1-benzyl-4-(4-methoxybenzylidene)-pyrrolidine-2,3-dione | 83794-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-methoxybenzylidene)-pyrrolidine-2,3-dione
• 英文别名: 1-benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]pyrrolidine-2,3-dione
• CAS: 83794-09-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: ZPSKTNUURZNAGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  499.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-methoxybenzylidene)-pyrrolidine-2,3-dione 在 四氢呋喃 、 N-甲基吗啉 、 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 四氯化钛 、 苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5R,7S)-2-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-7-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-4H-isoindole-4,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮-二烯与Enals的有机催化不对称逆电子需求Diels-Alder反应

  摘要：

  设计了一种新的吡咯烷酮-二烯合子，并公开了吡咯烷酮-二烯与手性仲胺催化的烯类的反电子需求的Diels-Alder反应。以良好的收率（高达75％）和出色的立体选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）获得了多种对映体富集的，多功能化的六氢-异吲哚-1-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900664
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄基氨基)丙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-4-(4-methoxybenzylidene)-pyrrolidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的不对称α-区域选择性[4 + 2]环用于构建α-亚烷基-δ-内酯。

  摘要：

  描述了前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与二氧吡咯烷环的[4 + 2]环化反应。该方案具有广泛的底物范围，并允许以良好的对映选择性，以良好的高收率快速组装α-亚烷基-δ-内酯。值得注意的是，该过程包括尚未报道的重氮二唑鎓中间体的α-区域选择性活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02573

文献信息

• NHC-Catalyzed Asymmetric α-Regioselective [4 + 2] Annulation to Construct α-Alkylidene-δ-lactones
  作者：Lala Liu、Donghui Guo、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02573

  日期：2020.9.4

  The unprecedented NHC-catalyzed [4 + 2] annulation of α-bromoenals with dioxopyrrolidines is described. This protocol features broad substrate scope and allows rapid assembly of α-alkylidene-δ-lactones in good to high yields with excellent enantioselectivities. Notably, this process includes α-regioselective activation of azolium dienolate intermediates, which has not yet been reported.

  描述了前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与二氧吡咯烷环的[4 + 2]环化反应。该方案具有广泛的底物范围，并允许以良好的对映选择性，以良好的高收率快速组装α-亚烷基-δ-内酯。值得注意的是，该过程包括尚未报道的重氮二唑鎓中间体的α-区域选择性活化。
• A silver-catalyzed domino inverse electron-demand oxo-Diels–Alder reaction of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones with 2,3-dioxopyrrolidines <i>via</i> cyclobutane-fused furan
  作者：Yanshun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1cc00707f

  日期：——

  silver-catalyzed diastereoselective one-pot domino cyclization-migration/inverse electron-demand oxo-Diels–Alder reaction has been disclosed in this communication through the in situ generated cyclobutane-fused furan intermediate with 4-vinyl-2,3-dioxopyrrolidine for the construction of 2-oxopyrrolidine-fused tricyclic compounds in moderate to good yields with a broad substrate scope under mild conditions

  通过原位生成的带有4-乙烯基-2,3-二氧杂吡咯烷的环丁烷稠合呋喃中间体，已公开了银催化的非对映选择性一锅多米诺骨牌环化迁移/反电子需求的oxo-Diels-Alder反应。在温和条件下，以中等至良好的收率构建2-氧吡咯烷稠合的三环化合物，并具有广泛的底物范围。这种新的合成协议具有良好的效率以及原子和步长经济性。在先前的报道，NMR追踪和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Au(I)/(<i>R</i>)-BINOL–Ti(IV) Concerted Catalyzed Asymmetric Cascade Cycloaddition Reaction of Arylalkynols
  作者：Hongkai Wang、Tianlong Zeng、Weixing Chang、Lingyan Liu、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00976

  日期：2021.5.7

  An efficient catalytic asymmetric cascade cycloaddition reaction of arylalkynols with dioxopyrrolidines was developed. This reaction was achieved using Au(I) and (R)-BINOL–Ti(IV) bimetallic catalysts and exclusively delivered a series of chiral oxo-bridged bicyclic benzooxacine compounds in up to 86% yield with 96% ee as well as >33:1 dr. Meanwhile, three new σ bonds and three new stereogenic centers

  开发了一种有效的芳基炔醇与二氧吡咯烷酮的催化不对称级联环加成反应。使用Au（I）和（R）-BINOL-Ti（IV）双金属催化剂可以完成该反应，并以高达86％的收率和96％ee以及> 33的产率独家提供了一系列手性羰基桥联的双环苯并恶嗪化合物：1个博士。同时，在一锅法中形成了三个新的σ键和三个新的立体异构中心。
• Enantioselective synthesis of pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrrole <i>via</i> an organocatalytic [4 + 2] cyclization reaction of dioxopyrrolidines and azlactones
  作者：Yichen Wang、Yuzhen Chen、Xiaoping Li、Yukang Mao、Weiwen Chen、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1039/c9ob00419j

  日期：——

  cyclization reaction of dioxopyrrolidines and azlactones has been successfully developed through a squaramide catalysis strategy. This protocol provides an efficient and mild access to obtain pyrano[2,3-c]pyrrole scaffolds containing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers in excellent yields (up to 99%) with high levels of diastereo- and enantioselectivities (up to 99% ee). Two possible pathways

  二氧吡咯烷和氮杂内酯的对映选择性[4 + 2]环化反应已通过方酰胺催化策略成功开发。该协议提供了高效，温和的途径来获得吡喃并[2,3- c ]吡咯支架，该支架包含连续的四级和三级立体异构中心，产率高（高达99％），非对映和对映选择性高（ee高达99％） ）。提出了两种可能的途径来解释观察到的立体选择性。
• <i>η</i> ⁶ ‐Arene CH−O Interaction Directed Dynamic Kinetic Resolution – Asymmetric Transfer Hydrogenation (DKR‐ATH) of α‐Keto/enol‐Lactams
  作者：Zhonghua Luo、Guodong Sun、Shuming Wu、Yong Chen、Yicao Lin、Lei Zhang、Zhongqing Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100288

  日期：2021.6.21

  A dynamic kinetic resolution – asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH) methodology of α-keto/enol-lactams was developed. We also propose a possible catalytic mechanism evolving a transition state stabilized by η6-arene CH−O interaction. The efficient approach can be applied to a wide range of substrates including non-aryl ones which would be difficult to prepare by other asymmetric reduction methods

  开发了一种动态动力学拆分 - α-酮/烯醇-内酰胺的不对称转移氢化 (DKR-ATH) 方法。我们还提出了一种可能的催化机制，通过η 6 -芳烃 CH-O 相互作用来稳定过渡态。该有效方法可应用于多种底物，包括其他不对称还原方法难以制备的非芳基底物。