N-(4-bromo-2-formyl-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide | 1417565-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-formyl-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-(4-bromo-2-formyl-6-methylphenyl)-2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1417565-49-1
• 化学式: C₁₉H₁₃BrClF₃N₄O₃
• 分子量: 517.689
• InChiKey: HABAUDWCYRYHIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-formyl-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69.7%的产率得到N-(4-bromo-2-cyano-6-methylphenyl)-2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻位含氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列在邻位含有氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。特别地，化合物6l和6o在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有86％的杀幼虫活性，而化合物6h对小菜蛾的活性1 mg / L时，Mythimna分离率为80％。钙成像技术用于研究某些标题化合物对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，实验结果表明，化合物6h在不存在钙离子的情况下刺激[Ca 2+ ] i中的瞬时升高。中枢神经元染料加载fluo-3 AM后的外部钙。但是，当中枢神经元用fluo-5 N染色并与2-APB孵育时，[Ca 2+ ] i通过化合物6h的处理而瞬时降低。 所有的钙成像技

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.045
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-甲基苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-bromo-2-formyl-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻位含氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列在邻位含有氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。特别地，化合物6l和6o在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有86％的杀幼虫活性，而化合物6h对小菜蛾的活性1 mg / L时，Mythimna分离率为80％。钙成像技术用于研究某些标题化合物对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，实验结果表明，化合物6h在不存在钙离子的情况下刺激[Ca 2+ ] i中的瞬时升高。中枢神经元染料加载fluo-3 AM后的外部钙。但是，当中枢神经元用fluo-5 N染色并与2-APB孵育时，[Ca 2+ ] i通过化合物6h的处理而瞬时降低。 所有的钙成像技

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.045