(-)-3,3-Dimethyl-cyclohexanol | 49817-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-3,3-Dimethyl-cyclohexanol
• 英文别名: (1R)-3,3-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 49817-47-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: DQBDGNSFXSCBJX-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3,3-Dimethyl-cyclohexanol 在 氯仿 、 五氯化磷 、 calcium carbonate 作用下， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 3r,4t-dichloro-1,1-dimethyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Vicinal Dichlorides in the Reaction of Alcohols with Phosphorus Pentachloride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a066
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-dihydromyrcene 在 过氧乙酸 、 氢氧化钾 、 sodium dichromate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (-)-3,3-Dimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  旋光二氢月桂烯（2,6-二甲基-2,7-辛二烯）的环化：立体定向环收缩

  摘要：

  通过立体定向环收缩过程，有机酸中的（+）和（-）-二氢月桂烯异构体环化生成α-（S）-（+）-1-（α-羟乙基）-3,3-二甲基环己烷和α（R）-（-）-1-（α-羟乙基）-3,3-二甲基环己烷。也形成少量对映体的顺式和反式四氢真叶酸酯。手性甲醇中心的绝对构型已使用Horeau方法确定。同样，首次实现了3，3-二甲基环己醇的两种光学异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83397-4

文献信息

• Use of shift reagent with MTPA derivatives in19F NMR spectrocopy: IV—Determination of enantiomeric composition for a variety of secondary cycloalkanols. A survey
  作者：E. M. Merckx、J. A. Lepoivre、G. L. Lemière、F. C. Alderweireldt

  DOI：10.1002/omr.1270210609

  日期：1983.6

  AbstractChiral secondary cycloalkanols (monocyclic alcohols) are derivatized to the corresponding (R)‐α‐methoxy‐α‐trifluoromethyl‐α‐phenylacetic acid [(R)‐MTPA] esters and analysed by 19F NMR in the presence of tris(6,6,7,7,8,8,8‐heptafluoro‐2,2‐dimethyl‐3,5‐octanedionato) europium(III) [Eu(fod)3]. Using this method the enantiomeric composition can be measured for several cyclopentanols, cyclohexanols and cycloheptanols, with a variety of substitution patterns. It is shown that a mixture of four stereoisomeric cycloalkanols, such as cis and trans disubstituted alcohols, can be analysed simultaneously.
• USE OF COMPOSITIONS MODULATING CHROMATIN STRUCTURE FOR GRAFT VERSUS HOST DISEASE (GVHD)
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20190000860A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  In some aspects, the instant disclosure relates to methods of treating chronic graft versus host disease (cGVHD). In some embodiments, the method comprises administering to a subject in need thereof a EZH2 inhibitor, a Bcl6 inhibitor and/or BRD4 inhibitor. The present disclosure is based, at least in part, on the discovery that enhancer of zeste homolog 2 (EZH2) inhibitors, B-cell lymphoma 6 protein (Bcl6) inhibitors and/or bromodomain-containing protein 4 (BRD4) inhibitors can be used to treat chronic graft versus host disease (cGVHD).
• The Formation of Vicinal Dichlorides in the Reaction of Alcohols with Phosphorus Pentachloride¹
  作者：Harlan L. Goering、Fred H. McCarron

  DOI：10.1021/ja01591a066

  日期：1956.5
• Cyclisation of optically active dihydromyrcenes (2,6-dimethyl-2,7-octadiene)
  作者：H.R. Ansari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83397-4

  日期：1973.1

  The isomeric (+) and (−)-dihydromyrcene cyclise in organic acids through a stereospecific ring contraction process to give the esters of α-(S)-(+)-1-(α-hydroxyethyl)-3,3-dimethylcyclohexane and α(R)-(−)-1-(α-hydroxyethyl)-3,3-dimethylcyclohexane respectively. Small amounts of enantiomeric cis- and trans-tetrahydroeucarvyl esters are also formed. The absolute configuration of the chiral carbinol centres

  通过立体定向环收缩过程，有机酸中的（+）和（-）-二氢月桂烯异构体环化生成α-（S）-（+）-1-（α-羟乙基）-3,3-二甲基环己烷和α（R）-（-）-1-（α-羟乙基）-3,3-二甲基环己烷。也形成少量对映体的顺式和反式四氢真叶酸酯。手性甲醇中心的绝对构型已使用Horeau方法确定。同样，首次实现了3，3-二甲基环己醇的两种光学异构体的合成。