(3S,3aS,6aS)-3-Methyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aS,6aS)-3-Methyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3S,3aS,6aS)-3-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: COZYOPMCEUEVPF-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6aS)-3-Methyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(1'S,2'S,2R)-2-(2'-hydroxycyclopent-4'-enyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  某些取代的双环[3.2.0]庚酮的酶催化的拜耳-维利格氧化

  摘要：

  两种不动杆菌均将酮1和4氧化为对映体选择性低的γ-内酯2和5。NCIB 9871和假单胞菌sp。NCIB 9872；在对比酮7和10被生物转化到产品8 / 9和11分别的非常高的光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c39900001438
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (3S,3aS,6aS)-3-Methyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些取代的双环[3.2.0]庚酮的酶催化的拜耳-维利格氧化

  摘要：

  两种不动杆菌均将酮1和4氧化为对映体选择性低的γ-内酯2和5。NCIB 9871和假单胞菌sp。NCIB 9872；在对比酮7和10被生物转化到产品8 / 9和11分别的非常高的光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c39900001438

文献信息

• Synthesis of Bicyclic γ-Ylidenetetronates
  作者：Francisco Velázquez、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/ol026325x

  日期：2002.9.1

  The bicyclic gamma-ylidenetetronate motif found in several Stemona alkaloids was prepared in a stereoselective manner by addition of lithium methyl tetronate to an alkoxy oxonium ion formed from a lactone. The corresponding mixed alkyl ketal obtained was subjected to a Lewis acid-base-promoted dealkoxylation reaction to deliver the desired products.
• Enzyme-catalysed baeyer–villiger oxidations of some substituted bicyclo[3.2.0]heptanones
  作者：Andrew J. Carnell、Stanley M. Roberts、Vladimir Sik、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39900001438

  日期：——

  The ketones 1 and 4 are oxidized to γ-lactones 2 and 5 with low enantioselectivity by both Acinetobacter sp. NCIB 9871 and Pseudomonas sp. NCIB 9872; in contrast the ketones 7 and 10 are biotransformed to products 8/9 and 11 respectively of very high optical purity.

  两种不动杆菌均将酮1和4氧化为对映体选择性低的γ-内酯2和5。NCIB 9871和假单胞菌sp。NCIB 9872；在对比酮7和10被生物转化到产品8 / 9和11分别的非常高的光学纯度。