4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one | 64657-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 64657-47-2；119607-51-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: JJJFJYKYPLNQEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑并[1,5-c] [1,3]苯并恶嗪-5（5H）-1骨架作为BuChE选择性抑制剂的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  基于三环支架作为丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂的结构分析，设计，合成了一系列吡唑并[1,5-c] [1,3]苯并恶嗪-5（5H）-one衍生物，并对其乙酰胆碱酯酶进行了评估（ AChE）和BuChE抑制活性。具有5-羰基和7-或/和9-卤素取代基的化合物显示出潜在的BuChE抑制活性，其中化合物6a，6c和6g显示出最佳的BuChE抑制作用（IC50分别为1.06、1.63和1.63 µM）。结构活性关系表明5-羰基和卤素取代基显着影响BuChE活性。发现化合物6a和6g无毒，亲脂并显示出显着的神经保护活性和对BuChE的混合型抑制作用（Ki分别为7.46和3.09 µM）。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1488696
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的不对称Wacker型环化反应制备具有联苯四恶唑啉配体的2-乙烯基苯并二氢吡喃衍生物

  摘要：

  本文介绍了一种有效的方法，通过使用螯合诱导的轴向手性四恶唑啉配体，通过Pd（II）催化的不对称Wacker型环化制备手性苯并二氢吡喃衍生物。在优化的条件下，可获得高达80％的收率和高达92％的ee。这是在这种转化中利用邻三取代的3-丁烯基酚作为底物的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.077

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-chromene Derivatives via One-Pot Tandem Reactions
  作者：Jian-Wu Xie、Xiong Huang、Li-Ping Fan、Dong-Cheng Xu、Xin-Sheng Li、Hong Su、Yi-Hang Wen

  DOI：10.1002/adsc.200900579

  日期：2009.12

  The asymmetric synthesis of functionalized 2-amino-2-chromene derivatives with high enantioselectivities via one-pot tandem reactions of functionalized α,β-unsaturated ketones with malononitrile catalyzed by 9-amino-9-deoxyepiquinine (1a) in combination with (R)-1,1′-binaphth-2,2′-diyl hydrogen phosphate (1c) is reported for the first time.

  具有高对映选择性官能化的2-氨基-2-苯并吡喃衍生物的不对称合成通过官能化的α，β不饱和酮与丙二腈由9-氨基-9- deoxyepiquinine（催化的一锅串联反应1A组合地）与（[R ）首次报道了-1,1'-联萘-2,2'-二氢磷酸氢盐（1c）。
• 一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108948034B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过将异吲哚酮和邻羟基查尔酮加在乙腈溶剂中，以对甲苯磺酸为催化剂，在35 oC的温度下发生Michael加成/缩合/环化串联反应来制备色满桥环异吲哚酮。本发明避免分离中间体，反应完全后，通过过滤或柱色谱即可拿到纯品。本发明具有反应条件温和、操作简单、底物范围广等优点。
• Synthesis of benzofuro[2,3-c]pyridines via a one-pot three-component reaction
  作者：Jiaxing Hu、Zhihong Deng、Xueqiong Zhang、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c4ob00670d

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of polysubstituted benzofuro[2,3-c]pyridines by three-component is developed. It provides a flexible and rapid synthetic route for the construction of benzofuro[2,3-c]pyridines under mild and metal-free reaction conditions in moderate to good yields (up to 83%).

  通过三组分反应，开发了一种方便的一锅法制备多取代苯并呋喃[2,3-c]吡啶。该方法在温和和无金属的反应条件下，为构建苯并呋喃[2,3-c]吡啶提供了一种灵活且快速的合成路线，并得到了中等至较好的产率（最高可达83%）。

• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans via intramolecular trapping of O-ylides with activated alkenes
  作者：Palagulla Maheswar Reddy、Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.02.032

  日期：2021.4

  An efficient palladium catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans has been accomplished in good yield as a single diastereomer. The transformation involves in-situ generation of oxonium ylide from 2-hydroxyphenyl substituted enone and diazo compound followed by intramolecular trapping via Michael addition. Successful integration of the developed method with intramolecular

  作为单一的非对映异构体，已经以高收率完成了钯的高效催化的2,2,3-三取代的二氢苯并呋喃的非对映选择性合成。该转化涉及从2-羟基苯基取代的烯酮和重氮化合物原位产生叶立德氧化by，然后通过迈克尔加成进行分子内捕集。成功地将开发的方法与分子内醇醛缩合相结合，以高收率得到了有效的二苯并呋喃衍生物。
• Tricyclic pyrazolo[1,5- d ][1,4]benzoxazepin-5(6H)-one scaffold derivatives: Synthesis and biological evaluation as selective BuChE inhibitors
  作者：Shi-Chao Chen、Guo-Liang Qiu、Bo Li、Jing-Bo Shi、Xin-Hua Liu、Wen-Jian Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.002

  日期：2018.3

  roles in treatment of patients with advanced Alzheimer's disease (AD). A series of tricyclic pyrazolo[1,5-d][1,4]benzoxazepin-5(6H)-one derivatives were synthesized and evaluated as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors. Some derivatives showed selective BuChE inhibitory activity, which was influenced by the volumes of the substituted groups at the C6 position and

  BuChE抑制剂在晚期阿尔茨海默氏病（AD）患者的治疗中起着重要作用。合成了一系列三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并x庚因-5（6H）-一衍生物，并将其评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂。一些衍生物表现出选择性的BuChE抑制活性，这受三环支架的C6位取代基的体积和苯环上卤素取代基的体积的影响。其中，具有二卤素和6-乙基取代基的化合物3f和3o表现出最强的活性（IC 50分别 为2.95、2.04μM和对BuChE的混合型，非竞争性抑制）。Eutomer （6 R）-3o比（6 S）-3o表现出更好的BuChE抑制活性。化合物3o显示出无毒，良好的ADMET特性和显着的神经保护活性。对接研究揭示了靶酶活性位点内的相同结合方向。化合物3o通过三个氢键，一个烷基相互作用和三个Pi-烷基相互作用与BuChE很好地结合。选择性BuChE抑制剂在进行性神经退行性疾病中具有潜在用途。