ethyl α-ethoxycarbonylindole-3-propionate | 79782-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-ethoxycarbonylindole-3-propionate
• 英文别名: Methyl 3-(indole-3-yl)-2-methoxycarbonylpropionate；dimethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)malonate；dimethyl (1H-indol-3-ylmethyl)malonate；3-[2,2-Dicarbmethoxyethyl]indole；dimethyl 2-(1H-indol-3-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 79782-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: AEBUWBRHPCEFMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-ethoxycarbonylindole-3-propionate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 dimethyl 1-vinyl-1,2,4,9-tetrahydro-3H-carbazole-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3-烯基吲哚的对映选择性环化：获得功能化的四氢咔唑

  摘要：

  报道了拴系的3-烯基吲哚的高选择性铑催化的环化。在平稳的反应中，以优异的产率和对映选择性获得了1-乙烯基四氢咔唑。除了对官能团的耐受性强之外，该方法既不需要Schlenk技术，也不需要使用无水溶剂。初步的机理研究证明，该反应通过中间形成的螺环吲哚胺进行，该螺环吲哚胺迅速经历酸催化的立体有规迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01721
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl α-ethoxycarbonylindole-3-propionate
  参考文献：
  名称：

  醇对映体的对映选择性金催化的吲哚烯丙基烷基化：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  打破禁忌：在手性金配合物的存在下，首次首次描述了在催化和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应中直接使用烯丙醇。该分子内Friedel-Crafts反应用于制备范围广泛的官能化四氢咔唑（参见方案； X = Me，F，Br，Cl，OMe； R = Me，Et，t Bu； R'= H，Me）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904388

文献信息

• Reductive Knoevenagel Condensation with the Zn–AcOH System
  作者：Ekaterina M. Budynina、Konstantin L. Ivanov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1705940

  日期：2021.4

  gram-scale one-pot approach to 2-substituted malonates and related structures is developed, starting from commercially available aldehydes and active methylene compounds. The technique combines Knoevenagel condensation with the reduction of the C=C bond in the resulting activated alkenes with the Zn–AcOH system. The relative ease with which the C=C bond reduction occurs can be traced to the accepting abilities

  摘要 从可商购的醛和活性亚甲基化合物开始，开发了一种有效的克级一锅法制备2-取代的丙二酸酯和相关结构。该技术结合了Knoevenagel缩合与Zn-AcOH系统中所得活化烯烃中C = C键的还原。发生C ＝ C键还原的相对容易性可以追溯到中间亚芳基丙二酸酯中取代基的接受能力。 出版历史 收到：2020年5月21日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Rhodium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Tandem Spirocyclization/Reduction of 3-Allenylindoles: Access to Functionalized Vinylic Spiroindolines
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03835

  日期：2019.12.6

  A highly selective rhodium-catalyzed tandem spirocyclization/reduction of 3-allenylindoles is reported. By employing a Hantzsch ester as reductant, vinylic spiroindolines are obtained in excellent yields as well as diastereo- and enantioselectivity. In addition, the reaction’s synthetic utility is highlighted by broad functional group compatibility and exemplified by a gram scale reaction with subsequent

  报道了3-烯基吲哚的高选择性铑催化的串联螺环化/还原。通过使用汉茨sch酯作为还原剂，可以获得优异的产率以及非对映和对映选择性的乙烯基螺二吲哚啉。另外，该反应的合成效用以广泛的官能团相容性突出，并以克级反应和随后的各种转化为例进行了举例说明。
• Dearomative Cycloadditions Utilizing an Organic Photosensitizer: An Alternative to Iridium Catalysis
  作者：Alessa B. Rolka、Burkhard Koenig

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01622

  日期：2020.7.2

  A highly efficient, cheap, and organic alternative to the commonly used iridium photosensitizer (Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy))PF6 ([Ir–F]) is presented for visible-light energy transfer catalysis. The organic dye 2CzPN surpasses [Ir–F] in selectivity while at the same time being easily accessible in one step. The catalyst is recyclable and, due to its uncharged nature, soluble in nonpolar solvents such as

  提出了一种常用的铱光敏剂（Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbpy））PF 6（[Ir–F]）的高效，廉价和有机替代品，用于可见光能量转移催化。有机染料2CzPN的选择性超过[Ir–F]，同时一步即可轻松获得。该催化剂是可回收的，并且由于其不带电荷的性质，可溶于非极性溶剂如甲苯中。此外，扩大了与可见光催化的脱芳香环加成反应相容的底物分子支架的范围。
• Synthesis and Inhibitory Activities against Enkephalin Degrading Aminopeptidase of H-Trp(Nps)-Lys-OMe Analogues Bearing Chelating Groups
  作者：Rosario Gonzalez-Muniz、Juan R. Harto、Maria L. De Ceballos、Joaquin Del Rio、M. Teresa Garcia-López

  DOI：10.1002/ardp.19923251202

  日期：——

  increasing the inhibitory potency of the analgesic dipeptide H‐Trp(Nps)‐Lys‐OMe against enkephalin‐degrading aminopeptidases, the following derivatives bearing chelating groups at the N‐terminus have been synthesized: Ac‐Trp(Nps)‐Lys‐OMe (3), HS(CH2)nCO‐Trp(Nps)‐Lys‐OMe [n = 1 (4), n = 2 (5)], MeOCO(CH2)n‐Trp(Nps)‐Lys‐OMe [n = 1 (6), n = 2 (7)] and analogues in which the Nα‐amino group has been replaced

  为了提高镇痛二肽 H-Trp (Nps)-Lys-OMe 对脑啡肽-降解氨肽酶的抑制效力，合成了以下在 N-末端带有螯合基团的衍生物：Ac-Trp (Nps)- Lys - OMe (3), HS (CH2) nCO - Trp (Nps) -Lys - OMe [n = 1 (4), n = 2 (5)], MeOCO (CH2) n - Trp (Nps) -Lys- OMe [n = 1 (6), n = 2 (7)] 和 Nα-氨基分别被甲氧基羰基 (8) 和双齿异羟肟酸酯官能团 (9) 取代的类似物。所有这些化合物和 S-保护的衍生物 EtNHCOS (CH2) nCO-Trp (Nps) -Lys-OMe [n = 1 (16), n = (17)] 对上述酶的抑制活性，从大鼠纹状体中分离, 与亲本二肽 2 和贝他汀的那些进行比较。总的来说，所有新的衍生品都表明，
• Enantioselective Gold-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles with Alcohols: An Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer

  DOI：10.1002/anie.200904388

  日期：2009.12.7

  Breaking the taboo: The direct use of allylic alcohols in catalytic and enantioselective Friedel–Crafts alkylation is described for the first time in the presence of chiral gold complexes. This intramolecular Friedel–Crafts reaction was used to prepare a broad range of functionalized tetrahydrocarbazoles (see scheme; X=Me, F, Br, Cl, OMe; R=Me, Et, tBu; R′=H, Me).

  打破禁忌：在手性金配合物的存在下，首次首次描述了在催化和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应中直接使用烯丙醇。该分子内Friedel-Crafts反应用于制备范围广泛的官能化四氢咔唑（参见方案； X = Me，F，Br，Cl，OMe； R = Me，Et，t Bu； R'= H，Me）。