(2,2,6,6,-tetramethyl-1-piperidyl)nitrene | 66337-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2,2,6,6,-tetramethyl-1-piperidyl)nitrene
• 英文别名: N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)nitrene；N-(2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl)nitren；(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-ium-1-ylidene)azanide
• CAS: 66337-86-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: ZJZCLKUUALUYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,6,6,-tetramethyl-1-piperidyl)nitrene 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1,2-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)diazene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氮烯的直接研究。N-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硝烯和 N-(2,2,5,5-四甲基吡咯烷基)硝烯热分解的合成、红外和电子光谱以及动力学

  摘要：

  持久性 1,1-二氮烯、N-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硝烯 (4) 和 N-(2,2,5,5-) 的合成、直接光谱观察和热分解动力学报道了四甲基吡咯烷基)氮(5)。-78 °C 下 4 的电子吸收光谱揭示了 n,π* 跃迁的结构化吸收：λmax= 543 nm，λ_(0,0) = 620 nm，Et_2O 中的 emax = 18 ± 3；λmax= 541 nm 和 λ_(0,0) = 610 nm 在 CH_2Cl_2 中；在 i-PrOH 中，λmax= 526 nm 和 λ_(0,0) = 592 nm。4 的红外光谱在 1595 cm^(-1)(R_2^(14) = ^(14)N 拉伸) 处显示出强吸收，并提供证据表明 1,1-二氮烯 4 具有相当大的 N=N 双键特征在地面状态。5 的红外光谱在 1638 cm^(-1)(R_2^(14) = ^(14)N 拉伸) 处显示

  DOI：

  10.1021/ja00367a020
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 O-叔丁基羟胺 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 甲醚 、 二丁醚 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (2,2,6,6,-tetramethyl-1-piperidyl)nitrene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氮烯的直接研究。N-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硝烯和 N-(2,2,5,5-四甲基吡咯烷基)硝烯热分解的合成、红外和电子光谱以及动力学

  摘要：

  持久性 1,1-二氮烯、N-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硝烯 (4) 和 N-(2,2,5,5-) 的合成、直接光谱观察和热分解动力学报道了四甲基吡咯烷基)氮(5)。-78 °C 下 4 的电子吸收光谱揭示了 n,π* 跃迁的结构化吸收：λmax= 543 nm，λ_(0,0) = 620 nm，Et_2O 中的 emax = 18 ± 3；λmax= 541 nm 和 λ_(0,0) = 610 nm 在 CH_2Cl_2 中；在 i-PrOH 中，λmax= 526 nm 和 λ_(0,0) = 592 nm。4 的红外光谱在 1595 cm^(-1)(R_2^(14) = ^(14)N 拉伸) 处显示出强吸收，并提供证据表明 1,1-二氮烯 4 具有相当大的 N=N 双键特征在地面状态。5 的红外光谱在 1638 cm^(-1)(R_2^(14) = ^(14)N 拉伸) 处显示

  DOI：

  10.1021/ja00367a020
• 作为试剂：
  描述：

  1-对孟烯-6,8-二醇 在 (2,2,6,6,-tetramethyl-1-piperidyl)nitrene 、 iron nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89.2 g的产率得到5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-环己烯
  参考文献：
  名称：

  一种用2，3-环氧蒎烷制备天然等同香芹酚的方法

  摘要：

  一种用2，3‑环氧蒎烷制备天然等同香芹酚的方法，以天然廉价易得的2，3‑环氧蒎烷为原料，经过水合异构化、氧化、酸化三步反应制得香芹酚。其中2，3‑环氧蒎烷水合异构化反应时使用的溶剂和反应物均为水，不引入其他溶剂或催化剂，且产物为固体易于分离提纯，有效减少设备要求、降低生产成本以及减少三废的产生。本发明的方法具有原料廉价易得，合成工艺简单环保，适合工业化生产等优点。

  公开号：

  CN116554004A

文献信息

• Photochemistry of 1,1-diazenes. Direct and sensitized photolyses of N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene, dl-N-(2,5-diethyl-2,5-dimethylpyrrolidyl)nitrene, and N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)nitrene
  作者：Peter G. Schultz、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00388a031

