3-(dibromomethylidene)-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyne | 133968-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dibromomethylidene)-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyne
• 英文别名: (3-(dibromomethylene)penta-1,4-diyne-1,5-diyl)bis(trimethylsilane)；[3-(dibromomethylidene)-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl]-trimethylsilane
• CAS: 133968-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂Si₂
• 分子量: 378.254
• InChiKey: CNFDNCKBRINUFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibromomethylidene)-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyne 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到1,6-bis(trimethylsilyl)hexa-1,3,5-triyne
  参考文献：
  名称：

  不稳定碳化物 Ag2C2n(n=3, 4) 的合成及其与三氟乙酸银 (I) 的双盐的晶体学分析表征

  摘要：

  合成了两种新的碳化银（I）Ag2C6和Ag2C8，并对其结晶三氟乙酸银（I）配合物Ag2C6·8AgCF3CO2·6H2O、4（Ag2C6）·16AgCF3CO2·14.5DMSO进行了单晶X射线分析，和 2.5(Ag2C8)·10AgCF3CO2·10DMSO，提供了关于全碳阴离子配体在构建多维超分子结构中配体配置和取向的影响的详细信息，这些结构通过亲银和弱分子间/分子内相互作用进行巩固。

  DOI：

  10.1021/ja412095y
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-(dibromomethylidene)-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  具有末端炔基溴基的β-石墨二炔类薄膜的合成

  摘要：

  β-Graphdiyne（β-GDY）作为一种经典的零带隙二维碳材料，由于在储能、有机电子等方面的潜在应用而成为碳纳米材料领域的热门话题。因此，探索合成高性能β-GDY基材料并揭示其结构与性能之间的关系具有重要意义。在这项工作中，我们提出了一种通过新单体四（溴甲炔基）乙烯（ TBE）的脱卤自偶联反应在铜箔上制备大面积 β-GDY 类薄膜的新策略). 由于末端炔基溴化官能团具有较高的选择性，反应可以在室温下高效进行。使用 SEM、TEM、Raman、FT-IR 和 XPS 对合成薄膜的配置和纳米结构进行了很好的表征。它们的氢/氧析出反应 (HER/OER) 催化性能已得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154449

文献信息

• Excitation energy transfer in novel acetylenic perylene diimide scaffolds
  作者：David Shanks、Søren Preus、Katrine Qvortrup、Tue Hassenkam、Mogens Brøndsted Nielsen、Kristine Kilså

  DOI：10.1039/b811565f

  日期：——

  New perylene diimide (PDI) dimers (bis(PDI)s) with either tetraethynylethene (TEE) or 2,4-hexadiyne as the bridging unit were synthesized and the degree of intramolecular communication between the two PDI units was investigated as a function of the spacer unit and solvent polarity by absorption and emission spectroscopies, electrochemistry, and by atomic force microscopy (AFM). The experiments reveal that energy transfer occurs between TEE and PDI, and between PDI units. In the bis(PDI)-TEE system, flexible linkers allowed for intramolecular π–π stacking of the PDI chromophores in solution. The degree of stacking is solvent dependent, being more pronounced in non-polar solvents. The molecules were also found to self-assemble at a mica surface by intermolecular π–π interactions and to form fibrilar structures. Intermolecular excitation energy transfer was observed at the surface.

  新合成了一系列以四乙炔乙烯（TEE）或2,4-己二炔为桥连单元的新型苝二酰亚胺（PDI）二聚体（双(PDI)），并利用吸收和发射光谱学、电化学和原子力显微镜（AFM）研究了分子内两个PDI单元之间的相互交流程度与间隔单元和溶剂极性的关系。实验揭示了TEE与PDI之间以及PDI单元之间存在能量转移现象。在双(PDI)-TEE体系中，柔性链段使得溶液中的PDI发色团能够发生分子内π-π堆积。这种堆积程度依赖于溶剂，在非极性溶剂中更为显著。此外，这些分子还能在云母表面通过分子间π-π相互作用自发组装并形成纤维状结构。在表面观察到了分子间的激发能量转移现象。
• Towards the Synthesis of Tetraethynylallene
  作者：Tim Lange、Jan-Dirk van Loon、Rik R. Tykwinski、Martin Schreiber、François Diederich

