methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7,7-dibromo-6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside | 220864-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7,7-dibromo-6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7,7-dibromo-6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-ynopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(2,2-dibromoethenyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 220864-58-4
• 化学式: C₂₉H₃₀Br₂O₅
• 分子量: 618.362
• InChiKey: ZBIADUHYSQLVDH-IJEKCQKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7,7-dibromo-6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 6-C-(2,6-anhydro-1-deoxy-β-D-glycero-L-manno-heptitol-1-yl)-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-寡糖的合成模拟其与单克隆免疫球蛋白结合的天然 O-类似免疫决定因素

  摘要：

  我们立体选择性地合成了 (16)-β-D-低聚半乳糖（最多四糖）的甲基 β-糖苷类似物，其中糖苷间氧原子被亚甲基取代。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<471::aid-ejoc471>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 4 Angstroem MS 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7,7-dibromo-6,7-dideoxy-β-D-galacto-hept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-寡糖的合成模拟其与单克隆免疫球蛋白结合的天然 O-类似免疫决定因素

  摘要：

  我们立体选择性地合成了 (16)-β-D-低聚半乳糖（最多四糖）的甲基 β-糖苷类似物，其中糖苷间氧原子被亚甲基取代。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<471::aid-ejoc471>3.0.co;2-2

文献信息

• Synthesis of Vinyl- and Alkynylcyclopentanetetraols by SmI₂/Pd(0)-Promoted Carbohydrate Ring-Contraction
  作者：José M. Aurrecoechea、Beatriz López、Mónica Arrate

  DOI：10.1021/jo0005619

  日期：2000.10.1

  predominant trans relationship is found between vinyl (or alkynyl) and hydroxyl groups at the two newly created stereogenic centers, with good to excellent levels of stereoselectivity being observed in the formation of homopropargyl cyclopentanol products. Under appropriate conditions, preparatively useful yields are realized of stereoisomers not directly available using alternative methodology.

  由对映体纯的形式，由适当的碳水化合物前体以对映体纯的形式，通过SmI2和催化的Pd（O）促进的直接一步式环缩过程制备各种乙烯基或炔基取代的多羟基化环戊烷和环丁烷。该反应被认为是通过中间的开环的烯丙基或烯丙基complex络合物进行的，该络合物通过分子内羰基加成而发生闭环。在两个新创建的立体异构中心发现乙烯基（或炔基）和羟基之间存在主要的反式关系，在形成高炔丙基环戊醇产物中观察到良好的立体选择性。在适当的条件下，使用替代方法无法直接获得立体异构体的制备有用的产量。