dimethyl 1-benzoylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dicarboxylate | 1138418-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 1-benzoylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-benzoylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1138418-84-4
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₅
• 分子量: 387.392
• InChiKey: FCRLWIVAVKCYSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solvent: Methanol)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₃H₁₉NO₄ 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 1-benzoylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅两步金属催化三组分反应高效合成吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物

  摘要：

  已经成功开发了以高收率高效合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物的顺序一锅两步反应。该反应首先包括铜催化的异喹啉（喹啉），乙炔基羧酸盐和炔基苯的三组分反应，然后钯催化的最初形成的1-烯基-2-炔基-1的分子内C（sp）-C（sp 2）偶联反应。 ，2-二氢异喹啉（1,2-二氢喹啉）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100238

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines from activated acetylenes, benzoylnitromethanes, and isoquinoline
  作者：Issa Yavari、Mohammad Piltan、Loghman Moradi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.001

  日期：2009.3

  Isoquinoline reacts smoothly with aroylnitromethanes in the presence of dialkyl acetylenedicarboxylates and dibenzoylacetylene to produce pyrrolo[2,1,a]isoquinolines in good yields. Quinoline and benzothiazole also react in a similar way. Pyridine and N-methylimidazole catalyze the reaction between nitromethane derivatives with electron-deficient acetylenes to produce highly functionalized isoxazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.