2-(4-氯-苯基)-丙烷-1-醇 | 59667-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯-苯基)-丙烷-1-醇
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: p-Chloro-β-methylphenethyl alcohol；2-(4-Chlorophenyl)-1-propanol
• CAS: 59667-21-9
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: URHWBOQMDQIEDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-苯基)-丙烷-1-醇 在 molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  PCC介导的高苄基和均烯丙基醇的新型氧化反应

  摘要：

  已经观察到在均苄醇氧化过程中新的PCC介导的碳碳键裂解反应导致苄基羰基化合物的形成。没有苄基取代的高苄基醇（R 1 = H）得到的苄基醛没有进一步氧化，而那些有苄基取代的（R 1 = Me，Et，Ar）得到苄基酮。相反，均烯丙基醇得到的产物是由双键迁移，顺式至反式烯烃异构化和/或烯丙基氧化而产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02784-3
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 2-(4-氯-苯基)-丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Coupling of Aldehydes and Alkynes via Synergistic Catalysis Using Rh and Jacobsen’s Amine

  摘要：

  We report an enantioselective coupling between alpha-branched aldehydes and alkynes to generate vicinal quaternary and tertiary carbon stereocenters. The choice of Rh and organocatalyst combination allows for access to all possible stereoisomers with high enantio-, diastereo-, and regioselectivity. Our study highlights the power of catalysis to activate two common functional groups and provide access to divergent stereoisomers and constitutional structures.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10680

文献信息

• [EN] OXADIAZOLONES AS TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] OXADIAZOLONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL POTENTIEL RÉCEPTEUR TRANSITOIRE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018096159A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制备方法和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛方面有用。
• Ru-Catalyzed Selective Catalytic Methylation and Methylenation Reaction Employing Methanol as the C1 Source
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01185

  日期：2021.8.6

  details, kinetic progress, and temperature-dependent product distribution, which revealed the slow and steady generation of in situ formed aldehyde, is the key factor to get the higher yield of the β-methylated product. To establish the environmental benefit of this reaction, green chemistry metrics are calculated. Furthermore, dimerization of 2-naphthol via methylene linkage and formation of N-methylation

  甲醇可用作绿色且可持续的甲基化剂，通过借氢 (BH) 方法形成 C-C 和 C-N 键。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳对甲醇活化的活性，将其用作不同反应中的 C1 构件。我们的催化系统在 β-C(sp 3)-2-苯基乙醇的甲基化反应，以提供良好至极好的甲基化产物产率。我们研究了机械细节、动力学进展和与温度有关的产物分布，结果表明原位形成的醛缓慢而稳定地产生，是获得更高产率的 β-甲基化产物的关键因素。为了确定该反应的环境效益，计算了绿色化学指标。此外，本研究还描述了 2-萘酚通过亚甲基键的二聚化和胺的N-甲基化的形成，这提供了广泛的底物范围和良好的收率。
• Synthesis of Alcohols via a Rhodium-Catalyzed Hydroformylation- Reduction Sequence using Tertiary Bidentate Amine Ligands
  作者：Lawrence L. W. Cheung、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.201200053

  日期：2012.7.9

  The synthesis of alcohols from aromatic olefins is described using a rhodium‐catalyzed hydroformylation–reduction sequence with the assistance of a tertiary diamine ligand. The alcohols are produced in excellent branched to linear ratios and in good to excellent isolated yields. In all cases no aldehyde product, from hydroformylation, or alkyl product, from olefin reduction, was detected.

  描述了在叔二胺配体的帮助下，使用铑催化的加氢甲酰化-还原序列，由芳族烯烃合成醇。这些醇以极佳的支链与线性比率以及极佳的极佳分离收率生产。在所有情况下，均未检测到加氢甲酰化产生的醛产物或烯烃还原产生的烷基产物。
• Reductive carbonylation of alkenes using zwitterionic rhodium complexes as catalysts
  作者：Jian-Qiang Zhou、Howard Alper

  DOI：10.1039/c39910000233

  日期：——

  Alkenes react with carbon monoxide, sodium borohydride, propan-2-ol and a catalytic amount of Rh(cod)(η6-PhBPh3)(cod = cyclooctadiene) to give alcohols in fine yields; high regioselectivity for the branched or linear alcohol is usually observed, depending on the organic substrate.

  烯烃与一氧化碳，硼氢化钠，丙-2-醇和Rh的催化量（COD）（η反应6 -PhBPh 3）（COD =环辛二烯），得到在细收率醇; 通常观察到对支链或直链醇的高区域选择性，这取决于有机底物。
• Carbon monoxide and hydrogen (syngas) as a C1-building block for selective catalytic methylation
  作者：Akash Kaithal、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1039/d0sc05404f

  日期：——

  catalytic reaction using syngas (CO/H2) as feedstock for the selective β-methylation of alcohols was developed whereby carbon monoxide acts as a C1 source and hydrogen gas as a reducing agent. The overall transformation occurs through an intricate network of metal-catalyzed and base-mediated reactions. The molecular complex [Mn(CO)2Br[HN(C2H4PiPr2)2]] 1 comprising earth-abundant manganese acts as the

  开发了使用合成气 (CO/H 2 ) 作为原料对醇进行选择性 β-甲基化的催化反应，其中一氧化碳作为 C1 源，氢气作为还原剂。整体转化通过金属催化和碱介导​​反应的复杂网络发生。含有丰富的锰的分子络合物 [Mn(CO) 2 Br[HN(C 2 H 4 P i Pr 2 ) 2 ]] 1作为催化系统中的金属组分，能够在合成气中从合成气中生成甲醛。有用的反应。这种新的合成气转化开辟了在 sp 3处安装甲基分支的途径碳中心利用可再生原料和能源合成生物活性化合物、精细化学品和先进的生物燃料。