2,4-dihydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde | 182427-46-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2,4-dihydroxy-3,5-dimethoxy-
• CAS: 182427-46-9
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: BZKIXGPNWZSBMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altissimacoumarin D, a Small Molecule Sirtuin1 Activator

  摘要：

  The total synthesis of the plant natural product altissimacoumarin D was achieved by the Mitsunobu alkylation of isofraxidin by geraniol. Isofraxidin was prepared from 2,4-dihydroxybenzaldehyde in five steps. The key reaction was the Knoevenagel condensation of an ortho-hydroxybenzaldehyde with Meldrum's acid under neutral conditions in water and one-pot acid catalyzed cyclization to the coumarin.

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180021
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-2,6-dimethoxyphenyl-2,2-dimethylpropanoate 在 copper(I) oxide 、 2-吡啶甲醛肟 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 cesium hydroxide monohydrate 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,4-dihydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  六种 3,4-未取代香豆素的全合成。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种从市售原料中全合成 3,4-未取代香豆素的新方法。制备了六个实施例，包括五种天然存在的香豆素--7-羟基-6,8-二甲氧基-香豆素（isofraxidin）、7-羟基-6-甲氧基香豆素（东莨菪碱）、6,7,8-三甲氧基香豆素、6、 7-二甲氧基香豆素（scoparone）和7,8-二羟基香豆素（瑞香素）和一种合成香豆素，7-羟基-6-乙氧基香豆素。此外，还得到了五种重要的邻羟基苯甲醛中间体，即2,4-二羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛、2,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛、5-乙氧基-2,4-二羟基-苯甲醛、2-羟基苯甲醛-3,4,5-三甲氧基苯甲醛和2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛。本文开发的方法只涉及三到四个步骤，可以以极好的收率快速合成这些重要分子。这是 6,7,8-三甲氧基香豆素和 7-羟基-6-乙氧基香豆素的首次合成。

  DOI：

  10.3390/molecules181215613

文献信息

• THERAPEUTIC CURCUMIN DERIVATIVES
  申请人：STC.UNM

  公开号：US20150011494A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素及其方法，用于治疗疾病。
• Chen, Wan-Mu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1085 - 1087
  作者：Chen, Wan-Mu

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Six 3,4-Unsubstituted Coumarins
  作者：Wenqing Gao、Qingyong Li、Jian Chen、Zhichao Wang、Changlong Hua

  DOI：10.3390/molecules181215613

  日期：——

  for the total synthesis of 3,4-unsubstituted coumarins from commercially available starting materials. Six examples were prepared, including five naturally occurring coumarins--7-hydroxy-6,8-dimethoxy-coumarin (isofraxidin), 7-hydroxy-6-methoxycoumarin (scopoletin), 6,7,8-trimethoxy-coumarin, 6,7-dimethoxycoumarin (scoparone), and 7,8-dihydroxycoumarin (daphnetin) and one synthetic coumarin, 7-hydr

  在本文中，我们描述了一种从市售原料中全合成 3,4-未取代香豆素的新方法。制备了六个实施例，包括五种天然存在的香豆素--7-羟基-6,8-二甲氧基-香豆素（isofraxidin）、7-羟基-6-甲氧基香豆素（东莨菪碱）、6,7,8-三甲氧基香豆素、6、 7-二甲氧基香豆素（scoparone）和7,8-二羟基香豆素（瑞香素）和一种合成香豆素，7-羟基-6-乙氧基香豆素。此外，还得到了五种重要的邻羟基苯甲醛中间体，即2,4-二羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛、2,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛、5-乙氧基-2,4-二羟基-苯甲醛、2-羟基苯甲醛-3,4,5-三甲氧基苯甲醛和2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛。本文开发的方法只涉及三到四个步骤，可以以极好的收率快速合成这些重要分子。这是 6,7,8-三甲氧基香豆素和 7-羟基-6-乙氧基香豆素的首次合成。
• Total Synthesis of Altissimacoumarin D, a Small Molecule Sirtuin1 Activator
  作者：Anna Silva、Hanae Benelkebir、Rosangela Lopes、Claudio Lopes、A Ganesan

  DOI：10.21577/0103-5053.20180021

  日期：——

  The total synthesis of the plant natural product altissimacoumarin D was achieved by the Mitsunobu alkylation of isofraxidin by geraniol. Isofraxidin was prepared from 2,4-dihydroxybenzaldehyde in five steps. The key reaction was the Knoevenagel condensation of an ortho-hydroxybenzaldehyde with Meldrum's acid under neutral conditions in water and one-pot acid catalyzed cyclization to the coumarin.