2-(4-氯苄基)-丙烯酸 | 82983-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-(4-氯苄基)-丙烯酸
• 英文名称: 4-chloro-α-methylenebenzenepropanoic acid
• 英文别名: 2-(4-Chlor-benzyl)-acrylsaeure；2-(4-chlorobenzyl)-propenoic acid；2-(p-chlorobenzyl)acrylic acid；2-(4-chloro-benzyl)-acrylic acid；2-[(4-chlorophenyl)methyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 82983-19-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: SRLUXBJJZXPKJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  357.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苄基)-丙烯酸 以47%的产率得到4-chloro-α-<((R,S)-acetylthio)methyl>benzenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  .beta.-mercapto-propanamide derivatives useful in the treatment of

  摘要：

  本文描述了公式##STR1##中的化合物，其中R、R.sub.1、R.sub.2、Het和n的含义如描述中所述，以及它们的制备过程和包含它们作为活性成分的药物组合物。公式I中的化合物在治疗心血管疾病方面是有用的。

  公开号：

  US05506259A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)甲基]丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-氯苄基)-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  含硫的酰基氨基酸。二。N-巯基链烷酰基-S-乙基-L-半胱氨酸的合成和血管紧张素I转换酶抑制活性。

  摘要：

  含有硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成作为候选血管紧张素I转化酶（ACE）抑制剂。其中，N-[3-巯基-2-(4-甲氧基苄基)丙酰基]-S-乙基-L-半胱氨酸（5d）被发现是最强效的ACE抑制剂，其IC50值为0.045μM。该化合物在麻醉大鼠中的最大降压效果几乎与卡托普利相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2388

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• Enkephalinase enzyme inhibiting compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04329495A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  Chiral 2-(2-benzyl-3-mercaptopropionylamino)-1-alkanol derivatives and chiral 2-(2-benzyl-3-mercaptopropionylamino)-4-methylthiobutyric acids are inhibitors of enkephalinase enzyme, reflecting their clinical utility as analgesics or anticonvulsant agents, or as therapy for disorders in which endogenous enkephalin levels are below normal.

  手性的2-(2-苄基-3-巯基丙酰氨基)-1-烷醇衍生物和手性的2-(2-苄基-3-巯基丙酰氨基)-4-甲基硫丁酸是脑啡肽酶酶的抑制剂，反映了它们作为镇痛剂、抗惊厥剂或治疗内源性脑啡肽水平低于正常的疾病的临床效用。
• <i>Endo</i>/<i>Exo</i>-Controllable Photocyclization by EnT-SET-Switch
  作者：Xian-Peng Cai、Bin-Hong Han、Fu-Tong Cen、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00837

  日期：2023.4.28

  CBZ6, a redox-neutral non-donor–acceptor-type organo-photocatalyst, presents a strong reductive potential with an oxidative potential of −2.16 V (vs SCE). It can work as a photosensitizer for both single-electron transfer and triplet energy transfer processes. This feature enables site-selective control in the intramolecular hydroarylation of acrylamides. Both 5-exo-trig and 6-endo-trig cyclization

  CBZ6是一种氧化还原中性非供体-受体型有机光催化剂，具有很强的还原电位，氧化电位为 -2.16 V（相对于 SCE）。它可以作为单电子转移和三线态能量转移过程的光敏剂。此功能可以在丙烯酰胺的分子内加氢芳基化中进行位点选择性控制。5- exo -trig 和 6- endo -trig 环化产物均可在温和条件下区域特异性制备。不涉及过渡金属、含卤素试剂或额外的还原剂或氧化剂。该过程为一系列羟吲哚和二氢喹啉酮提供了一种简洁且环境可持续的途径。
• Hydrogen Bond Enhanced Enantioselectivity in the Nickel-Catalyzed Transfer Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acid with Formic Acid
  作者：Yaxin Sun、Chao Wang、Peng Yang、Jie-Yu Yue、Chang Xu、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04187

  日期：2023.11.3

  asymmetric transfer hydrogenation of α-substituted acrylic acids under mild conditions and avoided the use of high-pressure hydrogen gas was developed. The products included chiral β-amino acids and α-methyl carboxylic acids such as three nonsteroidal anti-inflammatory profens. Deuterium-labeling experiments and DFT studies pointed to an unconventional protonation of a metalacyclopropane complex formed by

  开发了一种手性镍配合物，可在温和条件下催化α-取代丙烯酸的不对称转移氢化，并避免使用高压氢气。产品包括手性β-氨基酸和α-甲基羧酸，例如三种非甾体抗炎洛芬。氘标记实验和 DFT 研究表明，由与甲酸形成氢键的 α-苯基丙烯酸形成的金属环丙烷络合物发生了非常规的质子化。当使用HCO 2 D时，氢化镍插入的替代传统途径无法解释 α-苯基丙烯酸的 β 位选择性氘化。
• Wässrige Dispersionen von fluorhaltigen Polymeren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0471416A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  Die wäßrigen lösungsmittelfreien Dispersionen enthalten Polymerisate aus Monomeren der Formeln (1) und (2) wobei R Fluor, Chlor, Wasserstoff oder Methyl und n Zahlen von 5 bis 18 bedeuten wobei R Wasserstoff oder Methyl und X eine Gruppe der Formeln C6H5, CO2CH2C6H5, CO2C2H4C6H5, CN, CO2CH2C6H4Cl, CO2C6H4-C1-C4-alkyl, CO2C2H2n+1 mit n = 10 bis 22, CONHY, wobei Y Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Hydroxyalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl oder CO2-C1-C20-alkyl bedeuten, und einem oder mehreren Emulgatoren der Formel (3) wobei R C1-C4-Alkyl oder Hydroxyethyl, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkyl, Wasserstoff oder Fluor, R3 Wasserstoff oder C1-C4-alkyl, x = 1,2 oder 3 und n Zahlen von 3 bis 9 bedeuten, und/oder der Formel (4) wobei R1 und R2 jeweils gleich oder verschieden sein können und C1-C4-Alkyl oder Wasserstoff und R3 C8-C18-Alkyl bedeuten. Die Dispersionen werden als Hydrophobierungsmittel und Oleophobierungsmittel für Textilien verwendet.

  无溶剂水性分散体含有式（1）和（2）的单体聚合物 其中 R 为氟、氯、氢或甲基，n 为 5 至 18 的数字 其中 R 是氢或甲基，X 是下列式中的基团：C6H5、 CH2 、 C2H4 、CN、 CH2C6H4Cl、 C6H4-C1-C4-烷基、 C2H2n+1（其中 n 是 10 至 22）、CONHY（其中 Y 是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或 CO2-C1-C20- 烷基）和一种或多种式（3）的乳化剂。 其中 R 是 C1-C4- 烷基或羟乙基，R1 和 R2 可以相同或不同，并且是 C1-C4- 烷基、氢或氟，R3 是氢或 C1-C4- 烷基，x 是 1、2 或 3，n 是 3 至 9，和/或式（4）的乳化剂 其中 R1 和 R2 可以相同或不同，各自为 C1-C4 烷基或氢，R3 为 C8-C18 烷基。 该分散体可用作纺织品的疏水剂和疏油剂。