3-methoxyphenylsulphur pentafluoride | 1272542-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxyphenylsulphur pentafluoride
• 英文别名: 1-Methoxy-3-(pentafluorosulfanyl)benzene；pentafluoro-(3-methoxyphenyl)-λ6-sulfane
• CAS: 1272542-23-0
• 化学式: C₇H₇F₅OS
• 分子量: 234.19
• InChiKey: AQYKUTZKSQCGIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenylsulphur pentafluoride 在 1-辛硫醇 、 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到五氟化(3-苯酚基)硫
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3- AND 4-(PENTAFLUOROSULFANYL)BENZENES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3- ET 4-(PENTAFLUOROSULFANYL)BENZÈNES

  摘要：

  通过亲核芳香取代法制备通式3和4的取代3-和4-(五氟硫基)苯的过程，其中允许在浓度范围为0.01至8.0 mol.l-1的条件下，将具有连接在3位或4位的五氟硫基团的硝基苯与化合物RY-M+发生反应，其中R选自包括饱和、不饱和、无环、环状或芳香的取代或未取代碳链的一组，Y是VI.B族元素，M+是金属离子，在有机溶剂中。该发明还包括对初级产物的进一步化学修饰。

  公开号：

  WO2012045290A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯基五氟化硫 、 sodium methylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到3-methoxyphenylsulphur pentafluoride
  参考文献：
  名称：

  五氟硫烷基芳烃的原位邻位锂化/功能化

  摘要：

  已经开发了一种用于五氟硫烷基芳烃的邻位官能化的通用方法。邻-在硅、锗和锡亲电子试剂存在下，在 -60 °C 下用四甲基哌啶锂进行锂化，以中等至高产率提供捕获的产物。锂化过程中精确的温度范围和亲电试剂的存在对于成功的反应很重要，因为五氟硫烷基在高于 -40 °C 的温度下充当有能力的离去基团。氟、溴、碘、可烯醇化的酮、氰基、酯、酰胺和未取代的氨基官能团与反应条件相容。还证明了 2-二甲基甲硅烷基五氟硫烷基苯转化为 2-卤代衍生物，可用作交叉偶联化学中的起始材料。

  DOI：

  10.1039/d1cc06140b

文献信息

• [EN] ISOCHROMENE DERIVATIVES AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOCHROMÈNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2015091685A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to compounds inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K), to pharmaceutical compositions comprising them and therapeutic use thereofin the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  本发明涉及抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的化合物，包括含有它们的药物组合物以及它们在治疗与PI3K酶相关疾病的用途。
• ISOCHROMENE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20150166549A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds of formula (I) described herein are useful for inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K) and the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  根据此处描述的公式(I)的化合物对于抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）以及治疗与PI3K酶相关联的疾病是有用的。
• Synthesis and reactivity of aliphatic sulfur pentafluorides from substituted (pentafluorosulfanyl)benzenes
  作者：Norbert Vida、Jiří Václavík、Petr Beier

  DOI：10.3762/bjoc.12.12

  日期：——

  hydrogen peroxide and sulfuric acid provided a mixture of SF5-substituted muconolactone, maleic, and succinic acids. A plausible mechanism for the formation of the aliphatic SF5 compounds was presented and their chemical reactivity was investigated. SF5-substituted para-benzoquinone was synthesized; its oxidation led to an improved yield of 2-(pentafluorosulfanyl)maleic acid. The reaction of SF5-substituted

  用过氧化氢和硫酸氧化3-和4-五氟硫烷基取代的茴香醚和苯酚，得到SF5取代的粘康内酯，马来酸和琥珀酸的混合物。提出了形成脂族SF5化合物的合理机制，并研究了它们的化学反应性。合成了SF5取代的对苯醌。其氧化导致2-（五氟硫烷基）马来酸的产率提高。SF 5-取代的马来酸酐和对苯醌与环戊二烯的反应提供了Diels-Alder加合物。研究了3-（五氟硫烷基）粘康内酯在酸性，中性和碱性水性介质中的分解，并通过2-（五氟硫烷基）马来酸的脱羧反应得到了3-（五氟硫烷基）丙烯酸。
• S_NAr Reactions of Nitro-(pentafluorosulfanyl)benzenes To Generate SF₅ Aryl Ethers and Sulfides
  作者：Petr Beier、Tereza Pastýříková、Norbert Vida、George Iakobson

  DOI：10.1021/ol2001478

  日期：2011.3.18

  Nucleophilic aromatic substitution of the nitro group of para- and meta-nitro-(pentafluorosulfanyl)benzene with alkoxides and thiolates generates a range of substituted 4- and 3-(pentafluorosulfanyl)benzenes in a single-step reaction.
• Ir-Catalyzed Preparation of SF₅-Substituted Potassium Aryl Trifluoroborates via C–H Borylation and Their Application in the Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Adrien Joliton、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol4025666

  日期：2013.10.18

  The preparation of new pentafluorosulfanyl-substituted potassium aryltrifluoroborates via Ir-catalyzed C-H borylation is reported. The utility of these novel building blocks was demonstrated in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, giving access to 3,5-disubstituted pentafluorosulfanylbenzenes.