allyl (2S,4S)-4-(acetylthio)-2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 143569-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2S,4S)-4-(acetylthio)-2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (3S,5S)-3-acetylthio-1-allyloxycarbonyl-5-dimethylaminocarbonylpyrrolidine；prop-2-enyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 143569-42-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 300.379
• InChiKey: SPCPWFHWPZJPLP-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2S,4S)-4-(acetylthio)-2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63 %的产率得到(2S,4S)-N,N-dimethyl-1-allyloxycarbonyl-4-mercapto-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族亚胺与异氰酸酯反应的实验与理论研究

  摘要：

  研究了异氰酸酯与源自甘氨酸烯丙酯和不同取代的丙醛的亚胺的反应。对于与 α,α-二甲基化亚胺的反应，得到 2,3-二氢-4 H -1,3,5-恶二嗪-4-酮或 2,4-二氧代-6-(芳基-/烷硫基)四氢-嘧啶作为主要产物，通过[4+2]环加成途径形成。相反，没有观察到通过[2+2]环加成形成1,3-二氮杂环丁酮。通过 DFT 计算使不同的反应结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.202304272
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 allyl (2S,4S)-4-(acetylthio)-2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族亚胺与异氰酸酯反应的实验与理论研究

  摘要：

  研究了异氰酸酯与源自甘氨酸烯丙酯和不同取代的丙醛的亚胺的反应。对于与 α,α-二甲基化亚胺的反应，得到 2,3-二氢-4 H -1,3,5-恶二嗪-4-酮或 2,4-二氧代-6-(芳基-/烷硫基)四氢-嘧啶作为主要产物，通过[4+2]环加成途径形成。相反，没有观察到通过[2+2]环加成形成1,3-二氮杂环丁酮。通过 DFT 计算使不同的反应结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.202304272

文献信息

• Optimization of a β-Lactam Scaffold for Antibacterial Activity via the Inhibition of Bacterial Type I Signal Peptidase
  作者：Chien-Hung Yeh、Shawn I. Walsh、Arryn Craney、M. Greg Tabor、Ana-Florina Voica、Ramkrishna Adhikary、Sydney E. Morris、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00064

  日期：2018.4.12

  suggest that β-lactams with the 5S stereochemistry, as opposed to the 5R stereochemistry of the traditional β-lactams, would be required for inhibition. We report the synthesis and evaluation of a variety of 5S penem derivatives and identify several with promising activity against both a Gram-positive and a Gram-negative bacterial pathogen. To our knowledge these are the first 5S β-lactams to possess significant

  β-内酰胺抗生素是人类治疗药物中最重要的一类，它通过抑制青霉素结合蛋白（PBPs）发挥作用。他们的发展无与伦比的成功激发了人们努力将其发展为其他靶标的抑制剂。细菌I型信号肽酶与PBPs进化相关，但是其底物的立体化学及其催化机理表明，与传统的β-内酰胺类的5 R立体化学相反，具有5 S立体化学的β-内酰胺是必需的。抑制。我们报告了各种5 S的综合和评估Penem衍生物，并鉴定出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌病原体都具有前景的活性。据我们所知，这是第5个小号β内酰胺拥有显著的抗菌活性和第一β内酰胺类抗生素具有抗菌活性比通过一个PBP其他目标的抑制优化传授。连同其支架的优越地位以及以细菌信号肽酶I（SPase）为靶标的希望，这种活性使这些化合物有望成为开发新型治疗剂的线索。
• Penem derivatives and antimicrobial agent containing the same
  申请人：Ishiguro Masaji

  公开号：US20050004092A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A penem derivative represented by the following formula (I): wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group, a substituted or unsubstituted acylthio group, a mercapto group or a hydrogen atom, and R 2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; or a pharmacologically acceptable salt thereof. The compound (I) exhibits strong antibacterial activities, and especially, shows strong activities against MRSA. It is therefore useful not only as a general antibacterial agent but also as an antibacterial agent for MRSA against which no general antibacterial agents are recognized to be-effective.

  以下是公式（I）所代表的一种青霉烷衍生物： 其中，R1代表取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的烯基硫基、取代或未取代的芳基烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环硫基、取代或未取代的酰基硫基、巯基或氢原子，R2代表氢原子或羧酸保护基；或其药学上可接受的盐。该化合物（I）表现出强大的抗菌活性，特别是对MRSA表现出强大的活性。因此，它不仅有用作一般抗菌剂，还有用作抗MRSA的抗菌剂，对于这种细菌，一般的抗菌剂被认为无效。
• PENEM DERIVATIVES AND ANTIMICROBIAL AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP0757051B1

  公开（公告）日：2003-10-29