(R)-2-chloro-6-[3-(1-methoxy-1-phenylethyl)-5-methylpyrazol-1-yl]pyridine | 832688-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-chloro-6-[3-(1-methoxy-1-phenylethyl)-5-methylpyrazol-1-yl]pyridine
• 英文别名: 2-chloro-6-[3-[(1R)-1-methoxy-1-phenylethyl]-5-methylpyrazol-1-yl]pyridine
• CAS: 832688-55-8
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O
• 分子量: 327.813
• InChiKey: VCBSIFIOAPWHOF-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-chloro-6-[3-(1-methoxy-1-phenylethyl)-5-methylpyrazol-1-yl]pyridine 在 sodium iodide bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(R,R)-6,6'-bis[3-(1-methoxy-1-phenylethyl)-5-methylpyrazol-1-yl]-[2,2']bipyridine
  参考文献：
  名称：

  具有相邻的季碳立体中心的旋光性（吡唑基）吡啶的区域选择性合成：手性N，N-供体配体

  摘要：

  新型光学活性的2-（吡唑-1-基）吡啶是通过使用拆分的邻苯二甲酸的O-甲基醚作为相邻的季碳立体中心的来源而制备的。在2-肼基吡啶与手性1,3-二酮的反应中以及在2-氯吡啶用手性吡唑的钾盐进行亲核取代中，选择性地形成了不同的区域异构体。第二种途径得到2-（吡唑-1-基）吡啶，其立体生成中心邻近吡唑环中的配位氮。此外，获得了基于2,6-双（吡唑基）吡啶和6,6'-双（吡唑基）-2,2'-联吡啶结构的新的C 2对称手性配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.092
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 DOWEX X₅₀-H(+) 、 三异辛胺 、 氢化钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 马钱子碱 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 151.58h， 生成 (R)-2-chloro-6-[3-(1-methoxy-1-phenylethyl)-5-methylpyrazol-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有相邻的季碳立体中心的旋光性（吡唑基）吡啶的区域选择性合成：手性N，N-供体配体

  摘要：

  新型光学活性的2-（吡唑-1-基）吡啶是通过使用拆分的邻苯二甲酸的O-甲基醚作为相邻的季碳立体中心的来源而制备的。在2-肼基吡啶与手性1,3-二酮的反应中以及在2-氯吡啶用手性吡唑的钾盐进行亲核取代中，选择性地形成了不同的区域异构体。第二种途径得到2-（吡唑-1-基）吡啶，其立体生成中心邻近吡唑环中的配位氮。此外，获得了基于2,6-双（吡唑基）吡啶和6,6'-双（吡唑基）-2,2'-联吡啶结构的新的C 2对称手性配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.092