<5-(2'-hydroxyethyl)isoxazol-3-yl>phenylmethanone | 102356-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <5-(2'-hydroxyethyl)isoxazol-3-yl>phenylmethanone
• 英文别名: 3-benzoyl-5-hydroxyethylisoxazole；2-(3-benzoylisoxazol-5-yl)ethanol；[5-(2-hydroxyethyl)-1,2-oxazol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 102356-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WTYJVAXQHRCESC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5-(2'-hydroxyethyl)isoxazol-3-yl>phenylmethanone 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到(3-benzoylisoxazol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  芳腈氧化物环化。2.（3-芳基异恶唑-5-基）链烷酸的合成

  摘要：

  1，3-偶极芳族腈氧化物的分子间环化成末端炔醇，然后进行相转移催化氧化，提供了一条短而方便的途径来制备几种新型的（3-芳基异恶唑-5-基）链烷酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240331
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 苯甲酰硝基甲烷 在 N-甲基哌啶 、 copper diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到<5-(2'-hydroxyethyl)isoxazol-3-yl>phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  竞争性铜催化伯硝基化合物与末端炔烃的缩合：异恶唑的合成

  摘要：

  异恶唑，主要是 3,5-二取代，是通过使用铜/碱催化系统将伯硝基化合物与末端乙炔催化缩合制备的。通过比较动力学曲线证明了铜 (II) 盐的额外催化作用。在以下竞争过程中，苯乙炔的选择性取决于反应条件：在空气存在下，由 CuII 和碱催化的末端炔烃与共轭二炔的氧化偶联；除了与苯甲酰硝基甲烷缩合生成 3-苯甲酰异恶唑外，还生产呋喃，这是亲偶极试剂与 3,4-二苯甲酰呋喃反应的结果；将缺电子炔烃（例如丙炔酸甲酯）与自身和硝基化合物加成。因此，氧化偶联在与“活性”硝基化合物的反应中可以忽略不计，而对于硝基烷烃，可以观察到两种产物：仅检测到痕量的异恶唑，而没有铜。类似地，在铜存在下，3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑比呋喃唑占优势。此外，在单独存在碱的情况下，缺电子炔烃的缩合会产生复杂的反应混合物，但环加合物可以方便地用铜制备。结果表明该催化方法在合成实践中的实用性和普遍性。但环加合物可以方便地用铜制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600897

文献信息

• (Isoxazol-3-yl)arylmethanones, compositions and pharmaceutical use
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04562187A1

  公开（公告）日：1985-12-31

  There are disclosed novel compounds having the formula ##STR1## where each X is independently hydrogen, halogen (F, Cl, Br or I), loweralkyl or loweralkoxy; m is 1 or 2; R' is hydrogen or loweralkyl; and R is ##STR2## n being 1, 2 or 3, each of R.sub.1 and R.sub.2 being independently hydrogen or loweralkyl and R.sub.3 being ##STR3## an optical antipode thereof or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which are useful as antihypertensive, analgesic and antiinflammatory agents, methods for synthesizing them, and pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such a compound.

  披露了一种新型化合物，其化学式为 ##STR1## 其中每个X独立地为氢、卤素（F、Cl、Br或I）、低烷基或低烷氧基；m为1或2；R'为氢或低烷基；而R为 ##STR2## 其中n为1、2或3，每个R.sub.1和R.sub.2独立地为氢或低烷基，而R.sub.3为 ##STR3## 或其光学对映体或药学上可接受的酸加盐，其作为降压、镇痛和抗炎药物有用，以及合成它们的方法和包含该化合物有效量的药物组合物。
• (Isoxazol-3-yl)arylmethanones, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：EP0189771A3

  公开（公告）日：1986-10-08

  There are disclosed novel compounds having the formula where each X is independently hydrogen, halogen - (F, Cl, Br or I), loweralkyl or loweralkoxy; m is 1 or 2; R' is hydrogen or loweralkyl; and R is t, 2 or 3, each of R, and R2 being independently hydrogen or loweralkyl and R3 beingan optical antipode thereof or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which are useful as antihypertensive, analgesic and antiinflammatory agents, methods for synthesizing them, and pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such a compound.

  本发明公开了具有以下特征的新型化合物 式中 每个 X 独立地为氢、卤素（F、Cl、Br 或 I）、低级烷基或低级烷氧基；m 为 1 或 2；R' 为氢或低级烷基；R 为 t、2 或 3，其中每个 R 和 R2 独立地为氢或低级烷基，R3 为其光学对映体或其药学上可接受的酸加成盐。
• TEGELER, J. J.;DIAMOND, C. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 701-703
  作者：TEGELER, J. J.、DIAMOND, C. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4562187A
  申请人：——

  公开号：US4562187A

  公开（公告）日：1985-12-31
• Aroylnitrile oxide cyclizations. 2. Synthesis of (3-aroylisoxazol-5-yl)alkanoic acids
  作者：John J. Tegeler、Craig J. Diamond

  DOI：10.1002/jhet.5570240331

  日期：1987.5

  Intermolecular cyclization of 1,3-dipolar aroylnitrile oxides to terminal alkynols followed by phase transfer catalyzed oxidation provided a short, convenient route to several novel (3-aroylisoxazol-5-yl)alkanoic acids.

  1，3-偶极芳族腈氧化物的分子间环化成末端炔醇，然后进行相转移催化氧化，提供了一条短而方便的途径来制备几种新型的（3-芳基异恶唑-5-基）链烷酸。