methyl-dibromo-6,6-didesoxy-5,6-O-isopropylidene-2,3-β-D-ribo-hexeno-5-furannoside-1,4 | 71471-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-dibromo-6,6-didesoxy-5,6-O-isopropylidene-2,3-β-D-ribo-hexeno-5-furannoside-1,4
• 英文别名: methyl-6,6-dibromo-5,6-didesoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-enofuranoside；4-(2,2-dibromovinyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole；(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,2-dibromoethenyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 71471-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 358.027
• InChiKey: ZGFNILPJOLEHJX-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-dibromo-6,6-didesoxy-5,6-O-isopropylidene-2,3-β-D-ribo-hexeno-5-furannoside-1,4 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranoside
  参考文献：
  名称：

  准备去推导去苏克雷acétyléniquesterminaux等D'的酸酐ynuroniques面值反应去维蒂希。注意事项†

  摘要：

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630509
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 三苯基膦 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methyl-dibromo-6,6-didesoxy-5,6-O-isopropylidene-2,3-β-D-ribo-hexeno-5-furannoside-1,4
  参考文献：
  名称：

  A New Versatile Strategy for C-Aryl Glycosides

  摘要：

  A versatile strategy involving a sequential intermolecular enyne metathesis of C-alkynyl glycosides with ethylene, Diels-Alder, and aromatization reactions is successfully developed to provide a range of C-aryl glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol0701159

文献信息

• Préparation de dérivés de sucres acétyléniques terminaux et d'acides ynuroniques par réaction de<i>Wittig</i>. Note de laboratoire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain P. Bonenfant、Françoise Perret、Alberto Gonzalez、Jean-Bernard Zumwald、Ernesto M. Martinez、Bruno Baehler

  DOI：10.1002/hlca.19800630509

  日期：1980.7.9

  Synthesis of Terminal Acetylenic Sugars Derivatives and Ynuronic Acids Derivatives by Use of a Wittig Reaction

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物
• Sucres acétyléniques hétérosubstitués sur la triple liaison
  作者：Jean M.J. Tronchet、Alain P. Bonenfant

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80850-2

  日期：1981.7

  of 5,6-dideoxy-1,2- O 0-isopropylidenehex-5-enofuranoses, easily obtained by a Wittig reaction on aldehydo -sugars, gave various derivatives of 5,6-dideoxy-5-ynofuranoses having a bromo, chloro, phenylthio, diethyl phosphonate, phenylphosphine, and phenylphosphine oxide substituent at C-6. The methods of preparation, generally giving good yields, as well as the spectroscopic data of the compounds obtained

  容易获得抽象的宝石-二卤代糖，例如5,6-二脱氧-1,2-O 0-异亚丙基己基-5-烯呋喃糖酶的6,6-二溴，6,6-二氯和6,6-二氟衍生物通过对醛糖的维蒂希反应，得到在C-6具有溴，氯，苯硫基，膦酸二乙酯，苯基膦和苯基膦氧化物取代基的5，6-二脱氧-5-羟基呋喃糖酶的各种衍生物。描述了通常提供良好收率的制备方法，以及获得的化合物的光谱数据。
• Remarkable Stereoselectivity in Intramolecular Borono-Mannich Reactions: Synthesis of Conduramines
  作者：Stéphanie Norsikian、Jean-François Soulé、Alexandre Cannillo、Régis Guillot、Marie-Elise Tran Huu Dau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/ol203162s

  日期：2012.1.20

  An unprecedented intramolecular Petasis condensation provides a novel approach to biologically important conduramines. The compounds are produced with an exclusive anti stereoselectivity for the newly created β-amino alcohol motif. The stereochemical outcome of the reaction is opposite to the one usually observed in the intermolecular reaction.

  前所未有的分子内Petasis缩合为生物学上重要的conduramines提供了一种新颖的方法。这些化合物对新产生的β-氨基醇基序具有独特的抗立体选择性。该反应的立体化学结果与分子间反应中通常观察到的结果相反。
• A New Versatile Strategy for C-Aryl Glycosides
  作者：Krishna P. Kaliappan、Ayyagari V. Subrahmanyam

  DOI：10.1021/ol0701159

  日期：2007.3.1

  A versatile strategy involving a sequential intermolecular enyne metathesis of C-alkynyl glycosides with ethylene, Diels-Alder, and aromatization reactions is successfully developed to provide a range of C-aryl glycosides.
• 5-Substituted (1-Thiolan-2-yl)cytosines as Inhibitors of<i>A. aeolicus</i>and<i>E. coli</i>IspE Kinases: Very Different Affinities to Similar Substrate-Binding Sites
  作者：Andri P. Schütz、Sebastian Locher、Bruno Bernet、Boris Illarionov、Markus Fischer、Adelbert Bacher、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201201454

  日期：2013.2

  pathway is the kinase IspE, and we report here the development and biological evaluation of new ligands for this enzyme from Escherichia coli and Aquifex aeolicus species as model systems for the pathogenic enzymes. The study focuses on analysis of the methylerythritol pocket of the 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol binding site. A series of 5-substituted 1-(thiolan-2-yl)cytosines with increasingly

  用于类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的酶是开发用于治疗重要传染病的选择性药物的潜在新靶点。该途径被主要的人类病原体使用，例如恶性疟原虫和结核分枝杆菌，但人类不使用。该途径中的第四种酶是激酶 IspE，我们在此报告了来自大肠杆菌和 Aquifex aeolicus 物种的这种酶的新配体的开发和生物学评估，作为致病酶的模型系统。该研究的重点是分析 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol 结合位点的甲基赤藓糖醇口袋。合成了一系列具有越来越多极性取代基的 5-取代的 1-(硫戊环-2-基)胞嘧啶，选择该子袋中可能的水替代品以及配体的高水溶性。体外研究显示对大肠杆菌 IspE 的 IC50 值在微摩尔范围内，但出人意料的是，在生物测试的测量范围内对 A.aeolicus IspE 没有抑制作用。