diethyl [(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] phosphite | 195251-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl [(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] phosphite
• CAS: 195251-19-5
• 化学式: C₃₈H₄₅O₈P
• 分子量: 660.744
• InChiKey: MTDCYHDWQIZNLN-CTIUUEMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] phosphite 、 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 2,6-Di-tert.-butylpyridinium-hydrogeniodid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl-6-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-pneumopyranoside 、 methyl-6-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-pneumopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An extremely mild and stereocontrolled construction of 1,2-cis-α-glycosidic linkages via benzyl-protected glycopyranosyl diethyl phosphites

  摘要：

  在 2,6-二叔丁基吡啶鎓碘化物和四丁基铵碘化物存在下，以苄基保护的吡喃糖基二乙基膦酸盐为糖基供体，开发出了一种高度立体可控的 1,2-顺式-δ-糖苷化反应，其条件温和，足以适用于酸亲和醇。

  DOI：

  10.1039/a902845e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl diethylphosphoramidite 、 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 四氮唑 作用下， 生成 diethyl [(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] phosphite
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYL DONORS WITH PHOSPHORIMIDATE LEAVING GROUPS FOR EITHER α- OR β- GLYCOSIDATION

  摘要：

  Glycosyl N-phenyl diethyl phosphorimidates, readily prepared via the Staudinger reaction of glycosyl diethyl phosphites with phenyl azide, served as efficient glycosyl donors for the formation of either 1,2-cis or 1,2-trans glycosidic bonds under selected reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01418-4

文献信息

• GLYCOSYL DONORS WITH PHOSPHORIMIDATE LEAVING GROUPS FOR EITHER α- OR β- GLYCOSIDATION
  作者：Shifeng Pan、Hao Li、Feng Hong、Biao Yu、Kang Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01418-4

  日期：1997.9

  Glycosyl N-phenyl diethyl phosphorimidates, readily prepared via the Staudinger reaction of glycosyl diethyl phosphites with phenyl azide, served as efficient glycosyl donors for the formation of either 1,2-cis or 1,2-trans glycosidic bonds under selected reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• An extremely mild and stereocontrolled construction of 1,2-cis-α-glycosidic linkages via benzyl-protected glycopyranosyl diethyl phosphites
  作者：Hiroko Tanaka、Hiroki Sakamoto、Ai Sano、Seiichi Nakamura、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1039/a902845e

  日期：——

  A highly stereocontrolled 1,2-cis-α-glycosidation reaction under conditions mild enough for acid-labile alcohols has been developed using benzyl-protected glycopyranosyl diethyl phosphites as glycosyl donors in the presence of 2,6-di-tert-butylpyridinium iodide and tetrabutylammonium iodide.

  在 2,6-二叔丁基吡啶鎓碘化物和四丁基铵碘化物存在下，以苄基保护的吡喃糖基二乙基膦酸盐为糖基供体，开发出了一种高度立体可控的 1,2-顺式-δ-糖苷化反应，其条件温和，足以适用于酸亲和醇。