奥沙德卡林IV。描述了两个环化反应的范围和局限性。
• [EN] 20-HETE RECEPTOR (GPR75) ANTAGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE 20-HETE (GPR75) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017156164A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention concerns compounds and their use to treat cardiovascular disease, renal disease, thrombic disease, stroke, metabolic syndrome, cell proliferation, and ischemic cardiovascular disorders. Compounds of the present invention display significant potency as antagonists of 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE), and function as anti-hypertensive, anti-inflammatory, or anti-growth agents.

  本发明涉及化合物及其用于治疗心血管疾病、肾脏疾病、血栓性疾病、中风、代谢综合征、细胞增殖和缺血性心血管疾病的用途。本发明的化合物作为20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE）拮抗剂显示出显著的效力，并作为抗高血压、抗炎症或抗生长剂。
• Asymmetric Synthesis of Bicyclic Ketones Having an Angular Substituent via Ti(II) Alkoxide-Mediated Tandem Cyclization of Trisubstituted Olefinic Substrates
  作者：Hirokazu Urabe、Daigaku Hideura、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol9904038

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Angularly substituted, optically active bicyclic ketones of up to 94% ee were prepared by the Ti(II) alkoxide-mediated tandem cyclization of open-chain substrates, that is, 8-phenylmenthyl enynoates having a trisubstituted double bond.

  [反应：参见正文]通过Ti（II）醇盐介导的开链底物的串联环化反应制备了高达94％ee的角取代的旋光双环酮，即具有三取代双键的8-苯基薄荷基烯酸酯。
• Propargylsilane and (trimethylsilyl)alkyne terminator groups. Formation of an exocyclic allene in the acetolysis of 8-(trimethylsilyl)-6-octyn-2-yl tosylate
  作者：Aris D. Despo、Sai Keung Chiu、Timothy Flood、Paul E. Peterson

  DOI：10.1021/ja00535a062

  日期：1980.7
• New Cobalt-Catalyzed Cycloisomerization of ε-Acetylenic β-Keto Esters. Application to a Powerful Cyclization Reactions Cascade
  作者：Paul Cruciani、Robert Stammler、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo9600619

  日期：1996.1.1

  type reaction of epsilon-acetylenic beta-keto esters to form highly functionalized methylenecyclopentanes are described. The observed regio-, chemo-, and stereoselectivities support a process of cycloisomerization which controls the relative stereochemistry of two contiguous stereogenic centers. An efficient route to the basic skeleton of the phyllocladane family has been achieved via a one-pot sequence

  描述了研究钴（I）催化ε-乙炔β-酮酸酯形成高度官能化的亚甲基环戊烷的烯型反应的全部细节。观察到的区域，化学和立体选择性支持环异构化的过程，该过程控制两个连续的立体发生中心的相对立体化学。通过一锅法环化序列已经实现了通往叶绿素家族基本骨架的有效途径：烯型，[2 + 2 + 2]，[4 + 2]。这种新的级联反应是从一个容易获得的无环多不饱和前体以完全立体选择性的方式产生六个碳-碳键和四个环。