benzo[c]quinazolinon(pyrido[1,2a]quinolin-6-one) | 118199-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[c]quinazolinon(pyrido[1,2a]quinolin-6-one)
• 英文别名: Benzoquinazolinon；Benzo[c]quinazolinon；Benzo[c]quinolizin-6-one
• CAS: 118199-87-4
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: JALGKQXWNASESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[c]quinazolinon(pyrido[1,2a]quinolin-6-one) 在 titanium(III) chloride 、 potassium graphite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,6'-bipyrido[1,2-a]quinolinylidene
  参考文献：
  名称：

  新型具有超强σ-给定性质的远程N-杂环卡宾：苯并[c]喹啉-6-亚烷基的引入

  摘要：

  我们以苯并[ c ]喹啉-6亚基（1）作为强供电子的卡宾配体为例。轻松合成6-三氟甲磺酰基苯并[ c ]喹啉三氟甲磺酸盐（2）可以直接获得有用的前体，用于氧化添加到低价金属中，从而生成所需的卡宾络合物。在[Mn（苯并[ c ]喹啉-6-亚基）（CO）5 ] +（15）和[Pd（苯并[ c ]喹啉-6-亚基）（PPh 3）2的情况下实现了这一概念（L）] 2+ L = THF（21），OTf（22）或吡啶（23）。试图与镍配位会导致两个卡宾前体片段的结合产物。锰化合物的CO IR拉伸频率数据表明，苯并[ c ]喹啉-6亚基至少是与报道的任何杂原子稳定的卡宾配体一样强的供体。

  DOI：

  10.1002/chem.201203294
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxybenzo[c]quinolizinium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到benzo[c]quinazolinon(pyrido[1,2a]quinolin-6-one)
  参考文献：
  名称：

  新型具有超强σ-给定性质的远程N-杂环卡宾：苯并[c]喹啉-6-亚烷基的引入

  摘要：

  我们以苯并[ c ]喹啉-6亚基（1）作为强供电子的卡宾配体为例。轻松合成6-三氟甲磺酰基苯并[ c ]喹啉三氟甲磺酸盐（2）可以直接获得有用的前体，用于氧化添加到低价金属中，从而生成所需的卡宾络合物。在[Mn（苯并[ c ]喹啉-6-亚基）（CO）5 ] +（15）和[Pd（苯并[ c ]喹啉-6-亚基）（PPh 3）2的情况下实现了这一概念（L）] 2+ L = THF（21），OTf（22）或吡啶（23）。试图与镍配位会导致两个卡宾前体片段的结合产物。锰化合物的CO IR拉伸频率数据表明，苯并[ c ]喹啉-6亚基至少是与报道的任何杂原子稳定的卡宾配体一样强的供体。

  DOI：

  10.1002/chem.201203294

文献信息

• VOLOVENKO, YU. M.;NEMAZANYJ, A. G.;RYABOKON, I. G.;BABICHEV, F. S., YKP. XIM. ZH., 54,(1988) N 3, 295-300
  作者：VOLOVENKO, YU. M.、NEMAZANYJ, A. G.、RYABOKON, I. G.、BABICHEV, F. S.

  DOI：——

  日期：——
• A New Class of Remote N-Heterocyclic Carbenes with Exceptionally Strong σ-Donor Properties: Introducing Benzo[<i>c</i>]quinolin-6-ylidene
  作者：Ulrich F. J. Mayer、Elliot Murphy、Mairi F. Haddow、Michael Green、Roger W. Alder、Duncan F. Wass

  DOI：10.1002/chem.201203294

  日期：2013.3.25

  the case for benzo[c]quinolin‐6‐ylidene (1) as a strongly electron‐donating carbene ligand. The facile synthesis of 6‐trifluoromethanesulfonylbenzo[c]quinolizinium trifluoromethanesulfonate (2) gives straightforward access to a useful precursor for oxidative addition to low‐valent metals, to yield the desired carbene complexes. This concept has been achieved in the case of [Mn(benzo[c]quinolin‐6‐ylidene)(CO)5]+

  我们以苯并[ c ]喹啉-6亚基（1）作为强供电子的卡宾配体为例。轻松合成6-三氟甲磺酰基苯并[ c ]喹啉三氟甲磺酸盐（2）可以直接获得有用的前体，用于氧化添加到低价金属中，从而生成所需的卡宾络合物。在[Mn（苯并[ c ]喹啉-6-亚基）（CO）5 ] +（15）和[Pd（苯并[ c ]喹啉-6-亚基）（PPh 3）2的情况下实现了这一概念（L）] 2+ L = THF（21），OTf（22）或吡啶（23）。试图与镍配位会导致两个卡宾前体片段的结合产物。锰化合物的CO IR拉伸频率数据表明，苯并[ c ]喹啉-6亚基至少是与报道的任何杂原子稳定的卡宾配体一样强的供体。