(2S)-4-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutanal | 1220044-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-4-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutanal
• CAS: 1220044-56-3
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄Si
• 分子量: 510.789
• InChiKey: DBVFTAMZRXFLPW-PGPFONJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 (2S)-4-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutanal 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到tert-butyl((S)-2-((4S,5S,6R)-6-((S)-5,5-dibromo-3-methylpent-4-en-1-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有分子内Dötz苯环化作用的Kendomycin的全合成

  摘要：

  一步形成ansa骨架可以合成kendomycin（一种ansa型醌甲基化物）。将衍生自ansa链部分的Fischer卡宾配合物进行分子内Dötz苯环环化反应，以提供具有唯一区域选择性的期望的oxametacyclophane。随后的克莱森重排，所得酚衍生物的邻位氧化，以及在提供了金霉素的硅胶板上从对苯二酚向对苯二甲酰甲烷的温和转化。

  DOI：

  10.1021/ol100229f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((4R,5S,6S)-6-((S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylbutan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(2S)-4-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  具有分子内Dötz苯环化作用的Kendomycin的全合成

  摘要：

  一步形成ansa骨架可以合成kendomycin（一种ansa型醌甲基化物）。将衍生自ansa链部分的Fischer卡宾配合物进行分子内Dötz苯环环化反应，以提供具有唯一区域选择性的期望的oxametacyclophane。随后的克莱森重排，所得酚衍生物的邻位氧化，以及在提供了金霉素的硅胶板上从对苯二酚向对苯二甲酰甲烷的温和转化。

  DOI：

  10.1021/ol100229f

文献信息

• Total Synthesis of Kendomycin Featuring Intramolecular Dötz Benzannulation
  作者：Kyosuke Tanaka、Masahito Watanabe、Kodai Ishibashi、Hiroshi Matsuyama、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/ol100229f

  日期：2010.4.16

  One-step formation of the ansa-skeleton realized the synthesis of kendomycin, an ansa-type quinone methide. The Fischer carbene complex derived from the ansa-chain portion was subjected to the intramolecular Dötz benzannulation to afford the desired oxametacyclophane with exclusive regioselectivity. Subsequent Claisen rearrangement, ortho oxidation of the resulting phenol derivative, and mild transformation

  一步形成ansa骨架可以合成kendomycin（一种ansa型醌甲基化物）。将衍生自ansa链部分的Fischer卡宾配合物进行分子内Dötz苯环环化反应，以提供具有唯一区域选择性的期望的oxametacyclophane。随后的克莱森重排，所得酚衍生物的邻位氧化，以及在提供了金霉素的硅胶板上从对苯二酚向对苯二甲酰甲烷的温和转化。