cis-3-methylcyclohexylamine | 1193-16-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-3-methylcyclohexylamine
• 英文别名: (1R,3S)-3-methylcyclohexan-1-amine
• CAS: 1193-16-4
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: JYDYHSHPBDZRPU-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  -8.5°C (estimate)
• 沸点：
  141.98°C (estimate)
• 密度：
  0.8552

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 cis-3-methylcyclohexylamine 在 甲酸 作用下， 生成 (+/-)-dimethyl-(cis-3-methyl-cyclohexyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Ramalingam,K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 366 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己醇 在 氨 、 thorium dioxide 作用下， 生成 cis-3-methylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Sabatier; Mailhe, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 153, p. 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Rhodium Catalysed Direct Conversion of Phenols to Primary Cyclohexylamines
  作者：Patrick Tomkins、Carlot Valgaeren、Koen Adriaensen、Thomas Cuypers、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201800486

  日期：2018.9.7

  Cyclohexylamines are important intermediates in chemical industry, which are currently produced from petrochemical sources. Phenols, however, are an attractive sustainable feedstock. We here demonstrate the transformation of phenols with ammonia to primary cyclohexylamines. In contrast to previously reported chemistry which used palladium catalysts, we here show that rhodium is an excellent catalyst

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• FURO- AND THIENO-PYRIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150057265A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present disclosure describes furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the Pim kinases, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Pim kinases including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开描述了呋喃和噻吩吡啶羧酰胺化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用处，例如癌症和其他疾病。
• Organocatalytic Asymmetric Reaction Cascade to Substituted Cyclohexylamines
  作者：Jian Zhou、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja072134j

  日期：2007.6.1

  We report a new strategy for organocatalytic cascade reactions. Accordingly, enamine catalysis, iminium catalysis, and Bronsted acid catalysis can work in concert in a highly enantioselective organocatalytic cascade sequence toward chiral cis-3-substituted cyclohexylamines. We found that an achiral amine in combination with a catalytic amount of a chiral Bronsted acid can accomplish an aldol additi

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• Expedient Synthesis of Bridged Bicyclic Nitrogen Scaffolds via Orthogonal Tandem Catalysis
  作者：Sovan Biswas、Ben F. Van Steijvoort、Marjo Waeterschoot、Narendraprasad Reddy Bheemireddy、Gwilherm Evano、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.202106716

  日期：2021.9.27

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• Ni-Catalyzed reductive amination of phenols with ammonia or amines into cyclohexylamines
  作者：Thomas Cuypers、Thomas Morias、Simon Windels、Carlos Marquez、Cédric Van Goethem、Ivo Vankelecom、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c9gc02625h

  日期：——

  for alicyclic compounds, such as primary and N-substituted cyclohexylamines. So far, the latter are mostly produced from non-renewable starting materials like benzene via problematic nitration/reduction or cross-coupling routes. Herein, an efficient reductive amination of phenol with ammonia or amines is demonstrated, for the first time without the need for rare and expensive noble metals and without

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