2-(4-氯苄基)乙酰乙酸乙酯 | 36600-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苄基)乙酰乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(4-氯苯甲基)乙酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-(4-chlorobenzyl)-3-oxobutanoate；2-(4-chlorobenzyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；α-(p-Chlor-benzyl)-acetessigsaeure-ethylester；2-(4-Chlorobenzyl)acetoacetic acid ethyl ester
• CAS: 36600-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: HQZNZKQSSZWNEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  密封，在2°C至10°C下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苄基)乙酰乙酸乙酯 在 Klebsiella pneumoniae (NBRC 3319) 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到(2R,3S)-ethyl-2-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯菌中的酮还原酶的生物催化动态动力学还原拆分：功能化四氢吡喃的不对称合成。

  摘要：

  来自肺炎克雷伯菌的生长细胞的酮还原酶（NBRC 3319）是一种高效的试剂，可将外消旋的α-苄基/肉桂基取代的β-酮酸酯转化为相应的β-羟基酯，并具有出色的收率和立体选择性（ee和de> 99％）。本文所述的反应遵循生物催化动态动力学还原拆分（DKRR）途径，首次报道了这种底物。发现该酶系统可以接受具有不同电子性质的取代的单芳基环。另外，它还在母体β-酮酸酯的α-位接受取代的萘基环和杂芳基环。然后将合成的对映体纯β-羟基酯合成为有价值的四氢吡喃结构单元。

  DOI：

  10.1039/c9ob01681c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醇 在 cesium 12-tungstophosphate 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(4-氯苄基)乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cs2.5H0.5PW12O40在无溶剂条件下催化1,3-二羰基化合物的直接苄基化

  摘要：

  在 Cs2.5H0.5PW12O40 盐的存在下，各种 1,3-二羰基化合物很容易与苄醇反应，以高产率生成 2-苄基-1,3-二羰基化合物。发现这种催化剂可以完全回收和再利用而不会损失其催化活性，因此具有环保意识，尤其是在无溶剂条件下。在低反应时间、无溶剂条件、使用少量催化剂和干净的反应曲线方面，该方法的使用提供了对 1,3-羰基化合物的直接苄基化的改进改进。此外，这种催化剂的使用是可行的，因为它易于制备、易于处理、稳定性、易于回收、可重复使用、环境绿色、活性优良、选择性好。

  DOI：

  10.1139/v11-134

文献信息

• H5CoW12O40 supported on nano silica from rice husk ash: A green bifunctional catalyst for the reaction of alcohols with cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ezzat Rafiee、Maryam Khodayari、Masoud Kahrizi、Reza Tayebee

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.03.005

  日期：2012.6

  abundant agricultural by-product. The present research work deals with the production of nano silica powders, with high surface area and in amorphous form, from RHA using optimized technique. 12-Tungestocobaltic acid, H5CoW12O40 (CoW), was supported on silica from RHA to produce silica supported CoW (CoW/NSiO2) as a nano catalyst. The characterization data derived from FT-IR reveal that the Keggin structure

  稻壳灰（RHA）是一种丰富的农业副产品。本研究工作涉及使用优化技术从RHA生产高表面积和无定形形式的纳米二氧化硅粉末。由RHA将12-钨钴酸H 5 CoW 12 O 40（CoW）负载在二氧化硅上，以制备作为纳米催化剂的二氧化硅负载的CoW（CoW / NSiO 2）。从FT-IR得出的表征数据表明，CoW的Keggin结构在CoW / NSiO 2中保持完整。TEM图像显示该催化剂为球形，平均粒径为10nm。催化剂的酸度通过电位滴定法用n-丁胺。令我们惊讶的是，这种非常强固的固体酸催化剂显示出极好的酸位分布，这表明该催化剂与负载在商业二氧化硅上的CoW（CoW / SiO 2），CoW和K 5 CoW 12相比，具有更高的表面活性位。O 40。发现在CoW / NSiO 2上具有高催化活性。最后，CoW / NSiO 2用作将线性1,3-二羰基化合物与苄醇进行苄基化反应和由环状1,3-二
• Five Roads That Converge at the Cyclic Peroxy-Criegee Intermediates: BF₃-Catalyzed Synthesis of β-Hydroperoxy-β-peroxylactones
  作者：Vera A. Vil’、Gabriel dos Passos Gomes、Maria V. Ekimova、Konstantin A. Lyssenko、Mikhail A. Syroeshkin、Gennady I. Nikishin、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02218

  日期：2018.11.2

  actones from silyl enol ethers, enol acetates, and cyclic acetals confirm that the β-peroxylactones indeed correspond to a deep energy minimum that connects a variety of the interconverting oxygen-rich species at this combined potential energy surface. The target β-hydroperoxy-β-peroxylactones were synthesized from β-ketoesters, and their silyl enol ethers, alkyl enol ethers, enol acetates, and cyclic

  我们发现通过BF 3催化的各种无环前体，β-酮酸酯及其甲硅烷基烯醇醚，烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛与H 2 O的BF 3催化环化反应，可合成获得β-氢过氧-β-过氧内酯。2个。引人注目的是，与起始原料的选择无关，这些反应收敛于相同的β-氢过氧-β-过氧内酯产物，即先前难以捉摸的Baeyer-Villiger反应的环状Criegee中间体的过氧类似物。由甲硅烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛形成β-氢过氧-β-过氧内酯的计算热力学参数证实，β-过氧内酯确实对应于连接各种相互转化的富氧物种的最低能量最小值。在这个组合的势能面。由β-酮酸酯合成了目标β-氢过氧-β-过氧内酯，并以30-96％的收率获得了它们的甲硅烷基烯醇醚，烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛。这些反应在温和的条件下进行，即使在可以预期替代氧化途径的情况下，也可以选择性地形成多种选择性选择性形成的β-氢过氧-β-过氧内酯。这些β-
• [EN] 7-HYDROXY-PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS 7-HYDROXY-PYRAZOLO-[1,5-A] PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2012041817A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The compounds of formula (I) are antagonists of the CCR2 receptor Wherein R1-7 and A are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是CCR2受体的拮抗剂，其中R1-7和A如权利要求中所定义。
• 7-HYDROXY-PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Boyd Joe William

  公开号：US20130252951A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The compounds of formula (I) are antagonists of the CCR2 receptor Wherein R 1-7 and A are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是CCR2受体的拮抗剂，其中R1-7和A如权利要求中所定义。
• Different products in the reaction of the alcohols with cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyl compounds: K5CoW12O40 as an electron transfer nano catalyst
  作者：Ezzat Rafiee、Masoud Kahrizi、Mohammad Joshaghani

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.011

  日期：2012.12

  benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds. β-Keto enol ethers were obtained when cyclic 1,3-dicarbonyl compounds used in this conditions instead of linear ones. The present methodology offers a practical, simple, mild, environmentally friendly, and time-saving method for etherification. Very low loading of catalyst, ease of workup, ease of handling, and reusability of catalyst are other advantages of

  摘要K5CoW12O40被用作1,3-二羰基化合物苄基化的高效催化剂。当在这种条件下使用环状1,3-二羰基化合物代替线性化合物时，可获得β-酮烯醇醚。本方法提供了一种实用，简单，温和，环保且省时的醚化方法。催化剂的极低负载，易于后处理，易于处理以及催化剂的可重复使用性是该催化剂的其他优点。