E-4-benzylidene-(4H,5H)-2,3-furandione | 106203-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: E-4-benzylidene-(4H,5H)-2,3-furandione
• 英文别名: (E)-4-benzylidenedihydrofuran-2,3-dione；(4E)-4-benzylideneoxolane-2,3-dione
• CAS: 106203-51-4
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: KXUOXAHBZQNAEU-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-4-benzylidene-(4H,5H)-2,3-furandione 在 PPA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-phenyl-4,9-dihydronaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted .gamma.-butyrolactones. Part 37: reactions of (arylmethylene)furandiones with nucleophiles. A novel approach to the cyclolignan lactone skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00017a040
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-4-[hydroxy(phenyl)methylidene]oxolane-2,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到E-4-benzylidene-(4H,5H)-2,3-furandione
  参考文献：
  名称：

  硝基烷的对映选择性有机催化迈克尔加成反应到4-Arylidenedihydrofuran-2,3-diones和4-Arylidenepyrrolidine-2,3-diones

  摘要：

  尽管在开发α，β-不饱和羰基化合物上硝基链烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应方面做出了巨大努力，但高度取代的亲电试剂仍然具有挑战性。β-亚芳基-α-酮内酯和α-酮内酰胺被用作高度亲电的迈克尔受体，可提供中等至良好收率的对映体，具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000460

文献信息

• Zimmer, Hans; Manning, M. J.; Ventura, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 199 - 202
  作者：Zimmer, Hans、Manning, M. J.、Ventura, M.、Amer, Adel、Massry, Abdel Monem El

  DOI：——

  日期：——
• VALCAVI U. G.; JAPELJ M. P., GLASNIK XEM. DRUSHT. BEOGRAD, 1974, 39, NO 3-4, 311-318
  作者：VALCAVI U. G.、 JAPELJ M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Organocatalyzed Michael Additions of Nitroalkanes to 4-Arylidenedihydrofuran-2,3-diones and 4-Arylidenepyrrolidine-2,3-diones
  作者：Mouhamadou Fofana、Yohan Dudognon、Laura Bertrand、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez、Ibrahima Ndiaye、Damien Bonne、Xavier Bugaut

  DOI：10.1002/ejoc.202000460

  日期：2020.6.23

  towards the development of organocatalytic enantioselective Michael additions of nitroalkanes to α,β‐unsaturated carbonyl compounds, highly substituted electrophiles remain challenging. β‐Arylidene‐α‐ketolactones and α‐ketolactams are used as highly electrophilic Michael acceptors that afford the corresponding products in moderate to good yields, with high enantioselectivities.

  尽管在开发α，β-不饱和羰基化合物上硝基链烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应方面做出了巨大努力，但高度取代的亲电试剂仍然具有挑战性。β-亚芳基-α-酮内酯和α-酮内酰胺被用作高度亲电的迈克尔受体，可提供中等至良好收率的对映体，具有高对映选择性。
• Substituted .gamma.-butyrolactones. Part 37: reactions of (arylmethylene)furandiones with nucleophiles. A novel approach to the cyclolignan lactone skeleton
  作者：Adel Amer、Douglas Ho、Klaus Rumpel、Ralf I. Schenkel、Hans Zimmer

  DOI：10.1021/jo00017a040

  日期：1991.8