(4Z)-4-[hydroxy(phenyl)methylidene]oxolane-2,3-dione | 7478-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4Z)-4-[hydroxy(phenyl)methylidene]oxolane-2,3-dione
• 英文别名: 4-benzoyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one；4-benzoyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone；α-Hydroxy-β-benzoyl-Δ^α,β-butenolid
• CAS: 7478-57-1
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: NOVCHAQCTFOLJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-[hydroxy(phenyl)methylidene]oxolane-2,3-dione 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Zimmer, Hans; Palmer-Sungail, R.; Ho, Douglas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 161 - 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 sodium formate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4Z)-4-[hydroxy(phenyl)methylidene]oxolane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化β-取代的α-氧代丁内酯的不对称转移氢化

  摘要：

  已经开发了一种简洁有效的钌催化 β-取代 α-氧代丁内酯的不对称转移氢化，提供了一系列具有优异产率、对映选择性和非对映选择性的顺式-β-取代 α-羟基丁内酯衍生物。通过在基本条件下的动态动力学解析，一步构建了两个连续的立体中心。该反应可以以克规模进行而不会损失活性和对映选择性。还原产物可以很容易地转化为有用的积木。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02156

文献信息

• Enantioselective Organocatalyzed Michael Additions of Nitroalkanes to 4-Arylidenedihydrofuran-2,3-diones and 4-Arylidenepyrrolidine-2,3-diones
  作者：Mouhamadou Fofana、Yohan Dudognon、Laura Bertrand、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez、Ibrahima Ndiaye、Damien Bonne、Xavier Bugaut

  DOI：10.1002/ejoc.202000460

  日期：2020.6.23

  towards the development of organocatalytic enantioselective Michael additions of nitroalkanes to α,β‐unsaturated carbonyl compounds, highly substituted electrophiles remain challenging. β‐Arylidene‐α‐ketolactones and α‐ketolactams are used as highly electrophilic Michael acceptors that afford the corresponding products in moderate to good yields, with high enantioselectivities.

  尽管在开发α，β-不饱和羰基化合物上硝基链烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应方面做出了巨大努力，但高度取代的亲电试剂仍然具有挑战性。β-亚芳基-α-酮内酯和α-酮内酰胺被用作高度亲电的迈克尔受体，可提供中等至良好收率的对映体，具有高对映选择性。
• Novel 4-Aroyl-3-alkoxy-2(5H)-furanones as Precursors for the Preparation of Furo[3,4-b][1,4]-diazepine Ring System
  作者：Hans Zimmer、Christian Librera、Sven Hausner、Jeanette Bauer、Adel Amer

  DOI：10.3390/81000735

  日期：——

  A general synthesis of tetronic acid derivatives, namely 4-aroyl-3-alkoxy-2(5H)-furanones, is achieved via the treatment of an anhydrous dimethylformamide (DMF) solution of 4-aroyl-3-hydroxy-2(5H)-furanones with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as base at -10-0°C, followed by the addition of alkyl iodide. Their structural assignments are based on spectroscopic data and confirmed by X-ray crystallography

  通过处理 4-aroyl-3-hydroxy-2(5H) 的无水二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液，实现了 tetronic 酸衍生物的一般合成，即 4-aroyl-3-alkoxy-2(5H)-furanones -呋喃酮，以 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 作为碱在 -10-0°C，然后加入烷基碘。它们的结构分配基于光谱数据并通过 X 射线晶体学证实。这些呋喃酮用作制备呋喃二氮卓类药物的原料。
• Complexing ability of some γ-lactone derivatives. Thermal, magnetic and spectral studies on cobalt(II), nickel(II) and copper(II) complexes and their base adducts
  作者：Ali El-Dissouky、Ahmed Fahmy、Adel Amer

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87785-3

  日期：1987.10

  Abstract The complexes of some γ-lactone derivatives with cobalt(II), nickel(II) and copper(II) have been synthesized and formulated as [ML 2 ]· n H 2 O, M = Co 2+ , Ni 2+ or Cu 2+ , n = 2 or 3 and L = anion of the corresponding ligand. Their structures have been suggested on the basis of analysis, spectral (UV-Vis, IR) and magnetic susceptibility data. The thermal analysis revealed the non-coordinated

  摘要合成了一些γ-内酯衍生物与钴（II），镍（II）和铜（II）的配合物，并配制成[ML 2]·n H 2 O，M = Co 2+，Ni 2+或Cu 2+，n ＝ 2或3，L ＝相应配体的阴离子。根据分析，光谱（UV-Vis，IR）和磁化率数据提出了它们的结构。热分析表明这些配合物中水不协调。红外光谱表明存在与氢键配位的水分子，并且γ-内酯是通过苯甲酰基羰基和去质子化的羟基氧原子与金属离子配位的一元二齿双齿。内酯在配合物结构上的体积和电子性质从电子光谱数据中得到合理化。用分光光度法研究了具有不同路易斯基础的配合物之间的相互作用。计算出配体场参数并与配体分子的体积效应有关。这些参数指示基本分子的轴向连接，并且赤道平面被MO 4占据，M = Co 2+，Ni 2+或Cu 2+发色团。电子间排斥参数表明这些配合物的离子性质。还讨论了理想结构的变形程度。发色团。电子间排斥参数表明这些配合物的离子性
• Combination cancer therapy with pentaaza macrocyclic ring complex and ascorbate compound
  申请人：Galera Labs, LLC

  公开号：US11219614B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  A method of treating cancer in a subject includes administering an active agent selected from ascorbic acid, an ascorbic acid derivative, and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof and administering a pentaaza macrocyclic ring complex corresponding to formula (I) below:

  一种治疗受试者癌症的方法包括施用选自抗坏血酸、抗坏血酸衍生物和/或其药学上可接受的盐的活性剂，以及施用与下式（I）相对应的五氮杂大环环络合物：
• Zimmer, Hans; Amer, Adel; Ho, Douglas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1501 - 1510
  作者：Zimmer, Hans、Amer, Adel、Ho, Douglas、Palmer-Sungail, R.

  DOI：——

  日期：——