2-(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-6-chloro-3-isopropyl-8-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1351218-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-6-chloro-3-isopropyl-8-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[5-Bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazol-3-yl]-6-chloro-8-methyl-3-propan-2-yl-1,2-dihydroquinazolin-4-one；2-[5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazol-3-yl]-6-chloro-8-methyl-3-propan-2-yl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1351218-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₈BrCl₂N₅O
• 分子量: 495.206
• InChiKey: QGSVHXBYBMJAGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-6-chloro-3-isopropyl-8-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 2-[5-Bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazol-3-yl]-6-chloro-8-methyl-3-propan-2-ylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成含有1,2,4-恶二唑部分的新型N-吡啶基吡唑衍生物及其结构和生物学活性

  摘要：

  摘要以1,3-偶极环加成反应为原料，以戊醛，吡啶基吡唑羧酸和芳基胺为原料，高效合成了一系列新型的含1,2,4-恶二唑的N-吡啶基吡唑衍生物12a-h。通过熔点，1 H NMR，13 C NMR和元素分析或HRMS鉴定其结构。对12c和12g单晶结构的探索揭示了立体化学和取代基的东方特征，以及这种化合物的结构和反应活性的相关性。初步的生物分析表明，几种化合物具有良好的杀虫活性，其中12c对Mythimna separata Walker的致死率为200μg/ mL，杀灭率为80％。一些化合物在50μg/ mL的浓度下对皮毛小孢子菌（Physalospora piricola）表现出有利的杀真菌活性，谷物纹枯病菌，核盘菌菌核等，其中12a，12b，12c和12h可以被认为是新的杀真菌主导化合物，可进一步优化结构。这些发现以及本文中的结构-活性关系分析将为新的吡啶基吡唑衍生物的创新研究及其在农业化学领域中的应用提供有益的指导。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.039
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-6-chloro-3-isopropyl-8-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成含有1,2,4-恶二唑部分的新型N-吡啶基吡唑衍生物及其结构和生物学活性

  摘要：

  摘要以1,3-偶极环加成反应为原料，以戊醛，吡啶基吡唑羧酸和芳基胺为原料，高效合成了一系列新型的含1,2,4-恶二唑的N-吡啶基吡唑衍生物12a-h。通过熔点，1 H NMR，13 C NMR和元素分析或HRMS鉴定其结构。对12c和12g单晶结构的探索揭示了立体化学和取代基的东方特征，以及这种化合物的结构和反应活性的相关性。初步的生物分析表明，几种化合物具有良好的杀虫活性，其中12c对Mythimna separata Walker的致死率为200μg/ mL，杀灭率为80％。一些化合物在50μg/ mL的浓度下对皮毛小孢子菌（Physalospora piricola）表现出有利的杀真菌活性，谷物纹枯病菌，核盘菌菌核等，其中12a，12b，12c和12h可以被认为是新的杀真菌主导化合物，可进一步优化结构。这些发现以及本文中的结构-活性关系分析将为新的吡啶基吡唑衍生物的创新研究及其在农业化学领域中的应用提供有益的指导。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.039

文献信息

• Synthesis and insecticidal activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives targeting calcium channel
  作者：Yunyun Zhou、Qi Feng、Fengjuan Di、Qiaoxiao Liu、Duoyi Wang、Youwei Chen、Lixia Xiong、Haibin Song、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.060

  日期：2013.9

  A series of compounds containing dihydroquinazolinone moiety was designed and synthesized. Amine bridge part was changed in comparison with known anthranilic diamides insecticides. Their insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna separata) indicated that most of the compounds showed moderate to high activities at the tested concentrations. In particular, compounds 5a and 5k showed

  设计并合成了一系列含有二氢喹唑啉酮部分的化合物。与已知的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂相比，胺桥部分发生了变化。它们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性表明，在所测试的浓度下，大多数化合物显示出中等至高活性。特别是，化合物5a和5k在5 mg / L的浓度下对东方粘虫表现出80％的杀幼虫活性。本研究还探讨了目标化合物可能对自斜纹夜蛾第三龄幼虫分离的中枢神经元的高压门控钙通道和内质网中钙通道的影响使用全细胞膜片钳和钙成像技术。结果表明，化合物5a弱地激活了S. exigua的中枢神经元中的高压门控钙通道。的峰值电流仅在与0.22μM处理后的10分钟的记录结束增加初始值的6％5a中，氯虫苯甲酰胺，同时具有相反的效果。很好地研究了5a对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响。实验结果表明，这些新化合物与氯虫腈相比具有不同的作用机理。
• Synthesis of novel N-pyridylpyrazole derivatives containing 1,2,4-oxadiazole moiety via 1,3-dipolar cycloaddition and their structures and biological activities
  作者：Yan Zhang、Junfeng Shang、Huan Li、Hang Liu、Haibin Song、Baolei Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.039

  日期：2020.5

  characteristics, and the relevance of the structure and the reaction activity of this type of compounds. The preliminary bioassays indicated that several compounds had good insecticidal activities, among which 12c showed a lethality rate of 80% towards Mythimna separata Walker at 200 μg/mL; some of the compounds exhibited favorable fungicidal activities at 50 μg/mL against Physalospora piricola, Rhizoctonia cereal

  摘要以1,3-偶极环加成反应为原料，以戊醛，吡啶基吡唑羧酸和芳基胺为原料，高效合成了一系列新型的含1,2,4-恶二唑的N-吡啶基吡唑衍生物12a-h。通过熔点，1 H NMR，13 C NMR和元素分析或HRMS鉴定其结构。对12c和12g单晶结构的探索揭示了立体化学和取代基的东方特征，以及这种化合物的结构和反应活性的相关性。初步的生物分析表明，几种化合物具有良好的杀虫活性，其中12c对Mythimna separata Walker的致死率为200μg/ mL，杀灭率为80％。一些化合物在50μg/ mL的浓度下对皮毛小孢子菌（Physalospora piricola）表现出有利的杀真菌活性，谷物纹枯病菌，核盘菌菌核等，其中12a，12b，12c和12h可以被认为是新的杀真菌主导化合物，可进一步优化结构。这些发现以及本文中的结构-活性关系分析将为新的吡啶基吡唑衍生物的创新研究及其在农业化学领域中的应用提供有益的指导。