Glyoxylamide, N-(2'-acetylphenyl)-2-phenyl- | 166538-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Glyoxylamide, N-(2'-acetylphenyl)-2-phenyl-
• 英文别名: N-(2-acetylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 166538-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: BUDCORVRVRJGJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glyoxylamide, N-(2'-acetylphenyl)-2-phenyl- 在 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-(2'-Acetylphenyl)-2-hydroxy-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3 / PMHS / 2-MeTHF体系对α-酮酰胺的轻度和化学选择性氢化硅烷化

  摘要：

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中使用廉价的聚甲基氢硅氧烷，开发了通过MeSiH 3原位形成的α-酮酰胺的Cs 2 CO 3催化的氢化硅烷化反应。将由苯胺和烷基胺制得的各种芳基和烷基α-酮酰胺置于氢化硅烷化条件下，以中等至极好的收率得到α-羟基酰胺。将该无过渡金属的方案应用于化学选择性氢化硅烷化反应，其中与简单酮相比，α-酮酰胺官能团的羰基发生还原，并进一步扩展至克级规程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700374
• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 、 邻氨基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到Glyoxylamide, N-(2'-acetylphenyl)-2-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  Fuerstner, Alois; Jumbam, Denis N.; Shi, Nongyuan, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 3, p. 326 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc-catalyzed chemoselective alkylation of α-keto amides with 2-alkylazaarenes
  作者：Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ob02432g

  日期：——

  addition of 2-alkylazaarenes to α-keto amides to furnish azaarene incorporated α-hydroxy amides has been developed with a wide range of substrates in moderate to excellent yields, respectively. Chemoselective alkylation of the keto functionality of the α-keto amides in the presence of simple ketones is the key advantage of this Zn-catalyzed transformation. This approach has been demonstrated to one gram-scale

  已经开发了一种锌催化的C-（sp 3）-H将2-烷基氮杂芳烃添加到α-酮基酰胺中以提供掺入氮杂芳烃的α-羟基酰胺的方法，该方法分别在中等到极好的收率下使用了多种底物。在简单的酮存在下，α-酮酰胺的酮官能团的化学选择性烷基化是这种锌催化转化的关键优势。这种方法已被证明可以进行一克规模的合成。1 H NMR和D 2 O交换实验研究表明该反应通过Zn-烯酰胺中间体进行。
• Ligand‐Free and Reusable Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Alkylation of 2‐Alkylazaarenes with Activated Ketones under Neutral Conditions
  作者：Naziya Parveen、Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900447

  日期：2019.9.17

  activated carbonyl compounds such as α‐keto amide, isatin, 1,2‐diketone, α‐keto ester, trifluoromethyl ketone, and phenylglyoxal derivatives were examined and most of the compounds underwent the reaction smoothly to provide the corresponding products in moderate to excellent yields. Moreover, chemoselective reactions of α‐keto amides in the presence of simple ketones were achieved. Also, the model reaction

  开发了一种温和，有效和稳定的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化2-烷基氮杂芳烃与活化羰基化合物的（sp 3）CH反应。检查了各种活化的羰基化合物，例如α-酮酰胺，靛红，1,2-二酮，α-酮酸酯，三氟甲基酮和苯乙二醛衍生物，大多数化合物顺利进行了反应，以提供中度至优异的相应产物。产量。此外，在简单的酮存在下，实现了α-酮酰胺的化学选择性反应。而且，模型反应扩展到了克级合成，并且一些产物被用于衍生化以形成相应的N分别为氧化物，丙烯酰胺和1,2-二醇。该方案的主要优点是中性反应条件，无需额外的外部配体，并且Pd-BNP催化剂可成功重复使用多达五个循环而不会损失其活性和收率。汞中毒和热过滤试验证实了Pd-BNP催化剂的不均一性。
• Zn(OTf)₂-catalyzed access to symmetrical and unsymmetrical bisindoles from α-keto amides
  作者：Alagesan Muthukumar、Gollapalli Narasimha Rao、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c9ob00114j

  日期：——

  synthesis of 3,3′-bisindolyl acetamides from α-keto amides is developed. Both aromatic α-keto amides substituted with electron-donating as well as -withdrawing groups and aliphatic α-keto amides are well tolerated to provide symmetrical bisindoles in moderate to excellent yields. The chemoselective bisindolylation of the keto group of α-keto amides in the presence of a simple keto functionality is successfully

  开发了Zn（OTf）2催化由α-酮酰胺合成3,3'-二吲哚基乙酰胺的方法。被给电子基团和吸电子基团取代的芳族α-酮酰胺和脂族α-酮酰胺都具有良好的耐受性，可以以中等至极好的收率提供对称的双吲哚。在简单的酮官能度的存在下，成功地实现了α-酮酰胺的酮基的化学选择性双吲哚基化。通过用取代的吲哚处理吲哚基α-羟基酰胺，该转化进一步扩展到具有挑战性的不对称双吲哚的合成。不对称双吲哚被分离出来，收率良好。