methyl hexadecylpiperidinium bromide | 41672-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl hexadecylpiperidinium bromide
• 英文别名: Hexadecyl-n-methylpiperidinium bromide；1-hexadecyl-1-methylpiperidin-1-ium;bromide
• CAS: 41672-91-7
• 化学式: Br*C₂₂H₄₆N
• 分子量: 404.518
• InChiKey: RVSGVOBITIOXNB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hexadecylpiperidinium bromide 在 Dowex-Monosphere 550A anionexchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cetylmethylpiperidinium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, properties and evaluation of biological activity of herbicidal ionic liquids with 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate anion

  摘要：

  在这项研究中，合成并表征了基于MCPB的14种新的除草离子液体（HILs），其阳离子为1-烷基-1-甲基哌啶阳离子。

  DOI：

  10.1039/c5ra23997d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 溴代十六烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到methyl hexadecylpiperidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型N-烷基单季铵盐及其混合物的广谱抗菌作用；QSAR针对细菌的研究。

  摘要：

  几十年来，季铵盐（QASs）价格低廉，功效高，对人体无害，已被广泛用于消毒目的。但是，已知精确的作用机理或针对所有抗菌剂的强大多功能剂。在这项研究中，我们制备了43种新颖的N-烷基单季铵盐，其中包括7个N，N-二烷基单季铵盐，这些盐的碳原子数分别为12、14或16个。我们已经与15种已经发表的QAS一起研究了所有水溶性化合物以及标准苯扎铵盐对G +和G细菌，厌氧孢子形成Cl的抗菌功效。艰难的，酵母，丝状真菌和包膜VZV。为了解决作用机理，亲脂性似乎是决定抗菌功效的关键参数，但是，可能会出现例外情况，因此我们对Q +和G细菌的功效进行了QSAR分析。我们表明，当分子较大，亲脂性更高，极性更小且包含更少的氧原子，与杂原子结合的甲基或与极化的碳原子结合的氢原子时，抗菌活性就更高。另外，从应用的角度来看，我们根据获得的各个化合物的效率配制了混合物，以接收广谱剂。所有配制的混合物完全消除了经测试的G

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112584
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 methyl hexadecylpiperidinium bromide 作用下， 生成 乙酸盐 、 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  通过用极性片段修饰头基来调节哌啶表面活性剂的聚集行为，抗菌性能和催化活性

  摘要：

  为了建立表面活性剂结构对其功能活性的影响，合成并表征了许多具有不同疏水尾长的烷基-N-羟乙基哌啶溴化物。使用张力测定法和荧光测定法测定这些表面活性剂的聚集参数。结果表明，哌啶鎓表面活性剂（包括被OH基官能化的那些）在对细菌和真菌的临界胶束浓度均较低的浓度下显示出较高的抗菌作用，并且溶血活性低。另外，还研究了这些表面活性剂作为羧酸酯碱水解中的胶束催化剂。胶束催化作用随烷基尾巴长度的增加而增加，

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.116318

文献信息

• 一种哌啶类离子液体表面活性剂及其制备方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN112480036A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种哌啶类离子液体表面活性剂及其制备方法，它的结构通式如下：其中，n＝12～18，X为I、Br、Cl。本发明哌啶类离子液体表面活性剂是一种阳离子功能性的表面活性剂，其疏水侧链与亲水基团具有双亲性质，极性和亲水/亲油性可以通过调节侧链长度及选择适宜的阴离子来进行调节。本发明的产品具有离子液体的特性，同时具有表面活性剂的界面性质，可应用于微乳液、材料制备、分析等领域，具有广阔的应用前景。
• Aggregation Behavior of Long-Chain Piperidinium Ionic Liquids in Ethylammonium Nitrate
  作者：Caili Dai、Mingyong Du、Yifei Liu、Shilu Wang、Jianhui Zhao、Ang Chen、Dongxu Peng、Mingwei Zhao

  DOI：10.3390/molecules191220157

  日期：——

  Micelles formed by the long-chain piperidinium ionic liquids (ILs) N-alkyl-N-methylpiperidinium bromide of general formula CnPDB (n = 12, 14, 16) in ethylammonium nitrate (EAN) were investigated through surface tension and dissipative particle dynamics (DPD) simulations. Through surface tension measurements, the critical micelle concentration (cmc), the effectiveness of surface tension reduction (Πcmc), the maximum excess surface concentration (Гmax) and the minimum area occupied per surfactant molecule (Amin) can be obtained. A series of thermodynamic parameters (DG0 m, DH0 m and DS0 m) of micellization can be calculated and the results showed that the micellization was entropy-driven. In addition, the DPD simulation was performed to simulate the whole aggregation process behavior to better reveal the micelle formation process.

