(4-methoxyphenyl)methyldivinylsilane | 1488348-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyldivinylsilane
• 英文别名: methyl(4-methoxyphenyl)divinylsilane；Bis(ethenyl)-(4-methoxyphenyl)-methylsilane；bis(ethenyl)-(4-methoxyphenyl)-methylsilane
• CAS: 1488348-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: XAJFUDVUIPYJIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyldivinylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 生成 4-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-1,4-azasilinane
  参考文献：
  名称：

  硅杂哌啶衍生物及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明提供了一种结构新颖的硅杂哌啶衍生物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其结构通式如（Ⅰ）所示；同时，还提供了包含药物有效量的所述硅杂哌啶杂衍生物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，以及药学上可接受的赋形剂或添加剂的药物组合物。与此同时，本发明还公开了一种硅杂哌啶衍生物的合成方法，以二氯取代硅烷为起始原料，整合多步反应一锅进行，可以得到高纯度的医药中间体用于制备喜树碱硅杂衍生物，其合成路线短，反应环境尤其是温度、压力等安全可控，绿色环保。本发明的制备原料来源广泛易获取，制备方法简便易操作，反应条件温和，合成产物收率高，具有极大的工业应用价值。

  公开号：

  CN103772425B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)methyldivinylsilane
  参考文献：
  名称：

  利用Staudinger反应合成带有NH基团的4-Silapiperidine构建基

  摘要：

  4-Silapiperidines是药物设计的重要骨架。在这种情况下，采用施陶丁格反应作为关键步骤，已开发出一种新颖的无酸方法，用于合成带有NH基团的4-silapiperidine结构单元。作为原理上的证明，分别从Ph 2 SiCl 2和MeSi（OMe）3开始合成了模型化合物13和14。

  DOI：

  10.1021/om400873w

文献信息

• Synthesis of 4-Silacyclohexan-1-ones and (4-Silacyclohexan-1-yl)amines Containing the Silicon Protecting Groups MOP (4-Methoxyphenyl), DMOP (2,4-Dimethoxyphenyl), or TMOP (2,4,6-Trimethoxyphenyl): Versatile Si- and C-Functional Building Blocks for Synthesis
  作者：Markus Fischer、Christian Burschka、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om401208y

  日期：2014.2.24

  The 4-silacyclohexanones 1-6 were prepared in convenient multistep syntheses, starting from MeSi(OMe)(3) and PhSi(OMe)(3), respectively. Cleavage of the 4-methoxyphenyl (MOP), 2,6-dimethoxyphenyl (DMOP), and 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMOP) protecting groups of 4-6 by treatment with HCl/Et2O in CH2Cl2 at 20 degrees C gives the 4-chloro-4-silacyclohexanone 13. Reductive amination of 1-6 with NH3 or i-PrNH2 yields the respective (4-silacyclohexan-1-yl)amines 7-12. Compounds 1-12 and all new precursors synthesized were characterized by elemental analyses (C, H, N) or mass spectrometric investigations (ESI-HRMS) and by NMR spectroscopic studies (H-1, C-13, Si-29). Compounds 1, 3, 5, and 6 and the precursors (MeO)(2)SiPh-(TMOP) (21) and (CH2=CH)(2)SiPh(TMOP) (27) were additionally characterized by single-crystal X-ray diffraction. Compounds 1-12 with their Si- and C-functional groups represent versatile building blocks for synthesis.
• 硅杂哌啶衍生物及其制备方法与用途
  申请人：杭州海杭生物医药科技有限公司

  公开号：CN103772425B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明提供了一种结构新颖的硅杂哌啶衍生物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其结构通式如（Ⅰ）所示；同时，还提供了包含药物有效量的所述硅杂哌啶杂衍生物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，以及药学上可接受的赋形剂或添加剂的药物组合物。与此同时，本发明还公开了一种硅杂哌啶衍生物的合成方法，以二氯取代硅烷为起始原料，整合多步反应一锅进行，可以得到高纯度的医药中间体用于制备喜树碱硅杂衍生物，其合成路线短，反应环境尤其是温度、压力等安全可控，绿色环保。本发明的制备原料来源广泛易获取，制备方法简便易操作，反应条件温和，合成产物收率高，具有极大的工业应用价值。
• Synthesis of 4-Silapiperidine Building Blocks with N–H Groups Using the Staudinger Reaction
  作者：Markus Fischer、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om400873w

  日期：2013.12.9

  4-Silapiperidines are important skeletons for drug design. In this context, a novel acid-free method for the synthesis of 4-silapiperidine building blocks with N–H groups has been developed, using the Staudinger reaction as the key step. As a proof of principle, the model compounds 13 and 14 were synthesized, starting from Ph2SiCl2 and MeSi(OMe)3, respectively.

  4-Silapiperidines是药物设计的重要骨架。在这种情况下，采用施陶丁格反应作为关键步骤，已开发出一种新颖的无酸方法，用于合成带有NH基团的4-silapiperidine结构单元。作为原理上的证明，分别从Ph 2 SiCl 2和MeSi（OMe）3开始合成了模型化合物13和14。