allyl (2S,4R)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 143569-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2S,4R)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine；(2S,4R)-1-Allyloxycarbonyl-2-N,N-dimethylcarbamoyl-4-hydroxypyrrolidine；prop-2-enyl (2S,4R)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 143569-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: JQZQPUMMRAHTKD-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2S,4R)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 allyl (2S,4S)-4-(acetylthio)-2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族亚胺与异氰酸酯反应的实验与理论研究

  摘要：

  研究了异氰酸酯与源自甘氨酸烯丙酯和不同取代的丙醛的亚胺的反应。对于与 α,α-二甲基化亚胺的反应，得到 2,3-二氢-4 H -1,3,5-恶二嗪-4-酮或 2,4-二氧代-6-(芳基-/烷硫基)四氢-嘧啶作为主要产物，通过[4+2]环加成途径形成。相反，没有观察到通过[2+2]环加成形成1,3-二氮杂环丁酮。通过 DFT 计算使不同的反应结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.202304272
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 allyl (2S,4R)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族亚胺与异氰酸酯反应的实验与理论研究

  摘要：

  研究了异氰酸酯与源自甘氨酸烯丙酯和不同取代的丙醛的亚胺的反应。对于与 α,α-二甲基化亚胺的反应，得到 2,3-二氢-4 H -1,3,5-恶二嗪-4-酮或 2,4-二氧代-6-(芳基-/烷硫基)四氢-嘧啶作为主要产物，通过[4+2]环加成途径形成。相反，没有观察到通过[2+2]环加成形成1,3-二氮杂环丁酮。通过 DFT 计算使不同的反应结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.202304272

文献信息

• Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type
  申请人：——

  公开号：US20030022881A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have potent antibiotic activity against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and &bgr;-lactamase-producing bacteria and are stable against DHP-1. The compounds according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: 1 wherein R 1 represents H or methyl; R 2 and R 3 each independently represent H, halogen, lower alkyl or the like; R 4 represents optionally substituted lower alkylthio or the like; and R 5 represents optionally substituted lower alkyl or the like.

  本发明的目的在于提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌具有强大抗生素活性的碳青霉烯衍生物，且对DHP-1稳定。根据本发明的化合物是由公式(I)表示的化合物或其药物可接受的盐：1其中R1代表H或甲基；R2和R3各自独立地代表H、卤素、低级烷基等；R4代表可选地取代的低级烷基亚磺酰基等；R5代表可选地取代的低级烷基等。
• スルホネート類の製造方法、及びスルホネート類
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2005350400A

  公开（公告）日：2005-12-22

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing sulfonates, comprising reacting cyclic aminoalcohols with a sulfonyl halide to produce the corresponding sulfonates, by which the load of water drain is reduced.

  SOLUTION: This method for producing the sulfonates from the corresponding three to eight-membered aminoalcohols is characterized by reacting the aminoalcohols with a sulfonyl halide (2) (R2is an alkyl or an aromatic group, provided that one or three hydrogen atoms in the alkyl or the aromatic group may be replaced by one to three substituents, and the hydrogen atoms of the substituents except the halogen atoms may be replaced by other substituents; X is chlorine atom, bromine atom or iodine atom) in the presence of trimethylamine in a reaction solvent.

  COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种生产磺酸盐的方法，包括将环状氨基醇与磺酰卤反应以产生相应的磺酸盐，从而减少水排放负荷。解决方案：从相应的三至八元环氨基醇中生产磺酸盐的方法的特点是将氨基醇与磺酰卤（2）（R2是烷基或芳香族基，前提是烷基或芳香族基中的一个或三个氢原子可以被一个到三个取代基所取代，取代基的氢原子除卤素原子外可以被其他取代基所取代；X是氯原子、溴原子或碘原子）在三甲胺存在下在反应溶剂中反应。 版权所有：（C）2006，JPO&NCIPI
• NOVEL CARBAPENEM DERIVATIVES OF QUATERNARY SALT TYPE
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1251134A1

  公开（公告）日：2002-10-23

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have potent antibiotic activity against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and β-lactamase-producing bacteria and are stable against DHP-1. The compounds according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R1 represents H or methyl; R2 and R3 each independently represent H, halogen, lower alkyl or the like; R4 represents optionally substituted lower alkylthio or the like; and R5 represents optionally substituted lower alkyl or the like.

  本发明的目的是提供碳青霉烯类衍生物，它们对 MRSA、PRSP、流感病毒和产 β-内酰胺酶细菌具有强效抗生素活性，并且对 DHP-1 稳定。根据本发明的化合物是由式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R1 代表 H 或甲基；R2 和 R3 各自独立地代表 H、卤素、低级烷基或类似物；R4 代表任选取代的低级烷硫基或类似物；R5 代表任选取代的低级烷基或类似物。
• US6825187B2
  申请人：——

  公开号：US6825187B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• Experimental and Theoretical Studies on the Reactions of Aliphatic Imines with Isocyanates
  作者：Etienne Cotter、Felix Pultar、Sereina Riniker、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.202304272

  日期：2024.3.7

  The reaction of isocyanates with imines derived from allyl glycinate and differently substituted propionaldehydes was investigated. For reactions with α,α-dimethylated imines either 2,3-dihydro-4H-1,3,5-oxadiazin-4-ones or 2,4-dioxo-6-(aryl-/alkylthio)tetrahydro-pyrimidines were obtained as major products, which are formed via a [4+2] cycloaddition pathway. In contrast, the formation of 1,3-diazetidinones

  研究了异氰酸酯与源自甘氨酸烯丙酯和不同取代的丙醛的亚胺的反应。对于与 α,α-二甲基化亚胺的反应，得到 2,3-二氢-4 H -1,3,5-恶二嗪-4-酮或 2,4-二氧代-6-(芳基-/烷硫基)四氢-嘧啶作为主要产物，通过[4+2]环加成途径形成。相反，没有观察到通过[2+2]环加成形成1,3-二氮杂环丁酮。通过 DFT 计算使不同的反应结果合理化。