  通过表面张力和耗散粒子动力学（DPD）模拟研究了在硝酸乙铵（EAN）中由长链哌啶铵离子液体（ILs）N-烷基-N-甲基哌啶溴化物（一般式CnPDB，n = 12, 14, 16）形成的胶束。通过表面张力测量，可以获得临界胶束浓度（cmc）、表面张力降低效果（Πcmc）、最大过剩表面浓度（Гmax）以及每个表面活性剂分子所占的最小面积（Amin）。计算了一系列胶束化的热力学参数（DG0m, DH0m和DS0m），结果显示胶束化是由熵驱动的。此外，进行了DPD模拟，以模拟整个聚集过程行为，更好地揭示胶束形成过程。
• Dialkylamino and nitrogen heterocyclic analogues of hexadecylphosphocholine and cetyltrimetylammonium bromide: Effect of phosphate group and environment of the ammonium cation on their biological activity
  作者：Miloš Lukáč、Ján Mojžiš、Gabriela Mojžišová、Martin Mrva、František Ondriska、Jindra Valentová、Ivan Lacko、Marián Bukovský、Ferdinand Devínsky、Janka Karlovská

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.08.011

  日期：2009.12

  dialkylamino and nitrogen heterocyclic analogues of hexadecylphosphocholine and cetyltrimethylammonium bromide have been synthesized. The prepared compounds exhibit significant cytotoxic, antifungal and antiprotozoal activities. Alkylphosphocholines possess higher antifungal activity against Candida albicans in comparison with quaternary ammonium compounds. However, quaternary ammonium compounds exhibit

  已经合成了十六烷基磷胆碱和十六烷基三甲基溴化铵的一系列二烷基氨基和氮杂环类似物。制备的化合物显示出显着的细胞毒性，抗真菌和抗原生动物活性。与季铵化合物相比，烷基磷酸胆碱对白色念珠菌具有更高的抗真菌活性。然而，与烷基磷酸胆碱相比，季铵化合物对人肿瘤细胞和卢氏棘阿米巴具有显着更高的活性。另外，已经研究了它们的溶血毒性。讨论了被测化合物的结构与生物学活性之间的关系。
• The wide-spectrum antimicrobial effect of novel N-alkyl monoquaternary ammonium salts and their mixtures; the QSAR study against bacteria
  作者：Ondrej Soukup、Marketa Benkova、Rafael Dolezal、Radek Sleha、David Malinak、Sarka Salajkova、Aneta Markova、Michaela Hympanova、Lukas Prchal、Lenka Ryskova、Lenka Hobzova、Kristina Sepčić、Nina Gunde-Cimerman、Jan Korabecny、Daniel Jun、Vanda Bostikova、Pavel Bostik、Jan Marek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112584

  日期：2020.11

  Quaternary ammonium salts (QASs) have been widely used for disinfection purposes because of their low price, high efficacy and low human toxicity for decades. However, precise mechanisms of action nor the powerful versatile agent against all antimicrobial species are known. In this study we have prepared 43 novel N-alkyl monoquaternary ammonium salts including 7 N,N-dialkyl monoquaternary ammonium salts

  几十年来，季铵盐（QASs）价格低廉，功效高，对人体无害，已被广泛用于消毒目的。但是，已知精确的作用机理或针对所有抗菌剂的强大多功能剂。在这项研究中，我们制备了43种新颖的N-烷基单季铵盐，其中包括7个N，N-二烷基单季铵盐，这些盐的碳原子数分别为12、14或16个。我们已经与15种已经发表的QAS一起研究了所有水溶性化合物以及标准苯扎铵盐对G +和G细菌，厌氧孢子形成Cl的抗菌功效。艰难的，酵母，丝状真菌和包膜VZV。为了解决作用机理，亲脂性似乎是决定抗菌功效的关键参数，但是，可能会出现例外情况，因此我们对Q +和G细菌的功效进行了QSAR分析。我们表明，当分子较大，亲脂性更高，极性更小且包含更少的氧原子，与杂原子结合的甲基或与极化的碳原子结合的氢原子时，抗菌活性就更高。另外，从应用的角度来看，我们根据获得的各个化合物的效率配制了混合物，以接收广谱剂。所有配制的混合物完全消除了经测试的G
• Direct Synthesis of Nano-Ferrierite along the 10-Ring-Channel Direction Boosts Their Catalytic Behavior
  作者：Vicente J. Margarit、M. Rocío Díaz-Rey、M. Teresa Navarro、Cristina Martínez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201711418

  日期：2018.3.19

  (120 °C) by means of the collaborative effect of two organic structure directing agents (OSDA). In this way, hierarchical porosity is achieved without the use of post‐synthesis treatments that usually involve leaching of T atoms and solid loss. Adjusting the synthesis conditions it is possible to decrease the crystallite size in the directions of the 8‐ and 10‐ring channels, [010] and [001] respectively

  纳米级晶体且外表面积大于250 m 2  g -1的镁碱沸石通过两种有机结构导向剂（OSDA）的协同作用，在较低的合成温度（120°C）下制备了高聚物。这样，无需使用通常涉及T原子浸出和固相损失的合成后处理，即可实现分层孔隙率。调整合成条件，可以分别在8环和10环通道的方向上减小微晶尺寸，分别是[010]和[001]，将其平均孔长减小到10–30 nm，并增加孔的数量无障碍。纳米镁碱沸石的小晶体尺寸可提高反应物到催化活性中心的可及性，并增强产物扩散，