N-(prop-2-yn-1-yl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 25665-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 1-
• CAS: 25665-47-8
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: VATBHJNODZKRMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硼烷诱导炔丙胺重排形成反应性 π 共轭受阻 N/B 对

  摘要：

  N-炔丙基四甲基哌啶与一系列反式-烯基-B(C6F5)2 化合物反应，得到取代的烯基桥连的受挫 N/B 路易斯对 5。它们的结构和光谱特征表明中间体 s-反式亚胺鎓的显着参与/硼酸烯烃共振形式。这些化合物被认为是在逐步加成/重排过程中形成的，该过程由反式-1,2-胺/硼烷 FLP 加成到碳-碳三键引发，生成反应性两性离子氮丙啶鎓/链烯基硼酸盐中间体。随后的烯基硼酸盐攻击导致活化的三元杂环打开，并形成产物 5a-c。用 B(C6F5)3 处理炔丙基-TMP 底物给出了这种氮丙啶鎓/硼酸甜菜碱的稳定实例，该实例已被分离并充分表征。产品 5a-c 是有源 N/B FLP。他们在温和条件下异裂二氢，得到相应的 NH+/BH- 产物 9a-c。这些包含 Z 构型的核心 C=C 双键，这表明在该反应过程中围绕 5a-c 的中心 CC 键的旋转平衡。通过 DFT 计算分析了 5c 系统的结构和化学特征。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11958
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过硼烷诱导炔丙胺重排形成反应性 π 共轭受阻 N/B 对

  摘要：

  N-炔丙基四甲基哌啶与一系列反式-烯基-B(C6F5)2 化合物反应，得到取代的烯基桥连的受挫 N/B 路易斯对 5。它们的结构和光谱特征表明中间体 s-反式亚胺鎓的显着参与/硼酸烯烃共振形式。这些化合物被认为是在逐步加成/重排过程中形成的，该过程由反式-1,2-胺/硼烷 FLP 加成到碳-碳三键引发，生成反应性两性离子氮丙啶鎓/链烯基硼酸盐中间体。随后的烯基硼酸盐攻击导致活化的三元杂环打开，并形成产物 5a-c。用 B(C6F5)3 处理炔丙基-TMP 底物给出了这种氮丙啶鎓/硼酸甜菜碱的稳定实例，该实例已被分离并充分表征。产品 5a-c 是有源 N/B FLP。他们在温和条件下异裂二氢，得到相应的 NH+/BH- 产物 9a-c。这些包含 Z 构型的核心 C=C 双键，这表明在该反应过程中围绕 5a-c 的中心 CC 键的旋转平衡。通过 DFT 计算分析了 5c 系统的结构和化学特征。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11958

文献信息

• Formation of borata-alkene/iminium zwitterions by ynamine hydroboration
  作者：Long Wang、Zhongbao Jian、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c8dt02435a

  日期：——

  The ynamine TMP–CC–CH3 adds HB(C6F5)2 to give the unsaturated C2-bridged N/B FLP 5. Compound 5 shows the structural data indicating a marked participation of the zwitterionic mesomeric borata-alkene/iminium form. It splits dihydrogen at r.t. with Z- to E-isomerization at the central CC double bond. Hydroboration of the ynamine Me3Si–CC–NiPr2 with HB(C6F5)2 yields a N/B FLP that shows a strongly distorted

  乙胺基TMP–CC C–CH 3加入HB（C 6 F 5）2，得到不饱和C 2桥联的N / B FLP 5。化合物5显示的结构数据表明两性离子介孔的硼酸-烯烃/亚胺鎓形式的显着参与。它分裂二氢在室温与ž到- Ë在中央Ç-isomerization C双键。用HB（C 6 F 5）2对乙炔胺Me 3 Si–C C–N i Pr 2进行硼氢化生成N / B FLP，显示中央C严重扭曲C双键，其取代基对的平面在其末端旋转约。57°。
• Design of 7-substituted 3-azabicyclo[3.3.1]non-6-enes based on allylboron-acetylene condensation
  作者：M. V. Iurenkov、T. V. Potapova、S. V. Baranin、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-021-3306-0

  日期：2021.10

  An efficient synthesis of 7-substituted 3-azabicyclo[3.3.1]non-6-enes from available 3-borabicyclo[3.3.1]non-6-enes, the products of allylboron-acetylene condensation, was developed. The terminal alkynes with nitrogen-containing substituents were involved for the first time into the reaction with triallylborane.

  开发了从可用的 3-硼双环 [3.3.1] 非 6-烯（烯丙基硼 - 乙炔缩合的产物）有效合成 7-取代的 3-氮杂双环 [3.3.1] 非 6-烯。带有含氮取代基的末端炔烃首次参与与三烯丙基硼烷的反应。
• Butin- oder Hexadiin-verknüpfte gehinderte Amine als Stabilisatoren
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0685465B1

  公开（公告）日：2001-01-10
• THERMALLY STABLE HINDERED AMINES AS STABILIZERS
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0858449A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• US3975357A
  申请人：——

  公开号：US3975357A

  公开（公告）日：1976-08-17