  DOI：10.1055/s-1996-4249

  日期：1996.4

  Synthetic routes towards tetraethynylallene (4), a perethynylated modular entity for the construction of three-dimensional all-carbon networks and all-carbon backbone polymers with a stepladder or helical structure, are presented. They comprise propargylic rearrangements, cyclopropanations with carbenes, Peterson and Wittig-type olefinations, and alkylations of ketones with α-bromovinyl anions.

  合成四乙炔基烯（4）的路线被提出，这是一种用于构建三维全碳网络和具有阶梯或螺旋结构的全碳骨干聚合物的全乙炔基模块实体。这些路线包括丙炔重排、与卡宾的环丙烷化、Peterson和Wittig型烯化以及酮与α-溴乙烯阴离子的烷基化。
• Novel synthetic strategy towards subphthalocyanine-functionalized acetylenic scaffolds <i>via</i> various dibromo-enynes
  作者：Line Broløs、Martin Drøhse Kilde、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1039/d0ob00988a

  日期：——

  Boron subphthalocyanine (SubPc) is a strong chromophore with interesting applications in the field of functional materials and can be synthetically modified in both the peripheral and axial positions, allowing tuning of optical and redox properties. Herein we present novel acetylenic scaffolds where SubPc units are bridged via acetylenic moieties at the boron atoms. Specifically, we show that dibromo-functionalized

  硼亚酞菁 (SubPc) 是一种强生色团，在功能材料领域具有有趣的应用，可以在周边和轴向位置进行合成修饰，从而可以调节光学和氧化还原特性。在这里，我们提出了新的炔属支架，其中 SubPc 单元通过硼原子上的炔属部分桥接。具体来说，我们表明二溴官能化的烯炔和烯二炔单元（乙烯基二溴化物）可以使用 AlCl 3连接到一个或两个 SubPc 硼原子介导的三甲基甲硅烷基保护的炔烃的炔基化方案，这些化合物可以方便地用于进一步的 Sonogashira 或 Glaser-Hay 偶联反应。因此，获得了新的四乙炔基乙烯 (TEE) - SubPc 支架。通过循环伏安法研究了并入二聚体支架中的两个 SubPc 单元之间的通信程度。当被一个 TEE 单元桥接时，SubPc 单元的氧化顺序发生，而两个 SubPc 单元在被两个 TEE 单元隔开时表现为独立的氧化还原中心。
• Alkyne Migration in Alkylidene Carbenoid Species: A New Method of Polyyne Synthesis
  作者：Sara Eisler、Navjot Chahal、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/chem.200204584

  日期：2003.6.6

  conditions (hexane solution, -78 degrees C), and the seemingly high migratory aptitude of the alkynyl moiety provides for efficient rearrangement. This, in turn, allows for multiple rearrangements in a single molecule, greatly facilitating the construction of highly unsaturated substrates. This procedure is exploited for the rapid synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3,5-hexatriynes, extended polyynes

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。
• Bottom-up wet-chemical synthesis of a two-dimensional porous carbon material with high supercapacitance using a cascade coupling/cyclization route
  作者：Yongjie Xu、Reiner Sebastian Sprick、Nick J. Brownbill、Frédéric Blanc、Qingyin Li、John W. Ward、Shijie Ren、Andrew I. Cooper

  DOI：10.1039/d0ta11649a

  日期：——

  A 2D porous carbon material with excellent electrochemical performance as an electrode in supercapacitors was synthesised using a Sonogashira–Hagihara cross-coupling/Bergman cyclization cascade reaction.

  使用Sonogashira–Hagihara交叉偶联/Bergman环化级联反应合成了一种在超级电容器中作为电极具有优异电化学性能的二维多孔碳材料。