ethyl 3,3-dibromo-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 1451148-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3,3-dibromo-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-3,3-dibromopropenoate；ethyl 3,3-dibromo-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)propenoate；ethyl 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,3-dibromoacrylate；Ethyl 3,3-dibromo-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl 3,3-dibromo-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1451148-38-1
• 化学式: C₁₉H₁₈Br₂O₄
• 分子量: 470.158
• InChiKey: DTTINAMFOQYUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-dibromo-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.97 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 4,4',4''-(3-hydroxypropane-1,1,2-triyl)tris(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of quebecol

  摘要：

  We report here the total synthesis of quebecol, a new polyphenolic compound with potential applications recently isolated from maple syrup and produced during the condensation of the tree acer saccharum's sap. The synthetic approach we developed involves, as key steps, the formation of a dibromoalkene from an alpha-ketoester precursor followed by a double Suzuki-Miyaura reaction to unite the three aromatic rings of the target compound on a tetrasubstituted olefin precursor. Our methodology is an efficient pathway to the target compound and leads the way for future analogs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.048
• 作为产物：
  描述：

  香草基扁桃酸乙酯 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 ethyl 3,3-dibromo-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura偶联反应制备2,3,3-三芳基丙烯酸酯

  摘要：

  摘要 我们在这里报告了一种生产2,3,3-三芳基丙烯酸酯的新策略，该酯是一类具有α，β-不饱和酯官能度的1,2,2-三芳基乙烯化合物。我们的方法要求由α-酮基酯制备宝石-二溴烯烃前体，然后通过Suzuki-Miyaura偶联反应在两个C-Br键上安装两个芳基。在大多数情况下，获得了具有1、2或3个不同芳基的许多2,3,3-三芳基丙烯酸酯。 我们在这里报告了一种生产2,3,3-三芳基丙烯酸酯的新策略，该酯是一类具有α，β-不饱和酯官能度的1,2,2-三芳基乙烯化合物。我们的方法要求由α-酮基酯制备宝石-二溴烯烃前体，然后通过Suzuki-Miyaura偶联反应在两个C-Br键上安装两个芳基。在大多数情况下，获得了具有1、2或3个不同芳基的许多2,3,3-三芳基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560419

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of isoquebecol
  作者：Sébastien Cardinal、Pierre-Alexandre Paquet-Côté、Jabrane Azelmat、Corinne Bouchard、Daniel Grenier、Normand Voyer

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.050

  日期：2017.4

  We report here the synthesis of isoquebecol, an unprecedented constitutional isomer of quebecol, a polyphenolic compound discovered in maple syrup. The methodology used to prepare isoquebecol involves, as key steps, the formation of a dibromoalkene from an α-ketoester precursor, followed by a double Suzuki-Miyaura reaction. The anti-inflammatory activity of isoquebecol was studied on macrophage cells

  我们在这里报告了异方苯酚的合成，异方苯酚是枫糖浆中发现的多酚化合物quebecol的前所未有的结构异构体。制备异白酚的方法学涉及关键步骤，即由α-酮酸酯前体形成二溴代烯烃，然后进行Suzuki-Miyaura双反应。通过监测其抑制LPS诱导的IL-6分泌的能力，研究了异黄柏对巨噬细胞的抗炎活性。结果表明，这种新化合物具有比其天然异构体更高的生物活性。这项研究中还制备了quebecol，异quebecol和模型类似物2,3,3-三苯丙醇的前体和衍生物。
• Rapid Bis-Coupling Reactivity with Triarylbismuth Reagents: Synthesis of Structurally Diverse Scaffolds and Step-economic Convergent Synthesis of Quebecol
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty、Sachchida Nand

  DOI：10.1002/ejoc.201901830

  日期：2020.3.22

  The cross‐coupling study of gem‐dibromoesters with triarylbismuths furnished a variety of multi‐functional trisubstituted acrylates embedded with aryl, alkene and alkyne scaffolds in high yields under palladium catalysis. Further, the established method was applied in the step‐economic and convergent synthesis of quebecol natural product in good yield.

  宝石二溴酸酯与三芳基铋的交叉偶联研究提供了在钯催化下高产率嵌入芳基，烯烃和炔烃骨架的多种多功能三取代丙烯酸酯。此外，已建立的方法被用于步伐经济和收敛合成高品质的魁北克天然产物。
• Preparation of 2,3,3-Triarylacrylic Acid Esters Using Suzuki–Miyaura Coupling Reactions
  作者：Normand Voyer、Sébastien Cardinal

  DOI：10.1055/s-0035-1560419

  日期：——

  esters, a class of 1,2,2-triarylethene compounds with an α,β-unsaturated ester functionality. Our approach requires the preparation of a gem-dibromoalkene precursor from an α-keto ester, followed by the installation of two aryl groups by Suzuki–Miyaura coupling reactions on the two C–Br bonds. Many 2,3,3-triarylacrylic acid esters with one, two, or three different aryl groups were obtained with complete

  摘要 我们在这里报告了一种生产2,3,3-三芳基丙烯酸酯的新策略，该酯是一类具有α，β-不饱和酯官能度的1,2,2-三芳基乙烯化合物。我们的方法要求由α-酮基酯制备宝石-二溴烯烃前体，然后通过Suzuki-Miyaura偶联反应在两个C-Br键上安装两个芳基。在大多数情况下，获得了具有1、2或3个不同芳基的许多2,3,3-三芳基丙烯酸酯。 我们在这里报告了一种生产2,3,3-三芳基丙烯酸酯的新策略，该酯是一类具有α，β-不饱和酯官能度的1,2,2-三芳基乙烯化合物。我们的方法要求由α-酮基酯制备宝石-二溴烯烃前体，然后通过Suzuki-Miyaura偶联反应在两个C-Br键上安装两个芳基。在大多数情况下，获得了具有1、2或3个不同芳基的许多2,3,3-三芳基丙烯酸酯。
• Total synthesis of quebecol
  作者：Sébastien Cardinal、Normand Voyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.048

  日期：2013.9

  We report here the total synthesis of quebecol, a new polyphenolic compound with potential applications recently isolated from maple syrup and produced during the condensation of the tree acer saccharum's sap. The synthetic approach we developed involves, as key steps, the formation of a dibromoalkene from an alpha-ketoester precursor followed by a double Suzuki-Miyaura reaction to unite the three aromatic rings of the target compound on a tetrasubstituted olefin precursor. Our methodology is an efficient pathway to the target compound and leads the way for future analogs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.