3-benzoylnaphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-dione | 1208170-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoylnaphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-dione
• 英文别名: 3-Benzoylbenzo[f][1,2]benzoxazole-4,9-dione
• CAS: 1208170-65-3
• 化学式: C₁₈H₉NO₄
• 分子量: 303.274
• InChiKey: HGXZMYBABPDKNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzylnaphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-dione 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 以85.5%的产率得到3-benzoylnaphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,3-b]异噁唑-4,9-二酮衍生物及制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了3‑取代萘并[2,3‑b]异噁唑‑4,9‑二酮衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物上的应用，3‑取代萘并[2,3‑b]异噁唑‑4,9‑二酮衍生物的化学结构式如通式(I)所示：其中，X独立选自碳、氮；R1独立选自氢、1‑5个碳烷基链、1‑取代碳烷基链、3,4,5‑三甲氧基苯基、取代苄基、1‑5个碳脂肪酰基、取代苯甲酰基、ɑ‑羟基‑芳甲基、ɑ‑溴‑芳甲基；R2独立氢、羟基、乙酰氧基、烷氧基、卤素，经关环反应、脱甲基反应、溴代反应和氧化制得。通式(I)化合物能被醌氧化还原酶NQO1还原活化，表现出很高的抗肿瘤活性，可用于制备NQO1介导的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN108794419B

文献信息

• 萘并[2,3-b]异噁唑-4,9-二酮衍生物及制备方法和用途
  申请人：中南大学

  公开号：CN108794419B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了3‑取代萘并[2,3‑b]异噁唑‑4,9‑二酮衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物上的应用，3‑取代萘并[2,3‑b]异噁唑‑4,9‑二酮衍生物的化学结构式如通式(I)所示：其中，X独立选自碳、氮；R1独立选自氢、1‑5个碳烷基链、1‑取代碳烷基链、3,4,5‑三甲氧基苯基、取代苄基、1‑5个碳脂肪酰基、取代苯甲酰基、ɑ‑羟基‑芳甲基、ɑ‑溴‑芳甲基；R2独立氢、羟基、乙酰氧基、烷氧基、卤素，经关环反应、脱甲基反应、溴代反应和氧化制得。通式(I)化合物能被醌氧化还原酶NQO1还原活化，表现出很高的抗肿瘤活性，可用于制备NQO1介导的抗肿瘤药物。
• Reaction of naphthoquinones with substituted nitromethanes. Facile synthesis and antifungal activity of naphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-diones
  作者：Maria M.M. Santos、Natália Faria、Jim Iley、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、M. Luz Martins、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.137

  日期：2010.1

  We report here a simple entry into naphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-dione system containing a EWG in position 3 using the readily available 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and nitromethyl derivatives in the presence of base. Antifungal activity of synthesised naphthoquinones was evaluated against ATCC and PYCC reference strains of Candida. The results suggest that the naphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-dione scaffold has the potential to be developed into novel and safe therapeutic antifungal agents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1016/j.bioorg.2024.107617
  作者：Chen, Ling、Zhu, Shuaiwen、Xie, Yuanzhu、Wang, Liuliu、Gao, Jinlei、Luo, Tiao、Li, Jijia、Deng, Xu、Ma, Dayou、Liu, Suyou、Luo, Zhiyong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107617

  日期：——