2-(4-(3-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-5,7-diethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)phenoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1428949-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(3-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-5,7-diethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)phenoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-[4-[3-[2-(Diethylamino)-2-oxoethyl]-5,7-diethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl]phenoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[4-[3-[2-(diethylamino)-2-oxoethyl]-5,7-diethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl]phenoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1428949-92-1
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₅S
• 分子量: 578.733
• InChiKey: SQURFELLWFTBIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(3-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-5,7-diethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)phenoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINOINDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR PET IMAGING

  摘要：

  该发明的实施例包括一种新型的转位蛋白（TSPO）配体的合成方法，以及分子事件成像的方法。还披露了用于治疗疾病，包括癌症的化合物。

  公开号：

  US20160220704A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,7-diethyl-2-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-N,N-diethylacetamide 在 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 2-(4-(3-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-5,7-diethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)phenoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-取代的吡唑并嘧啶的合成和构效关系：发现一种用于癌症成像的新型 TSPO PET 配体

  摘要：

  5,6,7-取代的吡唑并嘧啶的重点文库合成和构效关系开发导致了2-(5,7-diethyl-2-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)pyrazolo[1,5- a ]嘧啶-3-基) -N , N-二乙基乙酰胺( 6b )，一种新型易位蛋白 (TSPO) 配体，与另一种基于吡唑并嘧啶的 TSPO 配体6a (DPA-714)相比，亲和力提高了 36 倍。用氟-18 ( 18 F) 进行放射性标记促进了 2-(5,7-二乙基-2-(4-(2-[ 18 F] 氟乙氧基)苯基)吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基的产生)- N , N - 二乙基乙酰胺( 18F- 6b ) 具有高放射化学产率和比活性。进行了18 F- 6b 的体内研究，该研究表明该试剂是用于表达 TSPO 的癌症的分子成像的改进探针。

  DOI：

  10.1021/jm4001874

文献信息

• 转运蛋白TSPO，18kDa新型配体SXH 1001及其制备方法和应用
  申请人：厦门大学附属中山医院

  公开号：CN106749279A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种转运蛋白TSPO，18kDa新型配体SXH 1001及其制备方法和应用，是由下列步骤制成的：4‑甲氧基苯甲酰乙腈的合成：4‑甲氧基苯甲酸甲酯溶于无水乙腈中，加入甲醇钠，回流反应，减压蒸除溶剂，向残留物中加入水及乙酸乙酯，充分搅拌后，分出水层，用浓盐酸调节至pH8，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析，得到含4‑甲氧基苯甲酰乙腈的近白色固体产物1；中间产物2的合成：中间产物3的合成：中间产物4的合成：最终产物6的合成。应用是用11C或18F标记制成用于PET显像的分子影像探针。具有产率高，血脑屏障通过率多，噪音小，图像清晰的优点。