  日期：1982.12

  infrared spectrum of 2. The fluorescence quantum yield Φ_F = 9 X 10^(-3) (MTHF, -196 °C). The direct and sensitized irradiation of 2 in the visible affords hydrocarbon products 14-19 and tetrazene 20 in different ratios. The retention of stereochemistry in the cyclobutane products in the direct and sensitized photodecomposition was 98 and 68%, respectively, similar to the spin correlation effect seen

  l, 1-diazenes N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene (1), d/-N-(2,5-diethyl-2,5-methylpyrrolidyl)nitrene (2) 的光化学，报道了 N-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)氮 (3)。1,1-二氮烯 1 的荧光光谱在 607 nm 处有一个 0-0 谱带，这是最大值。607 和 672 nm 处的峰间距对应于 S0 的 N=N 拉伸，与从 1 的红外光谱获得的 1638-cm^(-1) 拉伸一致。荧光量子产率为 Φ_F = 2 X 10^ (-3) (MTHF, -78 °C)、7 x 10^(-3) (MTHF, -196 °C) 和 l X 10^(-3) (EPA, -196 °C)。1 的荧光寿命为 T_F = 2.3 x 10^(-8) s (CFCl_3, -196 °C)。1
• Iron porphyrin-nitrene complexes: preparation from 1,1-dialkylhydrazines. Electronic structure from NMR, Moessbauer, and magnetic susceptibility studies and crystal structure of the [tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrinato][(2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidyl)nitrene]iron complex
  作者：Jean Pierre Mahy、Pierrette Battioni、Daniel Mansuy、Jean Fisher、Raymond Weiss、Joel Mispelter、Irene Morgenstern-Badarau、Pierre Gans

  DOI：10.1021/ja00318a024

  日期：1984.3

  Preparation des complexes cites dans le titre a partir de la tetraphenylporphyrine, de la tetratolylporphyrine et de la tetra-para-chlorophenylporphyrine de fer(II). Obtention de ces complexes a l'etat cristallin. Structure du complexe avec (TpclPP) par diffraction RX et susceptibilite magnetique. Spectre de masse, spectre UV-visible, spectre IR, spectre Mossbauer, spectre RMN de H 1 et C 13 du complexe

  制备复合物引用了 dans le titre a partir de la tetraphenylporphyrine, de la tetratolylporphyrine et de la tetra-para-chlorophenylporphyrine de fer(II)。Obtention de ces 复合了 l'etat cristallin。结构 du complexe avec (TpclPP) par 衍射 RX et susceptibilite Magnetique。Spectre de masse、Spectre UV-visible、Spectre IR、Spectre Mossbauer、spectre RMN de H 1 et C 13 du complexe avec (TPP)
• Direct studies of 1,1-diazenes. Syntheses, infrared and electronic spectra, and kinetics of the thermal decomposition of N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)nitrene and N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene
  作者：William D. Hinsberg、Peter G. Schultz、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00367a020

  日期：1982.2

  The syntheses, direct spectroscopic observation, and kinetics of thermal decomposition of the persistent 1,1-diazenes, N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)nitrene (4) and N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene (5) are reported. The electronic absorption spectrum of 4 at -78 °C reveals a structured absorption for the n,π* transition: λmax= 543 nm, λ_(0,0) = 620 nm, and emax = 18 ± 3 in Et_2O; λmax= 541

  持久性 1,1-二氮烯、N-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硝烯 (4) 和 N-(2,2,5,5-) 的合成、直接光谱观察和热分解动力学报道了四甲基吡咯烷基)氮(5)。-78 °C 下 4 的电子吸收光谱揭示了 n,π* 跃迁的结构化吸收：λmax= 543 nm，λ_(0,0) = 620 nm，Et_2O 中的 emax = 18 ± 3；λmax= 541 nm 和 λ_(0,0) = 610 nm 在 CH_2Cl_2 中；在 i-PrOH 中，λmax= 526 nm 和 λ_(0,0) = 592 nm。4 的红外光谱在 1595 cm^(-1)(R_2^(14) = ^(14)N 拉伸) 处显示出强吸收，并提供证据表明 1,1-二氮烯 4 具有相当大的 N=N 双键特征在地面状态。5 的红外光谱在 1638 cm^(-1)(R_2^(14) = ^(14)N 拉伸) 处显示