3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde | 1072138-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxaldehyde；5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1072138-63-6
• 化学式: C₉H₅BrClN₃O
• 分子量: 286.515
• InChiKey: XPPGNNZJDBZRKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成含有1,2,4-恶二唑部分的新型N-吡啶基吡唑衍生物及其结构和生物学活性

  摘要：

  摘要以1,3-偶极环加成反应为原料，以戊醛，吡啶基吡唑羧酸和芳基胺为原料，高效合成了一系列新型的含1,2,4-恶二唑的N-吡啶基吡唑衍生物12a-h。通过熔点，1 H NMR，13 C NMR和元素分析或HRMS鉴定其结构。对12c和12g单晶结构的探索揭示了立体化学和取代基的东方特征，以及这种化合物的结构和反应活性的相关性。初步的生物分析表明，几种化合物具有良好的杀虫活性，其中12c对Mythimna separata Walker的致死率为200μg/ mL，杀灭率为80％。一些化合物在50μg/ mL的浓度下对皮毛小孢子菌（Physalospora piricola）表现出有利的杀真菌活性，谷物纹枯病菌，核盘菌菌核等，其中12a，12b，12c和12h可以被认为是新的杀真菌主导化合物，可进一步优化结构。这些发现以及本文中的结构-活性关系分析将为新的吡啶基吡唑衍生物的创新研究及其在农业化学领域中的应用提供有益的指导。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.039
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  HYDRAZIDE COMPOUND AND HARMFUL ARTHROPOD-CONTROLLING AGENT CONTAINING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2143721B1

文献信息

• [EN] AGRICULTURAL CHEMICALS<br/>[FR] PRODUITS CHIMIQUES AGRICOLES
  申请人：REDX PHARMA LTD

  公开号：WO2013136073A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to derivatives of compounds which are known to be of use in the field of agriculture. These derivatives are differentiated from the parent active compound by virtue of being redox derivatives of the active compound. This means that one or more of the functional groups in the active compound has been converted to another group in one or more changes one or more of which may be considered to represent a change of oxidation state relative to the groups in the original compound. We refer to these compounds generally as redox derivatives. The compounds are of use as insecticides, herbicides and insect repellents.

  本发明涉及与已知在农业领域中有用的化合物衍生物。这些衍生物通过成为活性化合物的氧化还原衍生物而与母体活性化合物区分开来。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已被转化为另一个官能团，其中一个或多个变化可能被认为代表相对于原始化合物中的官能团的氧化状态的变化。我们通称这些化合物为氧化还原衍生物。这些化合物可用作杀虫剂、除草剂和驱虫剂。
• AGRICULTURAL CHEMICALS
  申请人：Redx Pharma Ltd.

  公开号：US20150094474A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to derivatives of compounds which are known to be of use in the field of agriculture. These derivatives are differentiated from the parent active compound by virtue of being redox derivatives of the active compound. This means that one or more of the functional groups in the active compound has been converted to another group in one or more changes one or more of which may be considered to represent a change of oxidation state relative to the groups in the original compound. We refer to these compounds generally as redox derivatives. The compounds are of use as insecticides, herbicides and insect repellents.

  本发明涉及与农业领域中已知有用的化合物衍生物。这些衍生物通过成为活性化合物的氧化还原衍生物而与母体活性化合物区分开来。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已经转化为另一个官能团，其中一个或多个转变可能被认为代表相对于原始化合物中的官能团的氧化状态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。这些化合物可用作杀虫剂、除草剂和驱虫剂。
• Synthesis and insecticidal activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives targeting calcium channel
  作者：Yunyun Zhou、Qi Feng、Fengjuan Di、Qiaoxiao Liu、Duoyi Wang、Youwei Chen、Lixia Xiong、Haibin Song、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.060

  日期：2013.9

  A series of compounds containing dihydroquinazolinone moiety was designed and synthesized. Amine bridge part was changed in comparison with known anthranilic diamides insecticides. Their insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna separata) indicated that most of the compounds showed moderate to high activities at the tested concentrations. In particular, compounds 5a and 5k showed

  设计并合成了一系列含有二氢喹唑啉酮部分的化合物。与已知的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂相比，胺桥部分发生了变化。它们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性表明，在所测试的浓度下，大多数化合物显示出中等至高活性。特别是，化合物5a和5k在5 mg / L的浓度下对东方粘虫表现出80％的杀幼虫活性。本研究还探讨了目标化合物可能对自斜纹夜蛾第三龄幼虫分离的中枢神经元的高压门控钙通道和内质网中钙通道的影响使用全细胞膜片钳和钙成像技术。结果表明，化合物5a弱地激活了S. exigua的中枢神经元中的高压门控钙通道。的峰值电流仅在与0.22μM处理后的10分钟的记录结束增加初始值的6％5a中，氯虫苯甲酰胺，同时具有相反的效果。很好地研究了5a对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响。实验结果表明，这些新化合物与氯虫腈相比具有不同的作用机理。
• Synthesis and evaluation of novel 1-(((6-substitutedbenzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl)amino)(heteroaryl)methyl)naphthalen-2-ol as pesticidal agents
  作者：Junfeng Shang、Yuxin Li、Na Yang、Lixia Xiong、Baolei Wang

  DOI：10.1080/14756366.2022.2032687

  日期：2022.12.31

  Abstract To discover new agrochemicals with prominent pesticidal properties, a series of novel β-naphthol derivatives containing benzothiazolylamino and various heteroaryl groups (8a-q) were efficiently synthesised via Betti reaction. The bioassay results showed that most of the synthesised compounds exhibited favourable insecticidal potentials, particularly towards oriental armyworm (50–100% at 200 mg·L−1)

  摘要 为了发现具有突出农药特性的新型农用化学品，通过Betti反应高效合成了一系列含有苯并噻唑氨基和各种杂芳基( 8a-q )的新型β-萘酚衍生物。生物测定结果表明，大多数合成的化合物表现出良好的杀虫潜力，特别是对东方粘虫（50-100%，200 mg·L -1）和小菜蛾（50-95%，10 mg·L -1）。化合物8b 、8f、8 g、8j、8k、8n和8o具有 LC 50对小菜蛾的数值为 0.0988–5.8864 mg·L -1 。化合物8i、8 l和8 m在 100 mg·L -1浓度下对红蜘蛛的致死率也为 30-90% 。总的来说，一些化合物可以被认为是新的杀虫/杀螨主要结构，以供进一步研究。钙显像实验表明，8 h、8i和viii可以在较高浓度（50 mg·L -1 ）下激活昆虫（ M. separata ）中枢神经元中钙离子的释放。SAR 分析为进一步的结构修改提供了有价值的信息。
• 含苯并噻唑氨基和杂芳基的萘酚衍生物与制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN111233850B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及一类含苯并噻唑氨基和杂芳基的萘酚衍生物与制备方法和用途。通过萘酚、杂芳香醛和苯并噻唑胺的三组分反应所得化合物如通式I所示。通式I化合物具有高杀虫杀螨活性，特别是对农业害虫、害螨如东方粘虫、小菜蛾、玉米螟、朱砂叶螨有很好的控制效果，可用于制备农用杀虫杀螨剂或作为活性组分的杀虫杀螨组合物，防治农业虫、螨害。