ethyl 3-benzoyl-5-methylisoxazole-4-carboxylate | 17334-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-5-methylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 3-benzoyl-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；3-Benzoyl-5-methyl-isoxazol-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-benzoyl-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate；ethyl 3-benzoyl-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 17334-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: RJGAWDZJIJBNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯甲酰硝基甲烷 在 四氢吡咯 、 N-甲基哌啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到ethyl 3-benzoyl-5-methylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  初级活化硝基化合物与可烯化化合物的碱和铜催化缩合

  摘要：

  在与活性亚甲基化合物的反应中，初级硝基化合物尚未用作氧化腈前体，因为通常用作脱水剂的试剂也与这些亲偶极体反应。然而，CuII 催化的环加成/缩合程序已被证明对这些底物是可行的，如果使用具有增强酸度（“活化”）的硝基化合物，则直接导致预期的多官能异恶唑。在不添加亲偶极体的情况下，这些硝基化合物会发生自缩合反应生成相应的呋喃。然而，与 3,4-二苯甲酰呋喃一样，苯甲酰硝基甲烷主要产生异构体 3-苯甲酰-4-硝基-5-苯基异恶唑，其结构已通过结晶分析证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900802