2-(3-chloro-2-pyridyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazole-3-carboxylic acid | 500011-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-2-pyridyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 500011-97-2
• 化学式: C₁₁H₇ClF₃N₃O₃
• 分子量: 321.643
• InChiKey: SPDRQZVZBWNQDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-2-pyridyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazole-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 6-chloro-2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide arthropodicide treatment

  摘要：

  这项发明涉及一种保护繁殖体或从中生长的植物免受无脊椎动物害虫侵害的方法，包括将繁殖体或繁殖体的位置与化合物I的生物有效量，其N-氧化物或农业适用盐之一接触，其中A和B以及R1至R8如披露中所定义。该发明还涉及用化合物I处理过的繁殖体和包含化合物I的配方用于包覆繁殖体。

  公开号：

  US09173400B2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 2-(3-chloro-2-pyridyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型含三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺杀虫剂的设计，合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200362

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Trifluoroethyl Ether
  作者：Yu Zhao、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200362

  日期：2012.8

  anthranilic diamide insecticide containing trifluoroethyl ether were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X‐ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities. The

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE-DIAMIDES, THEIR USE AS INSECTICIDE AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME.<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINE-DIAMIDES, LEUR UTILISATION EN TANT QU'INSECTICIDE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2019123195A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides novel pyrazolopyridine-diamides of Formula (I), wherein, the definition of W1, W2, A1, A2, A3, B1, B2, D, Z1, E, R1, R2, R3, R4, m and n is as described in the description. The present invention also relates to the composition, combination, use and method of application of the compounds of Formula (I).

  本发明提供了一种新型的嘧啶吡啶二酰胺化合物，其化学式为（I），其中，W1、W2、A1、A2、A3、B1、B2、D、Z1、E、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如描述中所述。本发明还涉及化合物（I）的组成、组合、用途和应用方法。
• Anthranilamide arthropodicide treatment
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US09173400B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  This invention pertains to methods for protecting a propagule or a plant grown therefrom from invertebrate pests comprising contacting the propagule or the locus of the propagule with a biologically effective amount of a compound of Formula I, its N-oxide or an agriculturally suitable salt thereof wherein A and B and R1 through R8 are as defined in the disclosure. This invention also relates to propagules treated with a compound of Formula I and compositions comprising a Formula I compound for coating propagules.

  这项发明涉及一种保护繁殖体或从中生长的植物免受无脊椎动物害虫侵害的方法，包括将繁殖体或繁殖体的位置与化合物I的生物有效量，其N-氧化物或农业适用盐之一接触，其中A和B以及R1至R8如披露中所定义。该发明还涉及用化合物I处理过的繁殖体和包含化合物I的配方用于包覆繁殖体。
• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Novel <i>N</i>-Pyridylpyrazolecarboxamides Containing an Amino Acid Methyl Ester and Their Analogues
  作者：Ming-Zhen Mao、Yu-Xin Li、Yun-Yun Zhou、Xiu-Lan Zhang、Qiao-Xia Liu、Feng-Juan Di、Hai-Bin Song、Li-Xia Xiong、Yong-Qiang Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf500003d

  日期：2014.2.19

  the commercial insecticide chlorantraniliprole, a series of novel N-pyridylpyrazolecarboxamides containing an amino acid methyl ester and their analogues were designed and synthesized. Their chemical structures were established on the basis of corresponding 1 H NMR spectroscopy, 13C NMR spectroscopy, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the

  在商业杀虫剂氯吡虫啉的基础上，设计并合成了一系列新型的含有氨基酸甲酯的N-吡啶基吡唑甲酰胺。它们的化学结构是在相应的1 H NMR光谱，13 C NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射分析的基础上确定的。评价了新化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。生物测定的结果表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性，其中化合物6含有丙烯酸甲酯亚结构的幼虫活性极好；例如，6a在0.005 mg / L的浓度下对小菜蛾有100％的杀幼虫活性，而6g和6h的化合物在2.5 mg / L的下对分离毛支原体的活性为100％。钙成像技术实验结果表明，新型化合物6可以提高细胞质中的钙浓度。此外，这项研究还提供了证据，证明化合物6h激活了斜纹夜蛾内质网中的肌醇1,4,5-三磷酸（IP3）敏感的细胞内钙释放通道。 第三龄幼虫神经元。
• Synthesis and insecticidal evaluation of novel N-pyridylpyrazolecarboxamides containing cyano substituent in the ortho-position
  作者：Mingzhen Mao、Yuxin Li、Qiaoxia Liu、Yunyun Zhou、Xiulan Zhang、Lixia Xiong、Yongqiang Li、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.045

  日期：2013.1

  In an attempt to search for potent insecticides targeting the ryanodine receptor (RyR), a series of novel N-pyridylpyrazolecarboxamides containing cyano substituent in the ortho-position were designed and synthesized. Their insecticidal activities of target compounds against oriental armyworm (Mythimna separata) and diamondback moth (Plutella xylostella) indicated that most of the compounds showed

  为了寻找针对ryanodine受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列在邻位含有氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。特别地，化合物6l和6o在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有86％的杀幼虫活性，而化合物6h对小菜蛾的活性1 mg / L时，Mythimna分离率为80％。钙成像技术用于研究某些标题化合物对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，实验结果表明，化合物6h在不存在钙离子的情况下刺激[Ca 2+ ] i中的瞬时升高。中枢神经元染料加载fluo-3 AM后的外部钙。但是，当中枢神经元用fluo-5 N染色并与2-APB孵育时，[Ca 2+ ] i通过化合物6h的处理而瞬时降低。 所有的钙成像技