methyl 3-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)propanoate | 153869-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-3-(2-pyridyl)propionate；3-hydroxy-3-[2]pyridyl-propionic acid methyl ester；3-Hydroxy-3-[2]pyridyl-propionsaeure-methylester；methyl 3-hydroxy-3-pyridin-2-ylpropanoate
• CAS: 153869-47-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: JLNAUMLEVRGXAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)propanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 铁粉 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (5R,6S,8R)-2-[(2,3-dihydro-1H-indolizinium-1-yl)thio]-6-(1-hydroxyethyl)penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的青霉素的合成及其抗菌活性。一世。

  摘要：

  制备了在C-2位具有环am部分或季杂环部分的新型青霉素衍生物（3-6）。确定了这些化合物对肾脏脱氢肽酶-1（DHP-1）的敏感性和抗菌活性。这些化合物中的一些（5，6）显示出广谱的抗菌活性，包括针对铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1740
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 methyl 3-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的青霉素的合成及其抗菌活性。一世。

  摘要：

  制备了在C-2位具有环am部分或季杂环部分的新型青霉素衍生物（3-6）。确定了这些化合物对肾脏脱氢肽酶-1（DHP-1）的敏感性和抗菌活性。这些化合物中的一些（5，6）显示出广谱的抗菌活性，包括针对铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1740

文献信息

• Process for preparing 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives
  申请人：Berendes Frank

  公开号：US20060264641A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The invention relates to a process for preparing enantiomer-enriched 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives and 3-heteroaryl-1-aminopropan-3-ols, and to their use.

  本发明涉及一种制备对映富集的3-杂环基-3-羟基丙酸衍生物和3-杂环基-1-氨基丙醇的方法，以及它们的应用。
• Einhorn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 265, p. 210
  作者：Einhorn

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2-Pyridine Ketones
  作者：Hailong Yang、Ningning Huo、Ping Yang、Hao Pei、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01878

  日期：2015.9.4

  Catalyzed by [Rh(COD)Binapine]BF4, the asymmetric hydrogenation of 2-pyridine ketones has been achieved with excellent enantioselectivities (enantiomeric excesses up to 99%) under mild conditions. This method is suitable for various kinds of 2-pyridine ketones and their derivatives. A number of enantiomerically pure chiral 2-pyridine-aryl/alkyl alcohols were prepared through hydrogenation, which can be used directly in organic synthesis.
• Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. I.
  作者：TOSHIYUKI NISHI、KUNIO HIGASHI、MAKOTO TAKEMURA、MAKOTO SATO

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1740

  日期：——

  A new type of penem derivative (3-6) having a cyclic amidine moiety or a quaternary heterocycle moiety at the C-2 position was prepared. The susceptibility to renal dehydropeptidase-1 (DHP-1) and the antimicrobial activity of these compounds were determined. Some of these compounds (5,6) showed a broad spectrum of antibacterial activity, including activity against Pseudomonas aeruginosa.

  制备了在C-2位具有环am部分或季杂环部分的新型青霉素衍生物（3-6）。确定了这些化合物对肾脏脱氢肽酶-1（DHP-1）的敏感性和抗菌活性。这些化合物中的一些（5，6）显示出广谱的抗菌活性，包括针对铜绿假单胞菌的活性。