1-(1-octynyl)-1-cyclopropanol | 140840-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-octynyl)-1-cyclopropanol
• 英文别名: 1-octynylcyclopropanol；1-(oct-1-ynyl)cyclopropanol；1-(1-Octynyl)cyclopropanol；1-oct-1-ynylcyclopropan-1-ol
• CAS: 140840-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: NYSMEPSVDANWGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-octynyl)-1-cyclopropanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(1-octenyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 1-(1,2-propadienyl)cyclopropanols into substituted hydroquinones employing octacarbonyldicobalt

  摘要：

  A novel transformation of 1-(1,2-propadieny])cyclopropanols into substituted 1,4-hydroquinones has been developed utilizing the interaction of 1.2-propadienes and octacarbonyldicobalt (Co-2(CO)(8)) This reaction was applied to the synthesis of vitamin E and K analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00367-0
• 作为产物：
  描述：

  2-壬炔酸乙酯 、 乙烯基氯化镁 在 CpYH₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到1-(1-octynyl)-1-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  钇介导的乙烯基格氏试剂转化为1,2-二金属乙烷及其合成应用

  摘要：

  在氯化钇 (III)、环戊二烯化钠和二异丁基氢化铝 (Dibal) 存在下，由乙烯基格利雅试剂生成新的 1,2-二金属化乙烷。该试剂能够使乙炔进行区域和立体选择性（金属乙基）金属化，从而在水解后生成乙基化烯烃。除了简单的水解外，金属乙基上的进一步碳-碳键形成或官能化是可能的，这表明基于钇的 1,2-二金属乙烷可用作结合试剂。此外，该试剂的反应性双碳阴离子特性可通过连续双羰基加成从酯中一锅法合成环丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja077992u

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropanols and Cyclobutanols
  作者：Jordan P. Markham、Steven T. Staben、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja052831g

  日期：2005.7.13

  The reaction tolerates terminal alkynes as well as alkyl, aryl, and halo-substitution at the acetylenic position and stereoselectively provides a single olefin isomer. The gold(I)-catalyzed rearrangement is stereospecific with regard to substituents on the ring, thus providing a practical method for the stereoselective synthesis of highly substituted cyclopentanones from cyclopropanols. The reaction stereoselectively

  描述了由阳离子三芳基膦金 (I) 配合物催化的 1-炔基环丁醇和环丙醇重排为亚烷基环烷酮。该反应耐受末端炔烃以及炔烃位置的烷基、芳基和卤代取代，并立体选择性地提供单一烯烃异构体。金 (I) 催化的重排在环上的取代基方面是立体有择的，因此为从环丙醇立体选择性合成高度取代的环戊酮提供了实用的方法。该反应立体选择性地提供单一烯烃异构体，并且通过顺序金 (I) 催化的扩环反应对环上的取代基具有立体选择性。
• Rearrangement of 1-(1-Alkynyl)cyclopropanols to 2-Cyclopentenones via Their Hexacarbonyldicobalt Complexes. A New Use of Alkyne−Co₂(CO)₆ Complexes in Organic Synthesis
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takeshi Matsuo、Mari Iwamoto、Taketo Ikeno

  DOI：10.1021/ja9734004

  日期：1998.4.1

  protective group of the substrates. This rearrangement was successfully applied to cyclopentenone annulation reactions onto cycloalkenes. An efficient synthesis of alkynyl-substituted bicyclo[n.1.0]alkanol derivatives from the corresponding cycloalkenes according to Danheiser's protocol was developed, and bicyclic cyclopentenones were obtained in moderate to good yield by applying to these the cobalt-mediated

  1-(1-炔基) 环丙醇向 2-环戊烯-1-酮的新重排是在其炔基部分与八羰基二钴 (Co2(CO8)) 络合后进行的。1-(1-炔基) 环丙醇在其炔烃末端具有广泛的取代基，以良好的产率重排为相应的 3-取代的 2-环戊烯-1-酮。In case of the reactions of 1-alkynylcyclopropanols with an alkyl substituent on the cyclopropane ring, either 4-substituted or 5-substituted 2-cyclopenten-1-ones could be selectively obtained by appropriate choice of stereochemistry and protective group of the substrates. 这种重排成功地应用于环戊烯酮环化成环烯烃的反应。根据
• A Novel Rearrangement of 1-Alkynylcyclopropanol to 2-Cyclopenten-1-one via Dicobalt Hexacarbonyl Complex
  作者：Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1992.473

  日期：1992.3

  Various 1-alkynylcyclopropanols are found to be converted to 3-substituted 2-cyclopenten-1-ones in good yields by heating their dicobalt hexacarbonyl complexes in refluxing tetrahydrofuran or dimethoxyethane.

  在回流的四氢呋喃或二甲氧基乙烷中加热二钴六羰基络合物，可将各种 1-炔基环丙醇转化为 3-取代的 2-环戊烯-1-酮，产量很高。
• Rearrangement of 1-Alkynylcyclopropanol to 3-Substituted 2-Cyclopentenone Promoted by a Catalytic Amount of Octacarbonyldicobalt-Triphenylphosphite
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takeshi Matsuo

  DOI：10.1246/cl.1993.997

  日期：1993.6

  The rearrangement of 1-(1-alkynyl)cyclopropanols is catalyzed efficiently by the combined use of octacarbonyldicobalt and triphenylphosphite to give 3-substituted 2-cyclopentenones in high yields.

  联合使用八羰基二钴和亚磷酸三苯酯可高效催化 1-(1-炔基)环丙醇的重排反应，从而以高产率得到 3-取代的 2-环戊烯酮。
• Kasatkin, Aleksandr; Sato, Fumie, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3024 - 3025
  作者：Kasatkin, Aleksandr、Sato, Fumie

  DOI：——

  日期：——