2-(5-Oxo-pyrrolidin-2-yl)-malonic acid dimethyl ester | 77513-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-Oxo-pyrrolidin-2-yl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)malonate；dimethyl 2-(5-oxopyrrolidin-2-yl)propanedioate
• CAS: 77513-62-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: KFXMQSBJXZNBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Oxo-pyrrolidin-2-yl)-malonic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-trans-2-aza-1-methoxycarbonylrolziracetam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Oxa and 2-Aza Analogs of Pyrrolizidine-3,5-diones (Lukes-Sorm Dilactam)

  摘要：

  The synthesis of 2-oxa and 2-aza analogs of pyrrolizidine-3,5-dione (Lukes-Sorm dilactam), which has amnesia reversal activity, is reported. Optically active (+)-2-oxa and (+)-2-aza analogs [(+)-2 and (+)-3] and racemic 2-aza analog and its 1-methoxycarbonyl derivatives [(+)-3 and (+)-13 and -14] were prepared from (-)-S-pyroglutamic acid and succinimide, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-91-s56
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-吡咯烷酮 、 丙二酸二甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到2-(5-Oxo-pyrrolidin-2-yl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铯盐是生物来源的翼内酰胺无溶剂改性的优良催化剂

  摘要：

  γ-内酰胺衍生物是广泛的生物活性化合物，涵盖了广泛的活性。遵循我们对药用和绿色化学的兴趣，我们开发了一种原始的铯盐介导的，可扩展且无溶剂的方法，以将生物来源的焦谷氨酸及其衍生物转化为N，N'-氨基苯胺，N，O，N，S -乙缩醛和C 5-取代的γ-内酰胺，收率良好至优异。该方案适用于多种底物，可作为潜在的新生物活性化合物与C 5-取代的γ-内酰胺衍生物进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.03.003

文献信息

• Amidoalkylation in organic synthesis.1. Total synthesis of isoretronecanol and trachelanthamidine
  作者：George A. Kraus、Kent Neuenschwander

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80195-x

  日期：1980.1
• Cesium salts as superior catalysts for solvent-free modifications of biosourced pterolactam
  作者：Anca-Elena Dascalu、Alina Ghinet、Emmanuelle Lipka、Marion Collinet、Benoit Rigo、Muriel Billamboz

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.003

  日期：2019.6

  γ-Lactam derivatives are widespread biologically active compounds, covering a large range of activities. Following our interest in both medicinal and green chemistries, we developed an original, cesium salts-mediated, scalable and solvent-free methodology to transform biosourced pyroglutamic acid and its derivatives to their N,N′-aminals, N,O,N,S-acetals and C5-substituted γ-lactams in good to excellent

  γ-内酰胺衍生物是广泛的生物活性化合物，涵盖了广泛的活性。遵循我们对药用和绿色化学的兴趣，我们开发了一种原始的铯盐介导的，可扩展且无溶剂的方法，以将生物来源的焦谷氨酸及其衍生物转化为N，N'-氨基苯胺，N，O，N，S -乙缩醛和C 5-取代的γ-内酰胺，收率良好至优异。该方案适用于多种底物，可作为潜在的新生物活性化合物与C 5-取代的γ-内酰胺衍生物进行反应。
• Synthesis of 2-Oxa and 2-Aza Analogs of Pyrrolizidine-3,5-diones (Lukes-Sorm Dilactam)
  作者：Tatsuo Nagasaka、Rie Hakamada、Shin-ichi Kunii、Fumiko Hamaguchi

  DOI：10.3987/com-91-s56

  日期：——

  The synthesis of 2-oxa and 2-aza analogs of pyrrolizidine-3,5-dione (Lukes-Sorm dilactam), which has amnesia reversal activity, is reported. Optically active (+)-2-oxa and (+)-2-aza analogs [(+)-2 and (+)-3] and racemic 2-aza analog and its 1-methoxycarbonyl derivatives [(+)-3 and (+)-13 and -14] were prepared from (-)-S-pyroglutamic acid and succinimide, respectively.