7-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid | 149143-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；7-Hydroxy-6,8-dimethoxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 149143-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₇
• 分子量: 266.207
• InChiKey: ZOMPMQJWQDEYIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid 在 铜 作用下， 反应 0.17h， 以885 mg的产率得到异嗪皮啶
  参考文献：
  名称：

  异弗拉西丁的有效合成

  摘要：

  摘要 报道了一种通过丁香醛转化制备异弗拉西丁 1 一种众所周知的天然香豆素的改进方法。7 环化为香豆素羧酸 8 很容易通过冷浓硫酸进行。通过这种方便的途径对 1 的总产率接近 50%。

  DOI：

  10.1080/00397919308018592
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altissimacoumarin D, a Small Molecule Sirtuin1 Activator

  摘要：

  The total synthesis of the plant natural product altissimacoumarin D was achieved by the Mitsunobu alkylation of isofraxidin by geraniol. Isofraxidin was prepared from 2,4-dihydroxybenzaldehyde in five steps. The key reaction was the Knoevenagel condensation of an ortho-hydroxybenzaldehyde with Meldrum's acid under neutral conditions in water and one-pot acid catalyzed cyclization to the coumarin.

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180021

文献信息

• An Efficient Synthesis of Isofraxidin
  作者：Francis Rouessac、Anne Leclerc

  DOI：10.1080/00397919308018592

  日期：1993.4

  Abstract An improved procedure for the preparation of isofraxidin 1 a well known natural coumarin, through transformation of syringaldehyde is reported. The cyclization of 7 to the coumarinic carboxylic acid 8 is readily performed by cold concentrated sulfuric acid. The overall yield to 1 by this convenient route is near 50%.

  摘要 报道了一种通过丁香醛转化制备异弗拉西丁 1 一种众所周知的天然香豆素的改进方法。7 环化为香豆素羧酸 8 很容易通过冷浓硫酸进行。通过这种方便的途径对 1 的总产率接近 50%。
• Total Synthesis of Altissimacoumarin D, a Small Molecule Sirtuin1 Activator
  作者：Anna Silva、Hanae Benelkebir、Rosangela Lopes、Claudio Lopes、A Ganesan

  DOI：10.21577/0103-5053.20180021

  日期：——

  The total synthesis of the plant natural product altissimacoumarin D was achieved by the Mitsunobu alkylation of isofraxidin by geraniol. Isofraxidin was prepared from 2,4-dihydroxybenzaldehyde in five steps. The key reaction was the Knoevenagel condensation of an ortho-hydroxybenzaldehyde with Meldrum's acid under neutral conditions in water and one-pot acid catalyzed cyclization to the coumarin.