1-bromo-2-methoxyoctane | 5935-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-methoxyoctane
• 英文别名: 1-Brom-2-methoxy-octan；(1-bromomethyl-heptyl)-methyl ether；(1-Brommethyl-heptyl)-methyl-aether；1-Bromo-2-methoxyoctane
• CAS: 5935-18-2
• 化学式: C₉H₁₉BrO
• 分子量: 223.153
• InChiKey: CFUDJOFJYAENLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-methoxyoctane 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 methyl 2-octyl ether
  参考文献：
  名称：

  Pineau, Journal des Recherches du Centre National de la Recherche Scientifique, 1950, vol. 3, p. 292,301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基甲基醚 、 己基溴化镁 生成 1-bromo-2-methoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  Pineau, Journal des Recherches du Centre National de la Recherche Scientifique, 1950, vol. 3, p. 292,301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• Tribromoisocyanuric Acid: A New Reagent for Regioselective Cobromination of Alkenes
  作者：Pierre Esteves、Marcio de Mattos、Leonardo de Almeida

  DOI：10.1055/s-2006-941601

  日期：2006.6

  A simple one-step method for the preparation of tri­bromoisocyanuric acid in good yield (87%) has been developed. The reaction of tribromoisocyanuric acid with alkenes in presence of nucleophilic solvents (MeOH, i-PrOH, AcOH and a mixture of H2O-acetone, 1:5) led to the corresponding β-bromoethers, β-bromoacetates and bromohydrins, in high regioselectivity and good yields (73-98%).

  已经开发出一种简便的一步法制备三溴异氰尿酸的方法，产率良好（87%）。在亲核性溶剂（甲醇、异丙醇、乙酸以及水和丙酮的混合物，1:5）存在下，三溴异氰尿酸与烯烃反应，以高区域选择性和良好产率（73-98%）生成相应的β-溴醚、β-溴乙酸酯和溴醇。
• Micellar effects on alkene bromination. 2. The role of alkene hydrophobicity
  作者：Giorgio Cerichelli、Celeste Grande、Luciana Luchetti、Giovanna Mancini

  DOI：10.1021/jo00009a019

  日期：1991.4

  Surface polarity of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) aqueous micelles was checked by use of as a probe the bromination reaction of a series of 1-alkenes and a water-soluble alkene, cis-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester (I). There was strong inhibition (10(5)-10(6)-fold) of the second-order reaction rate constants relative to those in water; moreover, both kinetics and the product distributions suggested that alkenes had different locations at the micellar surface. Kinetics in the presence of added NaBr and n-decane supported this location hypothesis.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4.2, page 52 - 57
  作者：

  DOI：——

  日期：——