2-(4-氯苄基)丙二酸二甲酯 | 88466-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苄基)丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-(4-chlorobenzyl)malonate
• 英文别名: dimethyl (4-chlorobenzyl)malonate；dimethyl p-chlorobenzylmalonate；Dimethyl [(4-chlorophenyl)methyl]propanedioate；dimethyl 2-[(4-chlorophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 88466-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: RLNNNKFPXSLQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苄基)丙二酸二甲酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-chloro-5-(4-chlorobenzyl)-1-ethyl-2,6(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Ring and Carbocyclic Derivative

  摘要：

  本发明提供了具有P2X3和/或P2X2/3受体拮抗作用的新化合物，例如Formula (I)的化合物：其中R2是氢原子或类似物；环A是五至七环烷或类似物；C是碳原子；Q1和Q2是碳原子或类似物；R9a和R9b是碳原子或类似物；R6是环烷基或类似物；R7是由以下公式表示的基团：其中环D是苯或类似物；碳原子a和b是碳原子；环B是芳香族碳环或类似物；s和s'为0或类似物；R9和R9'是卤素或类似物，或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20160024072A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-chlorobenzylidene)malonate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(4-氯苄基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  炔烃与 2-苄基丙二酸二甲酯的电化学脱芳构化螺环化反应生成螺[4.5]十三烯酮

  摘要：

  已经开发了炔烃与 2-苄基丙二酸二甲酯的电化学脱芳构化螺环化反应制备螺[4.5]十-三烯酮。该方法采用二茂铁（Cp 2 Fe）作为电催化剂，从C-H基丙二酸盐制备碳中心自由基中间体，避免了贵金属试剂、牺牲化学氧化剂和2-溴丙二酸盐的消耗。在温和条件下可有效制备多种螺环化合物，并获得满意的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00939

文献信息

• A Facile One-Pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1248/cpb.53.476

  日期：——

  C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded smoothly, and

  报道了衍生自丙二酸甲酯，β-酮酸酯，β-氰基酯，β-氰基砜，酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简单的一锅C-苄基化。通过用二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）处理各种苄醇而形成的烷氧基二苯s盐的反应进行得很顺利，并且以高至高收率获得了相应的C-苄基化产物。
• A Facile One-pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethansulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Jim Yoshitaka Onishi、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.8

  日期：2004.1

  A facile one-pot C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded

  报道了衍生自丙二酸甲酯、β-酮酯、β-氰基酯、β-氰基砜、酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简便的一锅 C-苄基化。各种苄醇与二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）反应生成的烷氧基二苯锍盐反应顺利进行，得到相应的C-苄基化产物，收率良好至高。
• Reductive Knoevenagel Condensation with the Zn–AcOH System
  作者：Ekaterina M. Budynina、Konstantin L. Ivanov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1705940

  日期：2021.4

  gram-scale one-pot approach to 2-substituted malonates and related structures is developed, starting from commercially available aldehydes and active methylene compounds. The technique combines Knoevenagel condensation with the reduction of the C=C bond in the resulting activated alkenes with the Zn–AcOH system. The relative ease with which the C=C bond reduction occurs can be traced to the accepting abilities

  摘要 从可商购的醛和活性亚甲基化合物开始，开发了一种有效的克级一锅法制备2-取代的丙二酸酯和相关结构。该技术结合了Knoevenagel缩合与Zn-AcOH系统中所得活化烯烃中C = C键的还原。发生C ＝ C键还原的相对容易性可以追溯到中间亚芳基丙二酸酯中取代基的接受能力。 出版历史 收到：2020年5月21日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Photochemical carbon-silicon bond forming reaction on electron-deficient alkenes by disilanes and polysilanes via photoinduced electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Jun-ichi Chosa、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80103-7

  日期：1994.6

  of electron-deficient alkenes with disilanes in acetonitrile gave silylated alkanes in high yields. The photosilylation occurred in a highly regioselective manner at the position β to the electron-withdrawing groups of the alkenes. With asymmetrically substituted disilanes and polysilanes, silyl groups bearing more bulky substituents were preferentially introduced to the alkenes. The photoreactions were

  缺电子的烯烃与乙硅烷在乙腈中的菲敏光反应可得到高产率的甲硅烷基化的烷烃。在烯的吸电子基团的位置β处以高度区域选择性的方式发生光硅烷化。对于不对称取代的乙硅烷和聚硅烷，优选将带有更大体积取代基的甲硅烷基引入烯烃中。光反应被芳香烃（如菲和苯并菲）敏化，但不被pyr或蒽敏化。在没有芳族烃的情况下，光反应是不明显的。光反应的关键步骤是与甲硅烷基自由基的缺电子烯烃与自由基阴离子的反应，它们是由乙硅烷和聚硅烷的自由基阳离子的亲核试剂裂解产生的。讨论了光反应的机理。
• <b>Electrochemical Dearomatizing Spirocyclization of Alkynes with D</b>imethyl 2-Benzylmalonate<b>s to Spiro[4.5]deca-trienones</b>
  作者：Laiqiang Li、Zhong-Wei Hou、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00939

  日期：2022.7.1

  dimethyl 2-benzylmalonates for the preparation of spiro[4.5]deca-trienones has been developed. This approach adopts ferrocene (Cp2Fe) as an electrocatalyst to produce carbon-centered radical intermediates from C–H-based malonates, which obviates the forthputting of noble-metal reagents, sacrificial chemical oxidants and 2-bromomalonates. A wide variety of spiro compounds are efficiently prepared with satisfactory

  已经开发了炔烃与 2-苄基丙二酸二甲酯的电化学脱芳构化螺环化反应制备螺[4.5]十-三烯酮。该方法采用二茂铁（Cp 2 Fe）作为电催化剂，从C-H基丙二酸盐制备碳中心自由基中间体，避免了贵金属试剂、牺牲化学氧化剂和2-溴丙二酸盐的消耗。在温和条件下可有效制备多种螺环化合物，并获得满意的结果。