4-[2-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-amine | 365428-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-amine
• 英文别名: 4-[2-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-pyridin-2-ylamine；4-[2-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridine-2-amine；4-[2-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-2-pyridylamine
• CAS: 365428-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃S
• 分子量: 299.372
• InChiKey: HDIUGMXXGNINFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-amine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-{4-[2-Ethyl-4-(4-fluoro-phenyl)-thiazol-5-yl]-pyridin-2-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗TNF-α药物的新型p38 MAP激酶抑制剂：N- [4- [2-乙基-4-（3-甲基苯基）-1,3-噻唑-5-基] -2-吡啶基]的发现苯甲酰胺（TAK-715）作为有效的口服活性抗类风湿关节炎药。

  摘要：

  p38促分裂原活化蛋白（MAP）激酶与促炎细胞因子信号通路有关，其抑制剂可能对治疗慢性炎性疾病（如类风湿性关节炎（RA）和炎性肠病）有用。为开发用于RA的新药，我们合成了一系列新的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑，并评估了它们对p38 MAP激酶，脂多糖（LPS）刺激的肿瘤坏死因子-α释放的抑制作用（从人单核细胞THP-1细胞体外提取TNF-α，在小鼠体内从LPS诱导的TNF-α产生。在研究过程中，我们发现这些化合物可能会通过4-吡啶基氮与血红素铁的配位而具有抑制细胞色素P450（CYP）同工型的风险。因此，我们更详细地研究了吡啶基环2位上的取代对p38 MAP激酶和CYPs抑制活性的影响。结果，N- [4- [2-乙基-4-（3-甲基苯基）-1,3-噻唑-5-基] -2-吡啶基]苯甲酰胺（8h，TAK-715）在小鼠体内表现出有效的抑制活性。这些测定法（抑制p38alpha，IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm050165o
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基-2-吡啶基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 在 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-[2-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为抗TNF-α药物的新型p38 MAP激酶抑制剂：N- [4- [2-乙基-4-（3-甲基苯基）-1,3-噻唑-5-基] -2-吡啶基]的发现苯甲酰胺（TAK-715）作为有效的口服活性抗类风湿关节炎药。

  摘要：

  p38促分裂原活化蛋白（MAP）激酶与促炎细胞因子信号通路有关，其抑制剂可能对治疗慢性炎性疾病（如类风湿性关节炎（RA）和炎性肠病）有用。为开发用于RA的新药，我们合成了一系列新的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑，并评估了它们对p38 MAP激酶，脂多糖（LPS）刺激的肿瘤坏死因子-α释放的抑制作用（从人单核细胞THP-1细胞体外提取TNF-α，在小鼠体内从LPS诱导的TNF-α产生。在研究过程中，我们发现这些化合物可能会通过4-吡啶基氮与血红素铁的配位而具有抑制细胞色素P450（CYP）同工型的风险。因此，我们更详细地研究了吡啶基环2位上的取代对p38 MAP激酶和CYPs抑制活性的影响。结果，N- [4- [2-乙基-4-（3-甲基苯基）-1,3-噻唑-5-基] -2-吡啶基]苯甲酰胺（8h，TAK-715）在小鼠体内表现出有效的抑制活性。这些测定法（抑制p38alpha，IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm050165o

文献信息

• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1402900A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of pain, an agent for suppressing activation of osteoclast, and an inhibitor of osteoclast formation, which contains a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor.

  本发明涉及一种用于预防或治疗疼痛的药剂，一种用于抑制破骨细胞活化的药剂，以及一种包含p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂的破骨细胞形成抑制剂。
• Use of 5-pyridin-4-yl-1,3-thiazoles for controlling phytopathogenic fungi
  申请人：Mattes Amos

  公开号：US20100168185A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to the use of known 5-pyridin-4-yl-1,3-thiazoles for controlling phytopathogenic fungi in plants and parts of plants, and also to methods for controlling phytopathogenic fungi in plants and parts of plants in crop protection, and also to crop protection compositions comprising these 5-pyridin-4-yl-1,3-thiazoles.

  本发明涉及利用已知的5-吡啶基-1,3-噻唑类化合物来控制植物和植物部分中的植物病原真菌，以及用于在作物保护中控制植物和植物部分中的植物病原真菌的方法，还涉及包含这些5-吡啶基-1,3-噻唑类化合物的作物保护组合物。
• Jnk inhibitor
  申请人：——

  公开号：US20040063946A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to a c-Jun N-terminal kinase inhibitor containing an azole compound (I) substituted by a nitrogen-containing aromatic group having substituent(s)(except a compound represented by the formula: 1 ) or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明涉及一种含有氮取代芳香基团（除了公式1所代表的化合物）取代的咪唑衍生物（I）的c-Jun N-末端激酶抑制剂，或其盐或前药。
• Use of 5 pyridin-4-yl-1,3-thiazoles for controlling phytopathogenic fungi
  申请人：Mattes Amos

  公开号：US09198426B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The present invention relates to the use of known 5-pyridin-4-yl-1,3-thiazoles for controlling phytopathogenic fungi in plants and parts of plants, and also to methods for controlling phytopathogenic fungi in plants and parts of plants in crop protection, and also to crop protection compositions comprising these 5-pyridin-4-yl-1,3-thiazoles.

  本发明涉及使用已知的5-吡啶基-1,3-噻唑类化合物来控制植物和植物部分中的植物病原真菌，以及用于作物保护中控制植物和植物部分中的植物病原真菌的方法，还涉及包含这些5-吡啶基-1,3-噻唑类化合物的作物保护组合物。